153651. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált imidazolidonszármazékok és sóinak előállítására

5 termék olvadáspontja 79 C° (Kofler-készülék), a hozam 302 g (az elméleti 68,1%-a). 2. példa: 5 l-lauril-3-(y-dietilaminopropil)-imidazolidon-(2). 33,1 g (0,1 mól) l-lauril-3-(y-klórpropil)-imidazolidon-(2)-t 16,1 g (0,22 mól) dietilaminnal 100 ml dioxánban 8 óra hosszat visszafolyató 10 hűtő alatt forralunk. A kihűlt reakcióelegyet vízzel összekeverjük, amikoris olajos fázis válik le. Ezt éterrel extraháljuk, az éteres oldatot vízzel mossuk, majd káliumkarbonát felett szárítjuk. Az oldószer lepárlása után 34 g l-lauril-3- 15 -(y-dietilaminopropii)-imidazolidon-(2) nyersbázist kapunk. Az l-lauril-3-(-y-dietilaminopropil)-imdazolidon-(2) hidrogénkloridsóját úgy állítjuk elő, hogy a nyersbázisból 20 g-ot abszolút éterben 20 oldunk, és az éteres oldathoz hűtés közben sósavval telített vízmentes éter oldatot adagolunk. A kivált hidrogénkloridsót etilacetát-abszolút éter-elegyből átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 90 C° (Kofler-készülék). 25 3. példa: l-n~hexadecil-3-(béta-dietilaminoetil)~imidazo-lidon-(2). f0 Ezt a bázist az 1. példával analóg módon 37,3 g (0,1 mól) l-n-hexadecil-3-(béta-klóretil)-imidazolidon-(2)-ból és 16,1 g (0,22 mól) dietilaminból állítjuk elő. A hozam 38 g nyersbázis. ,;5 Az l-n-hexadecil-3-(béta-dietilaminoetil)-imidazolidon-(2) hidrogénkloridsóját a nyers bázisból az 1. példával analóg módon állítjuk elő. A termék olvadáspontja 64 C° (Kofler-készülék). 40 4. példa: l-n-oktadecil-3-(béta-dietilaminoetil)-imidazolidon-(2). 45 Ezt a bázist az 1. példával analóg módon 16 g (0,04 mól) l-n-oktadecil-3-(béta-klóretil)-imidazolidon-(2)-ból és 6,6 g (0,09 mól) dietilaminból állítjuk elő. A hozam 13 g nye-.-sbázis. ^n A nyersbázisból a megfelelő hidrogénkloridsót az 1. példa szerinti módon nyerjük. A hidrogénkloridsó olvadáspontja 67 C° (Kofler-készülék). 5^ 5. példa: l-oleil-3-(béta-dietilammoetil)-imidazolidon-(2). 31,9 g (0,08 mól) l-oleil-3-(béta-klóretil)-imi- 60 dazolidon-(2)-t és 14,6 g (0,2 mól) dietilamint 100 ml dioxánban az 1. példa szerinti módon reagáltatunk, amikoris 34 g nyersbázist nyerünk. A nyersbázisból a megfelelő hidrogénkloridsót, az 1. példának megfelelően, sósavas éter- g5 6 oldattal való kezeléssel nyerjük. A hidrogénkloridsó olvadáspontja 84 C° (Kofler-készülék). 6. példa: l-n-tetradecil-3-(béta-piperidinil-etil)-imidazolidon-(2). 34,5 g (0,1 mól) l-n-tetradecil-3-(béta-klóretil)-imidazolidon-(2)-t és 21,3 g (0,25 mól) piperidint 100 ml dioxánban a 2. példa szerinti módon reagáltatunk. A reakció eredményeképpen 36 g fenti nyersbázist kapjuk. A megfelelő hidrogénkloridsót a nyersbázis éteres sósav oldattal való kezelésével nyerjük. A termék olvadáspontja etilacetátból való átkristályosítás után 143 C° (Kofler-készülék). 7. példa: l-n-tetradecil-3-(béta-pirrolidinil-etil)-imidazolidon-(2). A fenti bázist a 2. példa szerinti módon 34,5 g (0,1 mól) l-n-tetradecil-3-(béta-klóretil)-imidazolidon-(2)-ból és 17,8 g (0,24 mól) pirrolidinból 100 ml dioxánban állítjuk elő. A hozam 35 g nyersbázis. A megfelelő hidrogénkloridsót a nyersbázisból éteres sósavoldattal való reagáltatássai állítjuk elő. A kivált sót etilacetátból átkristályosítjuk. A termék olvadáspontja 129 C°. (Kofler-készülék). A megfelelő citrátsót 11,4 g (0,03 mól) nyersbázis 20 ml acetonnal képzett oldatából és 60 ml acetonban oldott 5,8 g (0,03 mól) citromsavanhidridből szobahőmérsékleten való reagáltatássai állítjuk elő. A termék olvadáspontja acetonból való átkristályosítás után 106 C° (Kofler-készülék). 8. példa: l-n-tetradecil-3-(béta-morfolino-etil)-imidazolidon-(2). A fenti bázist a 2. példával analóg módon 34,5 g (0,1 mól) l-n-tetradecil-3-(béta-klóretil)-imidazolidon-(2)-bói és 21,8 g (0,25 mól) morfolinból 100 ml dioxánban állítjuk elő. A hozam 36 g nyersbázis. A megfelelő hidrogénkloridsót a nyersbázis éteres sósav oldattal való kezelésével állítjuk elő. Az etilacetátból átkristályosított termék olvadáspontja 143 C° (Kofler-készülék). Az embonsavas só előállítás ábbi eljárást választjuk: 11,9 g (0,03 mól) fenti bázist és 5,8 g (0,015 mól) embonsavat 120 ml acetonban mintegy egy óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk, amíg átlátszó oldat képződik. "Végül az acetont vákuumban eltávolítjuk és a maradékot petroléterrel eldörzsöljük. A termék olvadáspontja 62 C° (Kofler-készülék). 3