153758. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5 nitro-2-furaldehid származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. IX. 10. (GE—564) Nagy-Britannia-i és Észak-írország-i elsőbbsége: 1964. IX. 12. Közzététel napja: 1966. XII. 27. Megjelent: 1967. X. 16. 153758 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 do Decimal osztályoz Feltalálók: Hook Wilfred Herbet vegyész, Brooklands, Sale, Cheshire, Green Jack Raymond vegyész, Romiley, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új 5-nitro-2-furaldehid-származékok előállítására 1 A találmány tárgya: eljárás a csatolt rajz (I) általános képletének megfelelő új 4-(5'-nitro-2'-furfurilidénamino)-l,2,4-triazol-5-on- származékok előállítására — e képletben Rx hidrogénatomot, hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített rövidszénláncú alkilcsoportot, rövidszénláncú alkanoil- vagy alkenoil-csoportot és rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportot, R2 pedig hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent. Alkrlosoport alatt Rt értelmezéséiben olyan egyenes vagy elágazó sízéhláncú csoportokat értünk, mint amilyenek pl, a metil-, etil-, n-propü-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, tercier butil-, n-amil és izoamil-csoport. Az alkilcsoportot helyettesítő halogénatom lehet fluor vagy jód, de előnyösebb a klór és a bróm. Az alkanoil- illetve alkenoil-csoport lehet pl. formil-, acetil-, propionil-, n-butiril-, n-valeril-, n-kaproil-, vagy krotonil- csoport. Amennyiben Rx aikoxikarbonil-csoportot jelent, úgy ez előnyösen metoxikarbonil- vagy etoxikarbonil- csoport lehet. R2 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelenthet, mint pl. metil-, etil- stb. csoportot, n-amilcsoportig bezárólag. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy 5-nitro-2-furaldehidet, vagy ennek olyan funkcionális származékát, melyből a , reakció körülményei között 5-nitro-2-furaldehid szabadul fel, kondenzációs reakcióba viszünk vala-10 15 20 00 mely a csatolt rajz (II) általános képletének megfelelő 4-amino-l,2,4-triazol-5-on származékkal, vagy ennek valamely sójával. A (II) általános képletben RL és R 2 jelentése azonos az előbbiekkel. A kondenzációs reakciót úgy valósítjuk meg, hogy a reakcaópartaereket, vagyis az 5-nitro-2-furaldehidet illetve ennek funkcionális származékát, valamint a helyettesített 4--amino-l,2,4-triazol-5-ont, illetve sóját, valamely iners szerves oldószerben oldva melegítjük. Ajánlatos ezt a reakciót visszafolyató hűtő alkalmazásával és a reakcióelegy forrpontján végezni. Az iners szerves oldószer pl. etanol lehet. A reakció kivitelezése igen széles időintervallumon belül lehetséges, mindazonáltal ajánlatos és előnyös néhány perctől 1 óráig terjedő reakcióidőt alkalmazni. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott olyan (II) képletű 4-amino-l,2,4-triazol-5-on származékokat, melyekben Rt hidrogénatomot, R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, önmagában véve ismert módon állíthatjuk elő. E célból karbohidrazidot (1,3--diamino-karbamid) és valamely a csatolt rajz (III) általános képletének megfelelő ortokarbonsav-észtert — e képletben R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 rövidszénláncú alkilcsoportot vagy aralkilcsoportot jelent — egymással reagáltatunk. R3 előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy benzilcso-153758
