153970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav-származékok előállítására

153970 Nátrium-szulfát fölött végzett szárítás és az oldószer lehajtása után a kapott 2-[2-(N-dietilammo)-etil]-2-m-metilHfenil-/a4-etil-pentenoát 0,005—0,001 Hg mm nyomáson 124—125 C°-on desztillál. 4. példa: 0,3 mól 2-fenil-4-propil-pentenoátot oldunk 150 ml hexametil-f oszf oramidban. Az oldat hőmérsékletét 80—90 C°-ra növeljük, majd hozzáadunk 0,3 mól nátrium-hidridet 25 ml vízmentes toluolban szuszpendálva. Amikor a hidrogénfejlődés megszűnt, hozzáadunk 0,33 ml l-klór-2-dietilamino-etánt 20 ml hexametil-foszforamidban oldva. 4 órán keresztül 90—100 C°-on végzett melegítés után a reakcióelegyet lehűtjük, és „hyflocel"-en szűrjük. Az oldószereket 0,1 Hg mm nyomás alatt ledesztilláljuk. A maradékot vízzel és éterrel felveszszük, majd hígított sósav-oldatot adunk hozzá, és a savanyú vizes réteget elkülönítjük. Utóbbit éterrel mossuk, majd nátrium-hidroxid-oldatal meglugosítjuk. Benzollal extrahálunk, és az extraktumot nátrium-szulfát fölött szárítjuk. Az oldószer lehajtása után a maradékot desztilláljuk. Az így kapott 2-[2-(N-dimetilamino)-etil] -2-f enil-/14-propil-pentenoát forrpont] a: 120—121 C°/0,0Q5 Hg mm. 10 15 20 25 30 5. példa: Az alábbi termékeket az 1. vagy a 2. példában leírt módszerrel állítottuk elő: 2-[3-{N-dietilamino)-propil]-2-fenil-zl4-etil--pentenoát; f. p.: 141—143 C70,01 Hg mm; 2-[2-(N-dimetilamino)-etil]-2-fenil-zí4-etil-pentenoát; f. p.: 99—101 C°/0,005 Hg mm; 2-(l-metil-2-pirrolidino-etil)-2-fenil-zJ4-etil-pentenoát; f. p.: 123—125 C°/0,005 Hg mm; 2-[3~(N-dimetilamino)-2-metil-propil]-2-fenil-zl4-etil-pentenoát; f. p.: 124—125 C°/0,005 Hg mm; 2-[2-(N-dietilamino)-etil]-2-p-klórfenil-/)4-etil-pentenoát; f. p.: 135—137 C°/0,005 Hg mm; 2-[2-(N-dietilamino)-etil]-2-p-metilfenil_/|4--etil-pentenoát; f. p.: 112 C°/0,005 Hg mm; 2-[2-j(N-dietilamino)-etil]-2-p-metoxifenil-zl4--etil-pentenoát; f. p.: 135—136 C°/0,001 Hg mm; 2-(2-morfolino-etil)-2-tfenil-/l4-etil-pentenoát; f. p.: 145—147 C°/0,005 Hg mm; 2-[2-<N-dietilamino)-etil]-2-fenil-zl4-benzil--pentenoát; f. p.: 160 Co/0,001

Hg mm. 6. példa: Az alábbi termékeket az 1. vagy a 2. példában leírt módon állítottuk elő. A termékek a csatolt rajz szerinti I általános képlettel rendelkeznek; a szubsztituensek jelentését az alábbiakban táblázatosan adjuk meg: X Y Z R F. p./Hg n C° 118—20/0,001 A1Ü1 2-Dietil-amino-etil Etil H F. p./Hg n C° 118—20/0,001 2-Propinil 2-Dietil-amino-etil Etil H 116—17/0,001 2-Metilallil 2-Dietil-amino-etil Etil H 133—35/0,01 2-Butenil 2-Dietil-amino-etil Etil H 119—20/0,001 Allil 3-Dietil-amino-propil Etil H 141—43/0,01 Allil 2^Metil-3-dimetil-amino-propil Etil H 124—25/0,005 Allil 1-Metil-2-pirrolidino-etil Etil H 123—25/0,005 Allil 2-PirroIidino-etil Etil H 124—25/0,001 Allil 2-Pirrolidino-etil Etil H 126—27/0,001 Allil 2-Morfolino-etil Etil H 145—47/0,005 Allil 2-Dimetil-amino-etil Etil H 99—101/0,005 Allil 2-di-n-Propilamino-etil Etil H 137—38/0,005 Allil 2-Dietil-amino-etil Metil H 113—14/0,001 Allil 2-Dimetil-amino-etil Metil H 98—100/0,005 A1H1 2-di-n-Propilamino-etil Metil H 124/0,005 Allil 2-Dimetil-amino-etil n-Propil H 112—14/0,001 Allil 2-Dietil-amino-etil n-Propil H 120—21/0.005 Allil 2-di-n-Propilamino-etil n-Propil H 144—45/0,001 Allil 2-Dietil-amino-etil Izopropil H 123—25/0,005 Allil 2-Dietil-amino-etil n-Butil H 136—40/0,001 Allil 2-Dietil-amino-etil Benzil H 160/0,001 Allil 2-Dietil-amino-etil Etil p-Klór 135—37/0,005 Allil 2-Dietil-amino-etil Etil p-Metoxi 135—36/0.005 Allil 2-Dietil-amino-etil Etil p-Metil 111—12/0,005 Allil 2-Dietil-amino-etil Etil m-Metil 124—25/0,005 Allil 2-Dietil-amino-etil Etil o-Metil 122—24/0,005 A találmány szerinti termékek előállításához használt észtereket a klasszikus módszerekkel állítottuk elő, különösen olyan módon, hogy a megfelelő alkenil-halogenidet vagy alkinil-halogenidet a megfelelő fenilecetsav-szái« mazékkal reagáltattuk. 4