154133. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cikloheptadiének előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 11. Svájci elsőbbsége: 1964. VI. 19. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. (Cl—554) 154133 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Wilhelm Max vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás cikloheptadiének előállítására A találmány új 5,10-metanodibenzo[a,d][l,4]cikloheptadiének előállítására vonatkozik. Ismeretes az 1 332 530 sz. francia szabadalmi leírásból, hogy a csatolt rajz szerinti (E) képletnek megfelelő gyűrű-rendszerű 9-aminoalkil-9,10-dihidro-9,10-etano-antracének, amelyek 9--helyzetű aminoalkil-gyökében az aminocsoport helyettesítetlen vagy pedig mono- vagy diszubsztituált lehet, a gyűrűrendszer 1—8 helyzetű szénatomjai pedig helyettesítetlenek vagy rövidszénláncú alkilgyökkel, rövidszénláncú alkoxigyökkel, halogénatommal és/vagy trifluormetil-csoporttal helyettesítve lehetnek, míg a 10-helyzetű szénatom helyettesítetlen lehet vagy rövidszénláncú alkilgyököt hordozhat, a központi idegrendszert gátló hatással rendelkeznek. Meglepő módon azt találtuk, hogy ugyancsak a központi idegrendszert gátló, igen előnyös farmakológiai hatású vegyületekhez jutunk, ha a fent említett (E) képletnek megfelelő gyűrűrendszer helyett a csatolt rajz szerinti (F) képletnek megfelelő gyűrűrendszerű vegyületeket állítunk elő, amelyek a 11-helyzetben aminoalkil- vagy aminoalkilidén-csoportot tartalmaznak. A találmány tárgyát tehát olyan új 5,10--metanodibenzo[a,d][1,4]cikloheptadiének előállítása képezi, amelyek a 11-helyzetben egyetlen helyettesítőként egy aminocsoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil- vagy alkilidéngyököt hordoznak; ezek a vegyületek a csatolt rajz szerinti (A) általános képlettel jellemezhetők; e képletben R0 , IV, R„", R0'", R, R', R", és R'" rövidszénláncú alkilgyököt, alkoxigyököt, 5 halogénatomot és/vagy trifluormetilcsoportot, elsősorban pedig hidrogénatomot, R2 rövidszénláncú alkilgyököt vagy hidrogénatomot, Rj-alk pedig rövidszénláncú aminoalkil- vagy aminoalkilidén-csoportot képvisel. 10 Rövidszénláncú alkilgyökként elsősorban metil-, etil-, propil-, izopropil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszés szerinti helyen kapcsolódó butil-, pentil- vagy hexilgyökök szerepelhetnek. Rövidszénláncú alkoxigyökökként különösen 15 metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy butoxicsoportok, halogénatomként pedig fluor-, klór- vagy brómatomok jöhetnek tekintetbe. Az Rx aminocsoport helyettesítetlen vagy helyettesített lehet. 20 Az aminocsoport helyettesítőiként elsősorban rövidszénláncú szénhidrogéngyökök jöhetnek tekintetbe, amelyek szénlánca heteroatomokkal, mint oxigén-, kén- vagy nitrogénatommal meg is lehet szakítva és amelyek adott esetben az 25 alkil- vagy alkilidéngyökkel össze is lehetnek kapcsolva és/vagy szabad hidroxilcsoportokkal helyettesítve is lehetnek. Rövidszénláncú szénhidrogéngyökként elsősorban a következők jöhetnek tekintetbe: metil-, etil-, propil-, izopro-30 pil-, egyenes vagy elágazó láncú, tetszőleges 154133
