153536. lajstromszámú szabadalom • Optikai fehérítőszerek és eljárás azok előállítására
153536 port) vagy egy acetoxi-rcsoporttal helyettesített alkilcsoport (pl. béta-aoetoxietil-csoport) áll. Az oly vegyületekben, amelyekben X 1, X 2 és X3 legalább egyike halogénalkil-csoport, ez előnyösen egy 1—4 szénatomos fluoralkil-csoport, pl. 5 trifluonmetil-csopart lehet. Az X 1, X 2 és X3 helyettesítők legalább egyike előnyösen klóratomot, rövidszénláneú alkilkarbonsavészter-csoportot (pl. metilkarboxi- vagy etilkarboxi-csoportot) vagy rövidszénláneú, 1—4 szénatomos 10 alkil- vagy alkoxi-csöportot,' pl. metil- vagy metoxicsoportot is jelenthet. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek 1-Jhelyzetű fenilcsopartjukon előnyösen csak egy helyettesítőt tartalmaznak, X 1, X 2 15 és X3 közül kettő tehát előnyösen hidrogénatomot képvisel. Az ilyen .vegyületekben ez az egy helyettesítő előnyösen a m- vagy p-helyzetben állhat. Különösen előnyösnek bizonyultak a találmány szerint előállítható vegyületek sorában 20 az alábbiak: l-(4-klórfenil)^3-(4-a!oetiliamino)fenil)-pirazolin, lH(3-:klóirtfe:nil)-3j (4-ace i tilaminofe i nil)-<pi:razolin, l-i(3-tri!fluormetilfen,il l)-3H(4^aoetilaminofenil)-pirazolin, 25 l-j(4^eianiofenil)-3-; (4-acetilamÍ!nofenil)^pirazolin. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületeket textilrostok kezelésének céljaira általában oly készítmények alakjában alkalmazhatjuk előnyösen, amelyek a találmány szerint 30 előállított vegyületet valamely szilárd vagy folyékony vivőanyag kíséretében tartalmazzák. Az ilyen készítmények elkészíthetők a kész poliamid- ill. akril-rostok mosására alkalmas alakban; tartalmazhatják a találmány szerinti eljá- s5 rással előállítható vegyületet valamely oldószerrel, mint vízzel, szulfolánnal, dimetüformamiddal vagy dimetilszulfoxiddal készített oldat, . szuszpenzió vagy diszperzió alakjában. A vizes szuszpenziók vagy diszperziók tartalmazhatnak 40 emellett szintetikus mosószereket, szappanokat vagy felületaktív anyagokat is. Ha diszperziókat alkalmazunk, ezek előnyösen valamely diszpergáló-szert, pl. alkilnaftalinszulfonátot tartalmazhatnak. ETkészMietők azonban az ilyen ke- 45 szítmények szilárd alakban is; ebben az esetben a találmány szerint előállítható legalább egyfajta vegyületet valamely szilárd szintetikus mosószer vagy szappan, mint vivőanyag kíséretében tartalmazhatják. , 50 Az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X1, X 2 és X3 legalább egyike szaihad karboxilcsoportot képvisen, különösen alkalmasak savas fürdőkből történő alkalmazásra!. Az ilyen vegyületeket így mosószert tartalmazó 55 fürdő helyett általában előnyösébben alkalmazhatjuk híg savas fürdőkből. Az (I) általános képletnek megfelelő új 1,3--diairilpirazolinokat bármelyi erre alkalmas kémiai módszerrel előállíthatók, előnyösen azon- 60 ban olymódon járhatunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő arilhidrazint — amelyben X1, X 2 és X3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű eg vegyülettel — ahol Z balogiénatomot, pl. klóratomot, vagy 'helyettesített aminocsoportot képvisel, R jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — kondenzálunk, Ezt a kondenzációt előnyösen vizes alkoholos oldatban, célszerűen vizes metanolos közegben, savas, előnyösen kb. 1 és 3 közötti pH-értéken folytathatjuk le. A reakeióelegyet előnyösen hevítjük és a reakciót előnyösen a reakcióelegy forrpontjának megfelelő hőmérsékleten folytatjuk le. Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, amelyekben X1 X 2 és X3 legalább egyike helyén karbonsavészter- vagy karbonsavamid-csoport áll, a fent leírt előállítási eljárás kiindulóanyagként oly (II) általános képletű arilhidrazint alkalmazhatunk, amelyben a megfelelő X1, X 2 ill. X 3 helyén szabad karbonsavcsoport áll. A kondenzációs reakció után ezt a szabad karbonsavesoportot bármely erre alkalmas módszerrel a kívánt karbonsaivészterill. karbonsavamid-csoporttá alakíthatjuk. A fent leírt eljárás kiindulóanyagaként felhasználásra kerülő ( (II) általános képletű arilhidrazinok előállítása a megfelelő primer ariiamin diazotálása is a kapott diazovegyületnek ezt követően valamely erre alkalmas redukálószarrel pl. valamely szulfittal való redukálása útján történhet. A (III) általános képletű kiinduláanyagokat célszerűen oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű vegyületet — amelyben (R) jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely Z.CH2 .OH 2 .CO.Hal általános képletű savhalogeniddel — e képletben Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot képvisel, Z jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk Friedel-Crafts katalizátor, mint aluminiumklorid jelenlétében. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait közelebbről az alábbi példák szemléltetik; megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre nincsen ezekre a példákra korlátozva. 1. példa: a) 4-acetilaminoHbéta-klórpropiofenon. 67,5 g (0,5 mól) acetanilid, 63,5 g (0,5 mól) béta-klórpropionil-klorid és 40 ml tetraklóretán elegyét egy 50 ml-es lombikban 4 C'° hőmérsékletre hűtjük le, majd 140 g (1,05 mól) vízmentes aluminiumkloridot adunk hozzá olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete ne emelkedjék 25 C° fölé. A reakcióelegy hőmérsékletét ezután óvatosan 40 C°-ra emeljük, amikoris a reakció hirtelen élénkebbé válik.
