153826. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására

153826 13 -nietoxi~fenil)-hexahidro-5H-piiTolo[l,2-a]imidazol-5-on, amely 150°-on olvad. 16. példa: 16,4 rész o-acetil-benzoesav és 7 rész etiléndiamin elegyét 120 rész klórbenzolban 3 óra hosszat hevítjük klórbenzol és a felszabaduló víz ledesztillál ása közben. Klórbenzol helyett o-kiór-toluoi vagy más hasonló oldószer is használható. Ezután a reakcióelegyet vákuumban betöményítjük, a maradékot etilacetáttal hígítjuk és éjjelen át jégszekrényben állni hagyjuk. A reakcióterméket leszűrjük és etilacetátból történő átkristályosítással tisztítjuk. Az így kapott (XXVIII) képletű 9b-metil~l,2,3,9b--tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on olvadáspontja 112°. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelő kiindulóanyagokból az alább felsorolt hasonló vegyületek is: a) 9b-etil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindoi-5-on, op. 88°; b) 9b-benzil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 117°; c) l,9b-dimetil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H-imidazo[2,l-a]izoindol-5-on, op. 74°: d) l-etil-9b-metil-l,2,3,9b-tetrahidro-5H~imidazo{2,l-a]izoindoI-5-on, op. 79,5°. 17. példa: 17,8 rész o-propionil-benzoesav és 11 rész o-feniléndiamin elegyét 200 rész klórbenzolban 1 óra hosszat hevítjük víz és klórbenzol ledesztillálása közben. A visszamaradt klórbenzolt azután vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. A desztillátum megdermed; kevés etilacetátból átkristályosítjuk. Az így kapott (XXIX) képletű tiszta 4b-elil-4b,5-dihídro-llH-benzo[4,5]imidazo[2,l-a]izoindol-11-on, 134°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő o-acetil-benzoesavból és o-feniléndiaminból a 4b-metil-4b,5-dihidro-llH-benzo[4,5]imidazof2,l-a]izoindol-ll-on, amely 182,5°-on olvad. 18. példa: 17,8 rész 3-benzoil-propionsav és 8 rész 1,3--propándiamin elegyét 2V2 óra hosszat hevítjük 150—160° hőmérsékleten, majd a lehűlt reakcióterméket etilacetátból átkristályosítva tisztítjuk. Eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a reakciót klórbenzolban folytatjuk le, a reakció folyamán képződő víz és a klórbenzol elegyének desztillálása közben. A kapott (XXX) képletű tiszta 8a-fenil-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on olvadáspontja 134°. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelően megválasztott kiindulóanyagokból az alábbi vegyületek is: b) d) e) 10 f) g) 15 h) i) j) 20 25 S5 55 60 65 k) 14 8a-(p-klór-fenil)-hexahidro-pirroIo[l,2-a]pirimidm-6(2H)-on, op. 125°; 8a-(p-tolil)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 147,5°; 8a-(p-terc.butil-fenil)-hexalúdro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 178,5°; 8a-(m-klór-feml)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 110°; 8a-(m-toliI)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 92,5°; 7,8a-diíenil-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidm-6(2H)-on, op. 164,8°; 8a-(o-hidroxi-feniI)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 144,5°; 8a-(alfa,alía,alfa-trifluor-m-tolil)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 97,5°; 7-feniI-8a-(p-metoxi-feni])-hexahidro-pirrolofl,2-a]pirimidin-6(2H)-on, op. 156°; l-metil-8a-(p-klór-fenil)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, fp. 151—152°/0,05 mm Hg; l-etil-8a-(p-klór-ienil)-hexahidro-pirrolo[l,2-a]pirimidin-6(2H)-on, fp. 151—15370,1 mm Hg. 19. példa: 19,2 rész 4-benzoil-vajsav és 7 rész etiléndiamin elegyét 2'/2 óra hosszat hevítjük 150° hőmérsékleten. A reakcióelegyet forró etilacetáttal többször extraháljuk és az egyesített kivonatot kikristályosodni hagyjuk. Ligroinból vagy etilacetátból történő átkristályosítással kapjuk a (XXXI) képletű 8a-fenil-hexahidro-iimdazo[l,2-a]piridm-5(lH)-ont, amely 137°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő megfelelően megválasztott kiindulóanyagokból 40 az alábbi vegyületek is: a) 7,7-dimetil-8a-feml-hexahidro-imidazo[l,2-a]piridin-5(lH)-on, op. 99,5°; 45 b) 6,7-difenii-8a-(p-metoxi-fenil)-hexahidro-imidazo[l,2-a]piridin-5(lH)-on, op. 187,5°; c) l-metil-8a-f enil-hexahidro-imidazo[l ,2-a] piridin-5(lH)-on, fp. 135—13770,03 mm Hg. 50 20. példa: 20,8 rész 3-(p-anizoil)-propionsav és 10 rész 1,4-butándiamm elegyét 180 rész klórbenzolban 2 óra hosszat oly módon hevítjük, hogy kb. a klórbenzol fele ledesztilláljon. Ezután a klórbenzol megmaradt részét vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot forró ligroinnal (fp. 60— 90°) néhányszor extraháljuk és az egyesített kivonatot betöményítjük. A kapott kristályokat ligroinból átkristályosítjuk. Az így nyert (XXXII) képletű tiszta 9a-(p-metoxi-fenil)-oktahidro-7H-pirrolo[l,2-a][l,3]diazepin-7-on olvadáspontja 100,2°. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő 7