154037. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 10-piperazino-dibenzocikloheptatrién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG Jf». ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. III. 24. (RO—396) Franciaországi elsőbbségei: 1965. III. 26., 1966. II. 17. Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. II. 15. 154037 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-La-Reine (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás 10-piperazino-dibenzocikloheptatrién-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo[a,d]cikloheptatrién-«zármazékok, továbbá savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy alkil-, alkenil-, alkinil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, alkanoil-, fenilalkil- vagy a fenilgyűrűben egy vagy több alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilalkil-csoportot jelent, amikor is az alkilcsoportok és a különféle többi csoportok alkilrészlegei 1—5 szénatomot, az alkenil-és az alkinilcsoportok pedig 2—5 szénatomot tartalmaznak, a piperazingyűrű szénatomjai pedig adott esetben egy vagy több metilcsoportot hordhatnak. Az I általános képletű új vegyületek a következőképpen állíthatók elő: 1. Ha R jelentése az alább Ri-re megadottakra korlátozódik, akkor egy II általános képletű reakcióképes észternek •— ebben a képletben X reakcióképes észtermaradékot, például halogénatomot vagy kénsav- vagy szulfonsavészter-maradékot (pl. metánszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-maradékot) jelent — egy III általános képletű, esetleg in situ előállított, alkálipiperazin-származékkal való reakciója útján — ebben a képletben M alkálifématomot, Rx pedig alkil-, alkenil-, alkanoil-, fenilalkilvagy egy vagy több alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilalkilcsoportot jelent, a piperazingyűrű szénatomjai pedig egy vagy több metilcsoportot hordhatnak. Előnyösen közömbös szerves oldószerben, pél-" dául egy éterben (dietiléterben vagy tetra-5 hidrofuránban) dolgozunk, célszerűen az oldószer forráspontján, és III általános képletű alkálipiperazinszármazékként a litiumszármazékot használjuk. 2. Ha R jelentése az alább R2

-re megadottra 10 korlátozódik, akkor egy 10-halogén-dibenzo[a,d]eikloheptatriénnek hexametilfoszfortriamidos közegben egy IV általános képletű halogénmagnéziumpiperazin-származékkal való reakciója útján — ebben a képletben Hal halo-15 génatomot, R2

alkil-, alkenil-, alkanoil-, fenilalkil- vagy egy vagy több alkil- vagy alkoxicsoporttal helyettesített fenilalkilcsoportot jelent, a piperazingyűrű szénatomjai pedig adott esetben egy vagy több metilcsoportot hordhat-20 nak —. Ezeknek a halogénmagnéziumvegyületeknek az előállítására rnetilmagnéziumiodidot hexametilfoszfortriamidos közegben egy V általános képletű piperazinszármazékkal reagálta-25 tunk — ebben a képletben R2 jelentése azonos a fent megadottal, és a piperazingyűrű szénatomjai adott esetben egy vagy több metilcsoportot hordhatnak —. 3. Ha a termékek I általános képletben R £0 alkil-, alkenil-, alkinil-, hidroxialkil-, hidroxi-154037