153414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növénymorforegulátor-hatású szerek előállítására
5 A fluorénszármazékok és az egy- vagy többfajta hetrfbicM hatású és/vagy növekedésszabályozó anyag mennyiségi aránya az ilyen kombinációkban előnyösen 1 :50 és 1 :1 között, különösen előnyösen 1:9 és 1:3 között lehet. A találmány szerinti növényimörforegiilátor .hatású hatóanyagok új, eddig ismeretlen ve^ gyületek, Ennek az új vegyületcsopoirtnaik legfontosabb képviselői a 9-íluorenol-9-kíairbonsav, 2-Mór4)-tfluoremol~9-kaínbonsía,v, 2,7-diklór, -9-ffliuoirenol^9-kiar!bonsav -és 9-klór-<fl'Uoa-'l 9n-9--kiarbonsav származékai. Jó hatásokat érhetünk azonban el a megfelelő bróm- és jódivegy üdétekkel is. Fontaslak még a 2-Jhalogén- vagy 2,7^1-halog!én-9-fluorenol-.9-tka:r!b!onsav-anihrielk: ezek fenilgyökben hidraxilllal és/vagy klórral helyettesített származékai, valamint a 9-tfluorenol-9--karbonsav-hidraziid. Ezek a vegyületeik is lehetnek a 2- és/vagy 7-helyzetben halogénnel, különösen -Mórral helyettesítve. -'.A különböző fluorén-9-kíarbonsayak észtereiben az R4 helyén pl. alkenil- vagy alkinilcsoport állhat. Az alkenilcsioport egy vagy töfelb kettőskiötést tartalmazhat, áltálában azonban kettőnél több kettősfcötés e csoportban nem szerepel. így előnyös alkanilgyökök pl. a következők: vinii, allil, butenil, butadienil, pentenü, pentadienil, hexenil, valamint hexafdicnil. Alkinügyökíkléht elsősorban etilül, propargil, 2- vagy 3-butónil szerepelhet. Ezek a csoportok is lehetnek hildroxillal és/vagy halogénnel, különösen klórral egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve. Általában az • R4 alken.il - vagy alkinilcsoport azónihan legfeljebb 1—2 .hidroxilcsoportot vagy 1—2. klóratomot tartalmaz. Állhat továbbá R4 helyén egy 2—12 szénatomos alkilcsioiport, amelynek alkillánca oxigénés/viagy kíénatomolkklal van megszakítva és aimely adott esetiben még 1—3 hidroxilcsopartot vagy halogénatomot, különösen klóratomot, . fenilvagy naftilcsoportiot, vagy pedig 1—3 hidroxilcsoporttal vaigy halogénatommal, előnyösen klóratomimal, vagy pedig metiléndioxi^csoporttal helyettesített fenol- vagy naítilcsoporto't hordozhat helyettesítőként. Az oxigén- és/vagy kénaitomok közötti alkilcsoportok általaiban legfeljebb 6 szénatomot tartalmaznak. Az R4 csoport összesen legfeljebb 2 kén- és/vagy 4 oxi^ génatomot tartalmazhat. R4 . helyén állhat továbbá egy 1—12 szénatomos helyettesített alMlcsoport is. Helyettesítőként pl. i—3 Mdiraxilcsoport, legfeljebb 4 halogénatoim (előnyösen klóraitom) vagy 1--2 árucsoport (előnyösen fenilcsoport) szerepelhet, ezek szintén lehetnek 1—3 mdiroxílcsoporttal vagy hJalogénatomítnal, vagy pedig metüéndioxi-csoporttal helyettesítve. Lehet továbbá R4 egy 1—3 halogénatammal (előnyösen Móratömmal) vagy hidiroxilcsoporttalj vagy pedig metiléndioxi^csoporttal helyettesített aromás vagy cikloáliifáis gyök is. Aromás gyökként elsősorban fenil- vagy naftilgyök, cikloalifás gyökként pe^ dig elsősorban cálklopenitil- vagy ciklöhexil-gyök jöhet tekintetbe. Lehet azonban R4 egy oly helyettesített am-6 móniiuni-kation is, amely egy 1—22 szénatomos alifás vagy cikloialifás, szénláncában, ill. szénláncaiban oxigénatomokkal vagy iNH-csoportokkal esetleg megszakított és/vagy hidroxil- vagy aminoesoportokíkal esetleg helyettesített aminból származtatható. Ezek az alifás vagy cikloailifás aminők primer, szekundér vagy tercier aminők lelhetnek, öszszssen legfeljebb 22 szénatomot tartalmazhatnak. Amennyiben sziénihid'rogénláncuk, ill. szlénhidrogénlánöaik oxigénatomokkal vagy NH-csop'Oí'toikkal van megszakítva ési/vagy hidroxilvagy aminoMCSoportokkíal van, ül. vannak helyettesítve, akkor az . amin-molekulában összesen legfeljebb 4 NH-csoport és/vagy oxigénatom, ill. hidroxil- és/vagy aminoesoport-helyettesítő lehet jelen. Az egyes szénhidrogénláncok egyenesek vagy elágazóik lehetnek és egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan .telítetlenek is lehetnek. A telítetlen vegyületek előnyösen csupán kettosköitésiekiet tartalmaznak. Különösen jelentősiek az ilyen aminők sorában a hosszaiblbláncú terdér . alkil- vagy alkenil. csoportokat tartalmazó primer aminők, amelyekben a terdér szénattom előnyösen a hitrogénatommial szomszédos helyzetű. Ilyen aminők elegyei „Primene" kereskedelmi elnevezéssel kerülnek forgalomiDa. A tekintetbe jövő aminők példáiként a következők említhetők: mono-, di- és trimétilamin, mono-, di- és trietilamin, mono-, di- és triprapilamin, valamint ezek elágazó szénláncú izamórjei, 'mono-, di- és tributilia/min, valamint ezek elágazó szénláncú izomérjei, különösen N-terc.butillami4 és izdbutilamin, di-(2-etilhexiI)-airnin, n- vagy terc.dktilamin, bisz^terc.ofctilamin, dedl- és izodöcilamin (különösen dimetilaktilaniin), dodecilaminok, különösen terc. dodecilamin, C9 H 19 —C(CH 3 ) 2 -iNH 2 , C 10 H 21 —Ü(CH 3 ) 2 ^NH 2 , Cii'H2 3—C(CH 3 ) 2 —NH 2 . További, a jelen találmány szempontjából különös jelentőséigű aminők példáiként még megemlíthetők a • mono-, di- és trietánoíamín, mono-, di- és tri-(:hildroxipropil)-amin, mono-, di- és tri-i(hi!droxiibfuitil)-.amin, amelyekiben a hidroxilcsoportiok alfä-, béta- vagy gaimima-helyzetfoen állhatnak, N-(3-iaminopropil)-etanol^amin, valamint az alábbi képletű aminők: • C18 H33^HM(CH 2 ) S —NH 2 és CH3 — (OH 2 ),—CH=aOH-4(CH 2 ) 7 —CH 2 —NH— —CH2 —CH 2 —CH 2 —NH 2 , valamint a kökuiszzsíraimin és. a szójaolajiaínin. Kókúszzsíraminon egy főként primer aminokból 'álló elegy értendő, amelyben az aminők telített fémhidirogénláncai 6—18 szénatomot tartalmaznak. A tieöhniklai sziójáolajiamin egy elsősoriban oleil-, szteairil- és cetüamint tartalmiazó elegy. CMoalifás aminként főként ciklohexilaimin és ciklopentilaimin jiöhét tekintetbe. 3
