153412. lajstromszámú szabadalom • Eljárás /4-/2-alkilén-acil/-fenoxi/-alkánsav származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XII. 09. (ME—683) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. XII. 23. Közzététel napja: 1966. VIII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. 153412 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c. Decimái osztályozás: Feltaláló: Cragoe Edward Jethro, Jr., Lansdale (Penna), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck and Co. Inc. cég, Rahway (New Jersey), ; Amerikai Egyesült Államok Eljárás [4-(2-alkilén-acil)-fenoxi]-alkánsav-származékok előállítására x í A találmány tárgyát új eljárás képezi diuretikus, nátriuretikus és klóruretikus hatású [4-t(2- ' -alikilén-aicil)^fienoxi]-ialkánsiarwak előállítására. A találmány szerinti eljárással előálíithafó vegyületek farmakológiai vizsgálata azt mutatja, 5 hogy ezek a vegyületek azzal az előnnyel tűnnek ki az ismert diuiretikus hatású vegyületekkel széniben, hogy nagyobb mennyiségű elektrolit kiválasztását idézik elő, mint az eddig ismert hasonló hatású szerek. így, míg a legtöbb isimert 10 diuretakus hatású szer viszonylag hamar eléri .az általa kiválasztható elektrolit mennyiség felső 'határértékét, aldidiig a találmány szerinti eljárás^ sal előállítható diuiretikus hatású vegyületek e felső határértéket 2—5-szörösen mieghalado 15 mennyiségű elektrolit kiválasztására képesek. A találmány szerinti eljárás lényege az, hogy (acil-fenoxi)-álkiánsavak aci'lcsoportjában egy alfajbéta-olefin jellegű kettőskötést hozunk létre. Közelebbről megjelölve, a találmány tárgyát oly 20 Z eljátrás képezi, amelynek során valamely (4-/2--(ßzierves-szulfinil-'mtetil)-alfcanoil/-fenoxi]-alkan.saivat vagy [4-/2j(szerves^szulfönil-metil)-alkanoil/-fenoxi]-aIkánsaivat a megfelelő {4-<(2-imíetilén-alkanoil)^fenoiXi]-Ha'lkánsavvá alakítunk át. 25 Ezt az eljárást a csatolt rajz szerinti (A) reafc-, cióegyenlet szemlélteti; a képletekben R rövidszénláncú alkil-, pl. metil-, etil-,' propil-, izopropil-, butil-, pentil- stb. csoportot, ha- 30 logénnel helyettesített rövidszénláneú alkil-, pl. trilhalogénmietil-alkil-, mint 2,2,2^triifluoretil-, l-j(trifluormetil)-etil- stb, csoportot, 3— 6 gyűrűbeli szénatomot tartalmazó cikloalkil-, .pl. eiklopropil-, oiklopentil-, ciklohexilstb. csoportot, valamely (III) képletű csoportot, amelyben X1 hidrogén- vagy halogénatom, rövidszénláneú alkil- vagy alkoxigyök, karboxil-, rövidszénláneú alkilszulfonil-, pl. mezilngyök lehet, vagy pedig valamely (IV) képletű csoportot, amelyben X1 a fenti jelentésű lehet, hidrogén- vagy Ihalogénatomot, trifluormetilrövidszenláneú allkil-, nitro- vagy rövidszénláneú alkoxi-csoportot képvisel, vaigy pedig két szomszédos igyűrűbeli szénatomhoz kapcsolódó két X helyettesítő egy 1,3-butadienilén-láncot (tehát egy — CH=CH—^CH=OH— csoportot) képezhet, < —SO-—R2 vagy —S0 2 —R 2 csoportot képvisel, amelyekben - , R2 rövidszénláneú alkil-, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, hexil- stb. csoport, 2-amino-2-car!boxi-(irövidsZ'énláncú alkil)-, pl. 2--amino-2-caiiboxietil-JCSiopoirt, halogénnel he, lyettesített rövidszénláneú alkil-, pl. 3-klórpropil-, 3,3,,3-trifIuörpropil- stb. csoport,, alkoxika!rbonil-(rövidszénláncú aükil)-, pl. metoxikarboniilmetil-- (vagyis CH3 OCOCH 2 —), etoxikairbonilmetil- stb. csoport, karboxi-(írö-153412
