154177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptén-származékok előállítására
9 154177 10 Analízis: (C20 H 23 NO 2 S • HCl). Számított: C: 63,56%, H: 6,40%, N: 3,71%. Talált: C: 63,79%, H: 6,22%, N: 3,66%. 5. példa: 10,ll-dihidro-5-(3-metilaminopropilidén)-3-metilszulfonil-5H-dibenzo[a,d] -cikloheptén (béta-izomér) A) 5-i(3-dimetilaminopropilidén)-3-metilszulfonil-5H-dibenza[a,d]-cikloheptén béta-izomér hidrogénezése A 4. példa lépéseit követjük, azonban az alfa-izomér helyett a béta-izomért használjuk fel kiindulási anyagként. Ekkor a 10,ll-dihidro^5--*(3-dimetilaminopropilidén)-j3-metilszulfonil-5H-dibenzo[a,d]^cikloheptén béta-izomérjét kapjuk kristályos bázis formájában, olvadáspontja 109— 110 C° (zsugorodási pont: 108,5 C°, feltisztulási pont: 110,5 C°). Analízis: (C21 H 25 N0 2 S). Számított: C: 70,95%, H: 7,09%, N: 3,94%. Talált: C: 71,20%, H: 6,97%,'N: 3,88%. B) 10,ll-dihidro-5-(3-dimetilaminopropilidén)-3-metilszulfonil^5H-dibenzo[a,d]-cikloheptén (béta-izomér) demetilezése Ha az 1. példa szerinti 5-<3-dimetilaminopropilidén)-3-metilszulfonilH5H-dibenzo[a,d]-dikloheptén helyett a 10,ll-di>hidro-5-(3-dimetilaminopropilidén)-3-metilszulfonil-5H-dibenzo[a,d]-cikloheptént (béta-izomért) használjuk fel kiindulási anyagként és lényegében az 1. példa előírásait követjük, akkor sárga olajos termék formájában a 10,ll-dihidroJ 5^(3-metilaminopropilidén)-3-metilszulfonil-5Hj dibenzo[a,d]-dikloheptén béta izomérjét kapjuk. Ez a termék sósavas sójává alakítható át, amelynek olvadáspontja izopropilalkoholból való átkristályosítás után 232,5—234^5 C°. Analízis: (C20 H 23 NO 2 S • HCl). Számított: C: 63,56%, H: 6,40%, N: 3,71%. Talált: C: 63,49<>/0 , H: 6,30%, N: 3,66%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű, 5-helyzetű szénatomon aminopropilidén-csoporttal szubs'z-10 tituált 5H-dibenzo[a,d]-eikloheptenek és 10,11--dihidro származékainak előállítására, amely képletben R hidrogént vagy legfeljebb 6 szénatomszámú egyenes vagy elágazó szénláncú alkil- vagy alkanoil^csoportot, legfeljebb 8 szén-15 atomszámú cikloalkil-csoportot, benzil-csoportot, végül X hidrogént vagy legfeljebb 6 szénatomszámú alkil^csoportot vagy szulfonil-csoportot jelent, mimellett a 10,11 szénatomok közötti szaggatott vonal annyit jelent, hogy a vegyület 20 e helyzetben telített vagy telítetlen kötést tartalmazhat, azzal jellemezve, hogy A) valamely (II) általános képletű vegyületet valamely etilmagnéziumhalogeniddel reagáltatunk, a kapott (III) általános képletű vegyüle-25 tet kémiai dehidratálószerrel dehidratáljuk, a kapott (IV) általános képletű vegyületet valamely oldószer jelenlétében N-brómszukcinimiddel visszük reakcióba, a kapott (V) általános képletű vegyületet valamely cianidsóval reai0 gáltatjuk, a kapott (VI) általános képletű vegyületet valamely vízmentes éter jelenlétében fémhidriddel reagáltatjuk, a kapott (la) általános képletű vegyületet kinyerjük vagy adott esetben valamely savhalogeniddel vagy savan-35 hidriddel (VII) általános képletű vegyületté alakítjuk át, a kapott (VII) általános képletű vegyületet pedig esetleg valamely fémhidriddel reagáltatjuk és az így kapott (Ib') általános képletű terméket kinyerjük, vagy 40 B) valamely (VIII) általános képletű vegyületből indulunk ki és ezt egy ciánhalogeniddel reagáltatjuk, az így kapott (IX) általános képletű vegyületet hidrolizáljuk, majd a hidrolizált (Ib) általános képletű vegyületet kinyerjük. 2 db rajz A. >iad?<sért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6708507. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
