153904. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-A-nor-B-homo-szteroidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. XI. 05. Svájci elsőbbsége: 1964. XI. 12. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. I. 15. (Cl—581) 153904 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Anner Georg, vegyész, Basel, Dr. Kalvoda Jaroslav, vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Ciba A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 3-amino-A-nor-B-homo-szteroidok előállítására A találmány új aminő-szteroidok, különösen a 3-amino-A-nor-B-homo-szteroidok sorába tartozó vegyületek, elsősorban pedig a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek és sóik előállítására vonatkozik; képletben. 5 Rí hidrogénatomot vagy metilgyököt, R2 3—10 szénatomos alifás szénhidrogéngyököt, különösen 6-metil-heptil-(2)-, 5,6-dimetil-heptil-(2)-, 5-etil-6-metü-heptil-(2)^csoportot képvisel, amelyeik a 3,4r-helyzetben kettőskötést is tartalmaznak, Z 10 pedig helyettesítetlen vagy helyettesített aminocsoportot jelenthet. Az aminocsoport alfa- vagy béta-konfigurációjú lehet, helyettesítőként pedig elsősorban alifás csoportok, mint rövidszénláncú szénhidrogéncso- 15 portok szerepelhetnek, amelyek szánlánca heteroatommal, pl. oxigén-, kén- vagy nitrogénatommal meg is lehet szakítva. Rövidszénláncú szénhidrogéncsopoirtként elsősorban a rövidszénláncú aikilgyököt, mint a metil-, etil-, propil-, izopro- 20 pil-, egyenes vagy elágazó láncú butái-, pentil-, hexil- vagy heptilgyökök, rövidszénláncú alkenil- vagy alkinilgyö'köt, mint vinil-, allil-, metallil-, etihil- vagy propargilgyökök, helyettesítetlen vágy alkilcsopartokkal helyettesített cik- 25 loalkil- vagy tikloalkenil-gyöfcök, mint ciklopentil-, cikloihexil-, cikloheptil-, ciklopentil- vagy ciklohexenilgyökök, továbbá aralkil- vagy aralkenilgyökök, mint benzil-, vagy feniletálgyök, 2—7 szénatomot tartalmazó alkilénesoportök, 30 mint etilén-(l,2)-, pentiléin-j(l,5)-, butilén-<l,4)-, l,5-dimetil-pentálén^(l,5)-, ihexüén-(l,6)- vagy heptilén-(l,5)-csoportok jöhetnek tekintetbe. Az ilyenfajta, de beteroatommal megszakított láncú csoportok példaként az alkoxialkil-, mint metoximetil- vagy etoxietil-csoportok, oxa-, azavagy tiaalkilén-csaportók, mint 3-aza-, 3-oxavagy 3-tiapentilén-(l,5)-, 3-iazahexilén-(l,6)-, 1,5-dimetil-3-azapentilén- (1,5)-, 3-metil-3-azapentilén-(l,5)- vagy 3-hidraxietil-3-azapentilén-" -(l,5)^csoportok említhetők. Az aminocsoport azonban aciigyökökkel, különösen rövidszénláncú alifás karbonsavak aeilgyökével is lehet helyettesítve. Az aminocsoport primer, szekundér vagy tercier jellegű lehet; a tekintétbejövő ilyen aminos csoportok példáiként elsősorban a szabad aminocsoport, a di-(rövidszénláncú alkil)-amino-csoportok, mint dimetilamino-, dietilamino-, dipropilamino- vagy N-metil-N-etilamino^csoport, a N-(rövidszénláncú alkil)-N-cikloalkil-amino-csoportok, mint N-metil^N-ciklopentilvagy ciklohexil^amino-csoport, továbbá a pirrolidino-, tiamorfolino-, piperidino-, moirfolino-, piperazino-csoport, valamint ezek helyettesített származékai, mint N-metil-piperazino- vagy N-(báta-.hidroxietil)-piperazinio-iCsoport említhetők. Ezek az új Vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen tuberkulosztatikus 153904 Á