153730. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridazonszármazékok és azokat tartalmazó gyomirtószerek előállítására

153730 arvensis), fehér libatopot (Chenopodium album), disznóparéjt (Amaranthus retroflexus), •orvosi székfüvet (Matricaria chamomilla), madárhúrt (Stellaria media), nyári perjét (Poa annua) és pallagi ecsetpázsitot (Alopecura myosuroides) hektáronként 500 liter vízben diszpergált 2 kg l-ciklooktil-4-(«-hidroxi-iö,ß,ß-triklár-etil)~am;ino>-5-bróm-p'iridazon-(6) (I) és öszszehasonlitásul 2 kg l-&nil-4-(a-hidroxi-ß ,/?,/?-tri:klór-etil)-amino-5-klár-piridazon-(6) (II) hatóanyaggal kezeltünk. 3—4 hét elmúltával megállapítható volt, hogy az I vegyület gyomirtó hatása erősebb a II vegyületénél. A gyomirtó hatás kitűnik az alábbi táblázatból. Hat. óanyag I II Haszonnövények: kukorica 0 0—10 árpa 10 10 búza 10 20--10 borsó 0 0 gyapot 0 15—20 Nemkívánatos növény»; ±: vadrepce 100 90 fehér libatop 90—100 90 disznóparéj 90 70—80 orvosi székifű 90—100 90 madárhúr 80 40—50 nyári perje 80 50—60 pallagi ecsetpázsit 70—80 50 0 = nincs károsodás 100 = teljes pusztulás Az alábbi példákban a hatóanyagok előállítását szemléltetjük. :a: l~Fenil-4-(«-hidroxi-^/./<-triklór-etil)-amino-5-bróm-piridazon-(6) 67 g l-fenil-4-amino-5-bróm-piridazon-(6)-ot 200 g klorállal visszafolyató hűtő alatt 5 percig forralunk. Lehűlés után a keletkezett 95 g terméket szívószűrőn elválasztjuk. Olvadáspontja (klorál lehasadása közben) 213—215 C°. 8. példa: 5 l-Ciklohexil-4-(«-hidroxi-j«/„/?-triklóretil)-amino-5-brám-piridazo:

n-('6) 70 g l-ciklohexil-4-amino-5-bróm-piridazon-10 -(6)-ot 200 g klorállal visszafolyató hűtő alatt 5 percig forralunk. Lehűlés után a keletkezett 70 g terméket szívószűrőn elválasztjuk. Olvadáspontja (klorál lahasadása közben) 215—220 C°. 15 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új pirida-20 zonszármazékok előállítására — ebben a képletben R fenilcsoport'Ot vagy 6—8 szénatomos cikloalifás csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy l-fenil-4-ammo-5-brám-piridazon-{6)-ot 1--cik:loalkil-4-amino-5-bróm-piridazon-(6)-ot klo-25 rállal reagáltatunk. 2. Az 1. igénypont, szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerben, 'előnyösen dimetilformamidban hajtjuk végre. 30 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti •eljárás továbbfejlesztése az I általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szelektív gyomirtószerek előállítására — ebben a képletben R jelentése azonos a fent megadottal — 30 azzal jellemezve, hogy az I általános képletű vegyületeket folyékony vagy szilárd hordozóanyagokkal, oldószerekkel, emulgiálószerekfcel, diszpergálószerekkel, nedvesítőszerekkiel, védőkolloidokkal és /vagy a tapadást, esőállóképes-45 séget és behatolóképességet fokozó, önmagukban ismert szerekkel (egyesítjük. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése azzal jellemezve, hogy a terméket baktériumölő, gombaölő vagy a nö-50 vénynövekedést befolyásoló anyagokkal egyesítjük és/vagy műtrágyákkal kombináljuk. 1 rajz, 1 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója^ 6707591. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest, V., Balassi Bálint utca 21—23. 4