153442. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-oxadiazol-származékok előállítására

5 153442 6 A bázisból készült 3-t(2'-etoxi-etil)-5-guanidino-l,2,4-oxadiazol-hidrokiorid olvadáspontja 164 C°, sósavas aibsz. etanol és etilacetát 'keveréfoéből kristályosítva. Analízis: C = 36,08% H = 7,18% N = 29,89% Cl- 15,88%, Számított: C = 35,70% H = 5,99% N = 29,72% Cr 15,04%. 4. 12,0 g 3,3-difenilprapionsaiVainiidoximot 25 ml 96%-os alkohol és 5 ml oc. sósav^eleigyélbenr oldunk, majd 4,3 g diciándiamididal 10 órán át forraljuk. Acetoninal (100 ml) jaiwarészt szervetlen anyagot csapunk ki. Az aoetonnal hígított oldiat bepárlásával, imaijd ivíz hozzáadásával 6,1(5 g anyag csapható ki, .mely benzol-etilaioetát 1 :1 elegyélből kristályosíthiató. A termék 3,45 g 197—3011 G°-on olvadó 3-<(2',2í'-difeniletil)-5--guanidino-il,2,4-oxadiazol, mely újabb kristályosítás után 203—204 C°-on olvad. Analízis: N = 212,57%. Számított: N = 22,79%. 5. 42,0 g 2-(3',4'-diimetoxifenil)-acetamidoxijmot 20 ml cc. sósav és 260 ml -96%-os etanol elegyében oldunk, majd 18,5 g diciándilamidot adtak hozzá és 18 órán át forraljuk. A nyert sötiétszínű oldatot vákiuumiban bepároljuk és l'QO ml vízzel kristályos anyagot fválasztunk ki. Súlya: 10,7 g, mely 196—200 C°-on olvad. Szenezés köziben 96%-os etanolíból kristályosítva a kapott termék 6,70 g 211—312 C°-on olvadó 3-<3\4'-dimetoxibenzil)-5-guanidino~l,2,4-oxiadiazol. ! A termék sósavas sója 184—185 C°^on olvad. Analízis: N = 22,67 N = 22,32, ' cr = 11,08 cr = 11,30, Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új 1,2,4-oxadiazol származékok és sóik, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezrve, hogy R—C—N N.H II II II N C—NH—C—NH, 10 15 20 25 10 35 40 i5 o képletű vegyületeket (ahol R jelentése alkil, cikloalkál-, vagy laralkil-csoport, mely csoportok MviánT^séflben ihaldgéníatommal, vagy allkoxi-csoporttal szubsztituálva lehetnek) állítunk elő oly módon, hogy R_,C—NH2 N \ OH II képletű {ahol R jelentése a fent megadott) amidoximók ásványi savakkal képezett sóit diciándiaminnal reagáltatjuk, imaijd kívánt esetben az ily módon előállított vegyületeket ásványi vágy szerves savakkal képezett sóikká alakítjuk, vagy a szabad bázist sóiból felszabadítjuk, majd a kapott termékeket kívánt esetben a gyógyszergyártás önmagukban ismert módszeréivel a gyógyászatiban közvetlenül felhasználható formában kikészítjük. 2. Az 1. igénypontiban ismertetett eljárás foganatasítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót poláros oldószerben, előnyösen alkoholos közegben végezzük el. 3. Az 1. igénypontiban iámertetett eljárás foganatosítási módja, azzal. jellemezve, hogy a reakciót 70-^-140 C° hőmérsékleten hajtjuk végre. 4.. Az 1—-3. igénypontokban ismertetett eljárás faganaitosítási módja, azzal jellemezve, hogy a II. képletű aimidoximok ásványi .savakkal képezett sóit a reakcióelegyben állítjuk elő, előnyösen ekvivalens mennyiségű ásványi sav, mint sósav, kénsav, vagy foszforsav hozzáadása útján. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6706573. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.