154077. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1,2,3,6-tetrahidro-piridin új származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 14. Svájci elsőbbsége: 1965. I. 15. Közzététel napja: 1967. V. 26. Megjelent: 1968. III. 15. (GE—580) 154077 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály. C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Dr. Denss Rolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás az 1,2,3,6-tetrahidro-piridin új származékainak előállítására A találmány tárgyát az l,2,í3,6-tetrahiidro-piridin értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új származékainak előállítására szolgáló eljárás1

képezi. Meglepő imádon azt találtuk, hogy az 1,2,3,3--tetrahidlro^piriidinnek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű származékai — e -képletben, R, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó, alkilvagy alkenil-gyök, vagy epdig legfeljebb 10 széniatomot tartalmazó fenilalfcilgyök, E2 hidrogénatom, legfeljebb 6 szánatomos -alkilgyök vagy fenilgyöfc, R3 hidrogénatoim vagy legfeljebb 3 szénatomot tartalmazó alkügyök lehet — és e vegyületek, szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói 'értékes farmakológiai tulajdonságukkal), különösen, orális vagy parentertális alkalmazás esetén egyaránt mutatott enyhe vagy erős analgetikus (fájdalomcsillapító) hatással, valamint antitusszív (köhögéscsillapító) (hatással, is rendelkeznek. E vegyületek más ismert fájdalomcsillapító szerekkel ellentétben nem mutatnak paraszimpatikolitikus tulajdonságokat, hatásuk inkább paraszimpatikoimimetikus jellegű. Emellett ezek a vegyültek meglepően csekély mértékben toxikusak és ezért igen jól aikalm&zihátó'k különféle eredetű fájdalmak csillapítására ill. megszüntetésére, valamint a köhögési inger csökkentésére ill. megszüntetésére is. Az i(I) általános képletű vegyületekben, valamint az ezek előállítására alkalmas, alább 5 ismertetendő kiinduJóanyagokban Rí helyén pl. alkilgyöfcök, mint metil-, . etil-, nr-propil-, izopropil-, nHbutil-, izobutil-, szek.butil-, továbbá alkenilgyöbök, mint allil-, krotil^ vagy metallilgyök, vagy pedig fenilalkilgyöfcök1

, mint 10 benzil-, ' p-metilbenzil-, 2-feniietil-, 3-fenilpropil- vagy 4-fenilbutil-gyök állhat. R2 pl. 'hidrogénatomot, metil-,. etil-, propil-, izopropil^, butüV, izobutil-, szek.butil-, terc. butil-, pentil-, izopentil- vágy hexilgyököt, 15 vagy pedig fenilgyököt képviselhet. R3 hidrogénatom, metil-, etil-, propil- vagy izopropilgyök lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek és szervetlen vagy . szerves savakkal 20 képeziett sóik a találmány értelmében olymód don állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz; szerinti '(II) általános! képletnek megfelelő savat — e képletben Rj jelentése megegyezik a fenti meghatározás . szerintivel — vagy egy 25 ilyen sav valamely reakcióképes funkcionális származékát valamely (III) általános képletű aminnal — e képletben R2 és. R3 jelentése megegyezik: a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely reakcióképes funk^ 3D cionális származékaival reagáltatjuk és kívánt 154077