153461. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1,2,5,6-tetrahidropiridin származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TAí,ÁLI«ANYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS és napja: 19,64. VII. .17. (Qg—513) Svájci elsőbbsége: 1963. VII. 19., 1963. VII. 26. Közzététel napja: 1966. IX. 22. Megjelent: 1967. V. 20. -153461 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály C 07 d2 Deci mái osztályozás: feltalálók: Dr. Kühnis íJans vegyész. Basel, Dr. Ryf Hugo vegyész, Basel. Dr. Denns Rolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: ,J. R. Geigy A. G. cég Basel, Svájc iWi*-. w±:.i»iy ..«VJ^U.^-.-^—s^rssss ;llp»Ep§

m lA5Jr^í|^|#^)-piridin &fa8$$fos$ayfe A

ej$^t$s#£ A -találmány -tárgyát eljárás "képezi ;

az 1#,§, 6-tetrahldropiridin éritékes fairanakolégiad tulajdonságokkal .rendelkező új származékainak előállítására. Az utóbbi időben nagy jelentőségre tettek szert a morfiuméhoz hasonló hatású szintetikus analgetikumok, így a petidin (l-meíil-4-fenilizonipekotinsav-etilészler), melyek a morfiummal közös szerkezeti jellemzőként a 4-fenil-piperidin gyűrűrendszerét tartalmazzák. Az ilyenféle analgetikumok hatásképe több tekintetben kedvezően különbözik a morfiumétól, azonban még mindig -feltünteti annak a központi idegrendszert tompító, különösen légzésgátló h&táskomponanseit. Meglepő módon azt találtuk mármost, hogy az 1,2,5,6-tetrahidropiridinnek fenilgyök nélküli származékai, melyek felépítése tehát még lényegesen távolabb esik a morfiumétól és amelyek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek felelnek meg —. e képletben Rj hidrogénaéoiniot vagy legfeljebb 1T2 .szénatomos alkilgyököt, 3s—S saénaitomos .alkenilgyöfeöt, dMop?opilmetil-gyöliöt vagy pedig 7—9 szénatomos 'fenMkilgyököt, 'R2 Mdrogénatomot vagy -metilgyäköt, ÍI3 legfeljebb A szénatomos alkilgyököt, feniljyököit, 7—Q szénaftomos fenilalkilgyöfcöt vagy sztirilgyököt, vagy pedig az R2 helyettesítővel együtt .egy adott .esetben metilcsópoxtital helyettesített ítri-, tetra-, penta- vagy hexametilen-^gyöfcöt, R/, tódrogénatomot vagy metilgyököt képvisel — valamint e vegyületek szervetlen vagy .szerves savakkal képezett .sói értékes farmakológiai tulaj doniságokkal, különösen kitűnő analgetikus (fájdalomcsillapító) hatással (mind orális, .mind pedig íparenterális alkalmazás esetén), valamint .erős antitusszív (köhögéscsillapító) hatással rendelkeznek:. A fenti típusú analgetikumokkal ellentétben az (1) általános képletű vegyületek nem mutatnak a központi idegrendszert tompító hatáskomponenseket, így 'légzésgátlást, és azok analgetikus hatását nem kísérik .paraszinipatikolitiikus tünetek. Ernellett e vegyüle.tek viszonylag kevéssé toxifcusak és így gól alkalmazhatók különféle eEedetű fájdalmak .csökkentésére, ill. megszüntetésére, valamint ja köhögési .inger .csökkenitéséce, ill. megszüntetésére. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben, valamint ez ezek előállítására felhasználásra kerülő, alább .meghatározandó fciindulóanyag'Okban. rRi ,pl. ^hidsrogénatom, alkil,gyök, mint metil-, etil-, n^propil-, izopropil-, nJbutil^, íizöbutil-, szefccbutil-, n^-amil-, izoarniJV, n*h©xil-, .n-oktil^, n-rdecil- vagy n-do4ecil-gyök, továbbá alkiléngyök, mint allil-, krotü- vagy 153461