154109. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására
5 154109 6 4. példa: 2-imidazolokarbonil-fenazin-5, 10-dioxidnak a 3. példában leírt módon azonos mennyiségű kiindulási anyagokból kapott szuszpenziójához hozzáadunk 19,8 g 3-dimetitammo-2-metil-'propilamint. Az imidlazöllid: feWdódik. Szobahőmérsékleten való 2 órai és 5 C°-on való 5 órai állás után a reakciókaveréket 20 torr nyomás alatt bepároljuk, maijd a maradványt felvészszűk 200 ml etanoltban. 15 órai 5 C°-on való állás után a kristályokat kioentrifugáljuk, mossuk és szárítjuk. Ily módon 13,4 g 2-i(3-dimetilani!mlc^2^mieti^-propitt)janiiirM),karbonilr!feíniaizin-5, 10-díoxidot kapunk 164—166 C° olvadásponttal. A termiéket 180 ml forrásban lévő etanolban oldjuk, majd 4 órai 5 C°'-on való állás után a kivált kristályokat kioentrifugálijuk, háromszor összesen '25 ml etanoHal mossuk, és 20 tonr nyomás alatt megszárítjuk. 12,4 g 2--i(3-'dim©tilamino-2i-metil-propil)-a)minokar,, bonil-fenazdmJ5,! 10-ddoxidot kapunk 164—166 C° olvadásponttal. 5. példa: 2-imidazolokarbonil l-jfenazin-5,10-dioxidnak a 3. példában leint módon azonos miennyiségű kiindulási anyagból kapott szuszpenziójához hozzáadunk: 30,0 g l-benzil-piperazint. Az imidazolid feloldódik. Szolbafaőmérsékleten való 2 órai és 5 C°-on való 6 ó>rai álás után a reakeiókeveréket 20 torr nyomáís alatt bepároljuk, 'majd a maradványt 2150 ml kloroformban felvesszük. A kapott oldatot 100 ml desztillált vízzel, majd kétszer összesen 200 mllí 0,2 n nátronlúggal, végül háromszor összesen 300 ml desztillált vízzel mossuk. Az oldatot magnéziumiszulfát fölött megszárítjuk, az oütíószert elpárologtatjuk, és a maradványt felvesszük 75 ml etanolban. 5 C°on Való 15 órai állás után a kristályokat kioentrifugálljuik, mossuk és megszárítjuk. Így 8,4 g terméket kapunk; 160—162 C° olvadásponttal. A terméket 250 ml forrásban lévő etanolban oldjuk. 5 C°-on való 4 órai állás után a kristályokat kicentrifugáljuk, háromszor összesen 30 ml etanollal mossuk, és 20 torr nyomás alatt megszárítjuk. 7,6 g 2-(4-benzil-l-piperaBinill) -k:arbonil-flenazin-5,10-diioxitíot kapunk 1612 C° olvadásponttal. 6. példa: 2H-i'midazol'DkaTbonil-feniazinr-5,10-dioxidniak a 3. példáiban; leírt módon azonos mennyiségű kiindulási anyagokból kapott szuszpenziójához hozzáadunk 19,4 g 2^(l-pirrolidinil)-etilaminít. Az; knidazölid feloldódik, majd a végtermék kikristályosodik. Szobahőmérsékleten való 2 órai ós 5 C°-on. valló 4 órai, állás után a kristályokat kioentrifugáljuk, 8 ím! dimetilformamidldal, majd háromszor összesen 30 ml etanollal mossuk, és 20 torr nyomás alatt ímegszárítjulk. 11,5 g 2H[2-H(l-piiirolid!inil)-eltili]-;amin| okarbonil-fenazin^ö, 10-dioxiidot kapunk. A szüredéket 20 torr nyomás alatt bepároljufc, majd a maradványt 100 ml etanolban, felvesszük. 5 C°-on való 2 órai állás után a kivált kristályokat kioanitrifugáljük, mossuk és szárítjuk. 3,0 g 2-[2->(l-pirrolidmil)-etil]-aminokarbonilL fenazin^5,10-Hdioxidbt kapunk. A termiek kiét részletét egyesítjük és 600 ml forrásban lévő etenolból átkiristályosítjük. 5 C-on való 4 órai álás után a kristályokat kicentrifugáljuk, hiáromsizor összesen 30 ml etanollal mossuk, és 20 torr nyomás alatt megszárítjuk. Ii2,5 g 2H[2-i(l-pirrolidinil)-etil]^aminokarbönil-fenazin45,10-dioxidot kapunk 184—186 C° olvadásponttal. , 7. példa: 2-imidazolokarbonil-fenazin-5,10-dioxidnak a 3. példában leírt módon azonos mennyiségű kiindulási anyagokból kapott szuszpenziójához hozzáadunk l!7,2: g 3-d!imetilamino-propilamint. Az imidazolid feloldódik. Szobahőmérsékleten való 2 órai és 5 C-on való 5 órai állás után a reakciökeveriélket 20 torr nyoimás alatt bepárottljufc, majd: a, maradványt felvesszük 150 ml etanolban. 5 C°on valló 1:5 órai állás után a kivált kristályoíkat kicentrifugáljuk, mossuk és szárítjuk. Ily módon 9,5 g 2-i(3-dimetilamino-propilJ-atminolkaribanil-fenazin-öjlO-dioxidöt kapunk. A terméket 90 ml forrásban lévő metanolban oldjuk. 5 C°-om, való 60 órai állás után a kristályakait kieentrifugáljufc, háromszor öszszesen 16' ml 'metanollal mossuk, és 20 torr nyomlás alatt megszárítjuk. 8,6 g 2-i(3-diimetila.mino-propil)-amin!okarbcHiil-fenazin-5,10-dioxidot kapunk 161—163 C° olvadásponttal. 8. példa: 2-i'mití!azolokarbonil-fenazin~5,10-dioxidnak a 3. példában leírt módon azonos mennyiségű kiindulási anyagokból kapott szuszpenziójához hozzáadunk 24,3 g 2i-i(4-metil-'l-piperazinil)-etilamint. Az imidazolid feloldódik, majd a végtermék igen lassan kikristályosodik. Szobahőmérsékleten való 2 órai éis 5 C°-on való 20 órai állás után a kristályokat kioentrifugáljuk, 8 ml diimetil-formiaimiddíal, 'majd háromszor 25 ml etanollal mossuk, és 20 itarr nyomás alatt megszárítjuk. Ily módon 11,0 g 2-<[2-(4-metil-l--piperazinil)-etil]-aminokarbonil-fenazin-5,10-dioxidot kapunk. A szüredéket 20 torr nyomás alatt bepároljuk, -majd' a maradványt felvesszük 50 ml etanolban. 5 C°-on való 3 órai, állás után a: kivált kristályokat kioentrifugáljuk, mossuk és szárítjuk. 4,0 g 2-42M(4-metil-l^piperazinil)-etil]-ammakarbonil-fenazin-5,,10-dioxidbt kapunk. A termek két részletét egyesítjük, és 130 ml forrósban lévő etanolból átkristólyosítjuik. 5 C°-on való 15 óirai állás után, a, kristályokat kioentrifugáljuk, háromszor összesen 30 ml etanollal mossuk, és 20 torr nyomás alatt megszárítjuk. 11,5 g 2:-[2-i(4-metil-l-piperazinil)-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
