153837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-dibenzo-cikloheptén-vegyületek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. I. 14. iSvájci elsőbbsége: 1965. I. 14. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1967. XI. 15. (HO—925) 153837 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálók: Edenhofer Albrecht vegyész, Riehen, Spiegelberg Hans vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche and Co., Aktiengesellschaft cég, tíasel, Svájc Eljárás dihidro-dlbenzo-cikloheptén -vegyületek előállítására 1 A találmány eljárás az i(I) általános képletű dihidro-dibenzo-cikloheptén-vegyületek, valamint ezek ketáljainak és savaddiciós sóinak az előállítására, ahol Rx és R 2 hidrogén, alkil- vagy aril-csoport, Rt R 2 -vel együtt oxo-, imino- vagy 5 tio-csoport, R3 hidrogén vagy alkil-csoport, R 4 és R5 hidrogén, halogén, alkil-, trifluormetil-, alkoxi-, alkilmerkapto-, acil-, szulfamoil- vagy alkilszulfamoil-csoport. Az (I) képletben szereplő alkil-csoportok elő- 10 nyösen kis szénatomszámú, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkil-csoportok, pl. metil-, etil-, izopropil-csoport; aril-csoportok, előnyösen fenilcsoportok. Az (I) 'képletű vegyületek aromás gyűrűi az 15 alábbiakkal lehetnek szubsztituálva: egy vagy több halogénatom, különösen klór vagy bróm; alkil-csoportok, különösen kis szénatomszámú, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkil-csoportok, pl. metil-, etil- vagy propil-csoport; alkoxi- 20 -csoportok, 'különösen kis szénatomszámú, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoportok, pl. metoxi- vagy etoxi-csoport; alkilmerkapto-csoportok, különösen kis szénatomszámú, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkilmerkap- 25 to-csoportok, pl. metilmerkapto-csoport; acil-csoportok, különösen kis szénatomszámú, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó alkanoil- vag}' alkilszulfonil-csoportok, pl. acetil- vagy metilszulfonil-csoport; szulfamoil- vagy kis szénatom- ;:0 számú alkilszulfamoil-csoportok, különösen me~ tilszulfamoil-csoport. Az (I) képlet szerinti vegyületekben a 8-as szénatomon levő oxo-csoportok kis szénatomszámú alkanolokkal vagy glikolokkal, pl. metilalkoholokkal vagy etiiénglikollal ketálozhatók. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a (II) általános képletű vegyületet, ahol R3, R 4 és R5 jelentése a fentiek szerinti, halogénciánnal, szénsavhalogeniddel, szénsavészterrel, széndiszulfiddal, aldehiddel vagy ketonnal az oxazolidin-gyűrű kialakulása közben ciklizáljuk és a kapott vegyületeket adott esetben ketálozzuk és/vagy adott esetben saxaddiciós sóvá alakítjuk. A kiindulási anyagként használható, adott esetben a gyűrűben helyettesített (II) képletű oly vegyületek, melyekben R3 alkil-csoport, a megfelelően helyettesített, szubsztituált dibenzo-cikloheptenonokból kaphatók. Ezeket a ketonokat pl. hipohalogénessavat leadó szerekkel, különösen N-brómacetamiddal víz jelenlétében kezelve a megfelelő 10-hidroxi-ll-halogén-10,ll-dihidro-5H-dibenzo[a,d]ciklohepten-5-onokká alakíthatjuk át. Az utóbbiakat ismert módon monoalküszubsztituált aminnal átalakíthatjuk. A reaktánsokat lehetőleg egyenlő mólarányban használjuk. Oldószer jelenléte nem szükséges. A.Z aminezést előnyösen gyenge, pl. kb. 40— 60 C°-ra történő melegítéssel segítjük elő. Illé-153837
