153749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolinvegyületek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. IX. 18. (Cl—571) Svájc-i elsőbbségei: 1964. IX. 18., 1965. VIII. 13. Közzététel napja: 1967. I. 23. Megjelent: 1967. X. 16. 153749 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Bernasconi Raymond, Oberwil, Dr. Schenker Kari, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás új kinolinvegyületek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új dekahidrokinolinek előállítására. 6-helyzetben helyettesített karboxil-csoporttal szubsztituált 6-arildekahidrokinolinek a szakirodalomból nem váltak ismeretessé, tehát új vegyületek. A találmány tehát a 6-R-6-R'-dekahidrokinolinek előállítására vonatkozik, amely képletben R ciano-, észterezett karboxü- vagy acil-csoportot, R' pedig fenil- vagy szubsztituált fenil-csoportot jelent. Az új vegyületekben az acil-szubsztituens pl. alkánkarbonsav-maradék, előnyösen rövidszénláncú alkánkarbonsav-maradék, mint acetil-, propionü-, butiril- vagy kaproil-csoport lehet. Észterezett karboxil-csoporton a találmány szerinti vegyületekben pl. valamely alkanollal észterezett karboxil-csoportot, mint karbalkoxi-csoportot, előnyösen rövidszénláncú karbalkoxi-csoportot, mint a karbometoxi-, karbetoxivagy karbopropoxi-csoportot értünk. A 6-helyzetben levő fenil-csoport szubsztituálatlan lehet, azonban egy, két vagy több szubsztituenst is hordozhat. Szubsztituensként főként rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-csoport, halogénatomok vagy trifluormetil-csoport jöhet számításba. benzil-csoportot is tartalmazhatnak, pl. a gyűrűs nitrogénatomon az 1-helyzetben. Rövidszénláncú alkil-csoporton jelen esetben pl. metil-, etil-, propil- vagy izopropil-csopor-5 tot, egyenes vagy elágazó szénláncú, tetszés szerinti helyzetben kapcsolódó butil-, pentilvagy hexil-csoportot értünk. Rövidszénláncú alkoxi-csoport főként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, butoxi- vagy pentiloxi-csoport lehet, ha-10 logénatomként pedig főként a fluor-, klór- vagy brómatom jön számításba. Az új vegyületek értékes gyógyászati, főként köhögéscsillapító tulajdonsággal rendelkeznek. 15 Ezt a hatást pl. galamb esetében az elemi légzési aktivitás szabályozásával vagy macska esetében a köhögési reflexek gátlásával lehet bizonyítani. 20 Az új vegyületek ezenkívül analgetikus hatással rendelkeznek, továbbá morfinantagonistaként is alkalmazhatók. Az új vegyületeket a fentiek alapján a gyógyászatban köhögés csillapítószerként vagy fájdalom csillapítószerként 25 hasznosítjuk. Az új vegyületek gyógyszerek előállításánál közbenső vegyületekként is alkalmazhatók. Az új dekahidrokinolinek további szubszti- Különösképpen kiemeljük az alábbi általános tuenseket, főként rövidszénláncú alkil- vagy 30 képletű vegyületeket 153749