153873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 18. (SCHE—142) Német Szövetségi Köztársaság-^beli elsőbbsége: 1965. III. 12. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1967. XI. 15. 153873 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 C4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Heinz-Eberhard Freund, Dr. Friedrich Arndt, Nyugat-Berlin Tulajdonos: Schering A. G., Nyugat-Berlin Eljárás karbamidszármazékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, szelektív gyomirtó hatékonysággal rendelkező karbamidszármazékok előállítására. Ismeretessé vált a karbamidszármazékok, pl. N-i(4-klárfenil)-N',N'-dimetilkarbamid és N-(3,4--diklórf enil)-N' ,N'-dimetilkarbamid totális gyomirtószerként való felhasználása. Ezeknek a gyomirtószere'knek azonban nincsen szelektív hatásuk, ennek folytán haszonnövények vetéseiben gyomirtószerként nem alkalmazhatók1

. Ismeretessé vált az; is, hogy egyes karbamidszármazékok, pl. az N-[4-,

(p-klórfenoxi)-fe;nil]-N',N'-dimetilkarbamid, N-(3,4-dikló;rfenil)-N'-metoxi-N'-metilkarbamid és az N-i(4-klórfenil)-N'-metoxi-N'-mjetilkarbamid szelektív gyomirtószerként is felhasználható. Az elsőnek említett származék gabona gyomirószerként gyakorlati szempontból nem használható fel, ezenkívül hátránya korlátozott alkalmazási ideje is. Ui. a hatékonyság biztos kifejtéséhez az szükséges, hogy előnyösen röviddel a. gyom kikelése előtt, 1—12i nappal a vetés után alkalmazzák. Az1

utóbb említett karbamidszármazékok pedig nem hatnak szelektíven, ha pl. borsó kikelése után a növényekre lesznek permetezve. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új vegyületek, amelyben X hidrogént vagy klóratomot jelent, előállítására az jellemző, hogy vagy 10 15 20 25 a) valiamely i(II) általános képletű szubsztituált fenilizocianátot, amelyben X a fenti jelentéssel rendelkezik, 0,N-dimetil-hidroxilarninnal reagáltatunk, vagy b) valamely (III) általános képletű szubsztirtuált anilint, amelyben X a fenti jelentéssel rendelkezik, N-metoxi-N-metil-karbamidsav-származékokkal, célszerűen -halogeni dokkal reagáltatunk, vagy c) valamely ^IV) általános képletű szübsztituált karbamidot, amelyben X a fenti jelentéssel rendelkezik, R és R' pedig vagy azonosak: és hidrogént jelentenek, vagy eltérőek, amikoris hidrogént vagy metilcsoportot jelentenek, metilezőszerekkel kezelünk. A reakciót mind oldószerek jelenlétében, mind távollétében lefolytathatjuk. Megfelelő oldószerekként pl. víz, benzol, toluol, dimetilformamid, metanol és acetonitril alkalmazható. A c) alatti eljáráshoz használható metilezőszerekként pl. dimetilszulfátot és p-toluolszulfonsavmetilésztert említünk meg. A következő példák az; új karbamidszármazékok előállítását szemléltetik. 1. példa: N-(3-klór-4-jód-fenil)-N'-Metoxi-N'-metil-S0 karbamid előállítása: 153873