153906. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acil-amino-vegyületek előállítására
3 153906 4 gyököket, amilyenek az oxigénhez kötött kétértékű gyökei a megfelelő aldehideknek, ketonoknak vagy savamidoknak, különösen az adott esetben heteroatornoktoal, így nitrogénnel, oxigénnel és/vagy kénnel megszakított és/vagy funkcionális csoportokkal, például halogénatomokkal, nitro- vagy aimmo-esoportokkal szubsztituált kétértékű telített vagy telítetlen alifás vagy cikloálifás szénhidrogén-gyökök, így alkilidén-, alkenilidén-, cikloalkilidén- vagy cikloalkenilidén-gyöfcök, mindenek előtt az 1—8, célszerűen 1—6 szénatomos gyökök, mint a metilén, továbbá az egy viagy két alacsony-alkilvagy alacsony-alfcenil-gyökökkel szubsztituált metilén, például allilidén, etilidén, izopropilidén, butüidén, ciklopentilidén, ciklohexilidién, vagy aril-gyökökkel szubsztituált kétértékű telített vagy telítetlen alifás szénhidrogén-gyökök, így renil-alkilidén-T vagy fenil-alkenilidén-gyökök, ahol az aril-gyökök szubsztituáltak is lehetnek, például egy vagy több alaesony-álkil-, alaesonyalköxi-, nitro- vagy laimincMcsoporttal és/vagy halogénatomokikai, célszerűen adott esetben az említett módon szubsztituált benzilídén- vagy fenil-allilidérugyök lehet a kétértékű szénhidrogén gyök. Rí és R2 előnyösen hidrogénatomot, vagy 1—6 szénatomos alkilidén-gyököt jelentenek, miként fentebb említettük, vagy adott esetben szubsztituált, különösen halogénatomokkal, alacsony alkil- vagy alacsony alkoxi-esoportokkal vagy nitro-esoportokkal szubsztituált benzilidént jelentenek. Rí jelenthet továbbá célszerűen hidrogénatomot és R2 alacsony alkil-, fenil-, fenil•rralaícsany-«lkíl'- vagy 5—6 tagú heterociklusos .rgyökötj amelyek: a fentebb említett módon ssubsztituálva is lehetnek. Az észterezett R3 hidroxil-csoport, amelyben az oxigénatomokat kén helyettesíti, karbonsavból vezethető le, és például álacsony-alkil-karbonil-oxi- vagy -tiokarbonil-oxi-csoport vagy ajacsony-alkil-íkiarbonil-merkapto^ vagy -tiokarbonil-merfcapto-esoport lehet, például propionil-oxi- vagy propionil-rnerkapto-esopart, célszerűen acetoxi-csoport, vagy például,. szubsztituálatlan vagy pl, alacsony-alku-, alaesony-alkoxivagy alaesony-alkil-merkapto-gyökökkel, halogén^tomakkal vagy nitro-csoporttal szubsztituált mono-, vagy diciklusos aril-kíarbonil-oxivagy -tiokarbonil-oxi-, arilJkarbonil-merkaptovsgy -tiokarbooil-merkapto-csoport, különösen benzoil-iTierkapto-esopart. R3 további példáiként még az alábbi csoportokat nevezzük meg: a) — O-^CO—^NH—Rs képletű kaxbamoil-oxi-csoport, ahol R5 alifás, aromás, aralifás vagy heterociklusos gyököt, különösen szubsztuálatlan vagy szubsztituált, előnyösen egy vagy több alaesany-alkaxi-csQparttal vagy halogénatommal szubsztituált egyenes vagy elágaziptt láncú .alacsony alkil-gyök, így metil»» etil-, mindenekelőtt azonban béta-klór-etil-gyök; vagy b) —S—CS—N(Rg)Re képletű tiakarbarooil-merkaptcHesoport, ahol- Rg jelentése a fenti, és Rf, hidrogénatomot jelent,,, vagy pedig- jelentése megegyezik R5 jelentésével; vagy c) — S—e(NHR7 )=?NR 8 képletű guanil-merkapto-csoport, ahol R7 és Rg hidrogénatomot, alacsony alkil-gyököt vagy — miként fentebb az Rj és R2 gyökökkel kapcsolatban megadtuk — szubsztituált fenil-gyököket jelentenek; vagy d) — S—0(R9 )=NH képletű alfa-imino-alkilvagy -aralkiPmerkapto-csoport, ahol R9 célszerűen alacsony alkil-esoportot vagy adott esetben például a fenti módon szubsztituált fenilvagy fenil-alacsony-alkil-esoportot jelent; vagy e) —(NH—Rio képletű szekunder lamino-csoport, ahol R10 aromás vagy heterociklusos gyököt, például szubsztituálatlan viagy szubsztituált aril- vagy piridil-gyűköt, így például halogénnel-, alacsony-alkil-, alacsony-alkoxi-, nitro-, karboxi-, szulfoxi-, cián-csoporttal szubsztituált fenil- vagy naftái-gyököt, vagy piridil- vagy alacsony-alkil-piridil-gyököt, vagy acil-gyököt, például alacsony aJkanoil-, aroil- vagy aril-szulfonil-gyököt, így például acetil-, benzoil- vagy tolil-szulfonil-gyököt jelent; vagy f) —N(Rn)Ri2 képletű tercier amino-icspport, ahol RH és Ri2 jelentése rövidszénláncú alkil-gyök, például metil-gyök és/vagy adott esetben pl. a fenti, módon szubsztituált aril-gyökök, így fenil- vagy naftil-gyökök; vagy egész különösen előnyös, amikor g) R3 kvaterner amino-csoportot jelent, amelyben a kvaterner nitrogénatom pl. egy aro^más gyűrű, így kinolin-, izokinolin- vagy pirimidin-gyűrű, célszerűen azonban szubsztituálatlan vagy szubsztituált piridin-gyűrű részét képezi, amelynek képlete például az alábbi lehet: ahol R13 hidrogénatomot vagy egy vagy több rövidszénláncú-alkil-, rövidszénláncű-alkoxi-karbonil-, karbamoil- vagy karboxil-csoportot jelent; vagy h) —S—R14 képletű éterezett merkapto-csoportot, pl. adott esetben például a 'megadott módon szubsztituált fenil-gyűköt, így fenil-, 2,4--dinitro- vagy heterociklusos gyököt, különösen olyan telítetlen, '5—8 tagú heterociklusos gyököt, amely 1-—3 heteroatomot, így nitrogént, oxigént és/vagy kenet tartalmaz, és egy kettős kötést hordozó szénatommal van a merfcapto-csoport kénatamjához kötve, és adott esetben benzogyököt vagy rövidszénláncú alkü-csoportokat és/vagy aminc-csoportokat visel, mint például megfelelő piridin-, kinolin-, izokinolin-, y-pikolin-, imidazol-, benzimidazol-, 2-amino-6-metil-benzimidaziol-, pkimidin-, 2-amino-pirinaidin-, 4,5-diamino-pirimidin-, indol-, tiazol-, 2-amino-tiazol-, 2-amino-tiadiazol- vagy benzoxazal-gyököt vagy alifás gyököt, pl. alacsony alkil-, halogén-alkil- vagy amino^alkil-gyököt, így például béta-ammo-etil-gyököt jelent. Az új vegyületek sói fémsók, mindenekelőtt gyógyászatilag felhasználható alkáli- vagy földalkálifémsók, így nátrium-, kálium-, ammónium-, kalcium-sók vagy szerves bázisokkal, pl. trietil-aminnal, N-etil-piperidinnel, dibenzil-eti-10 15 20 25 :.o Í5 40 45 50 55 60 2
