153394. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 08. Svájci elsőbbsége: 1964. VI. 09. Közzététel napja: 1966. VIII. 22. Megjelent: 1967. III. 31. (GE—551) 153394 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 és 12 q 14—31 Nemzetközi oszvály: C 07 cli Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Morei Charles vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új imidazol-származékok előállítására 1 A találmány új, értékles farmakológiai tulajdonságokat mutató imidazolszármazékok előállítására vonatkozik. Azit ^találtuk, hogy ,a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — es képletben RÍ és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom mot, ihalogéna'tomot 35 rendszámig, vagy pedig rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot, R3 rovidszénláneú alkilgyököt képvisel — valamint szervetlen vaigy szerves savakkal képezett sóik értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen antiflogisztikus (gyulladásgátló), anaüigetikus (fájdalomcsiUaipító) és antipiretiltus (Mzesakkentő) hatást mutatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek amtifiogisztikus hatását áUatkísérlétlben pl. a patkányok lábán formaldehid-ninjekció által kiváltott ödémán vagy a patkányokon ugyancsak fortnafctehid-injekció által kiváltott peritonitis gátlásán, valamint az ibolyántúli besugárzással szembeni védőhatás alapján mutathatjuk ki. Az (I) általános képletnek .megfelelő vegyületek gyógyászsíti alkalmíazássa orális vagy rektális úton, vagy pedig az alább ismertetendő sók vizes oldatai alakjaiban parenterálisan, különösen intraimuszkuMrisan történhet. E vegyületek 10 20 25 30 jól alkalmazhatók gyógyászaliLag fájdalmak csillapítására, valamint különféle eredetű gyulladások, pl. reuinás megbetegedések gyógykezelésére; a vegyület napi adagja felnőtt személyek esetében orális beadás esetén 100—1000 mg, parenterális beadás esetén pedig 50-r-500 mg lehet. Az (I) általános képletű vegyületekben, valamint az ezek előállítására felhasználandó, alább ismertetendő kiindulóanyagokban Rj és R2 egymástól függetlenül pl. hidrogénatomot, metil-, etil-, iaopropil-, terc.butil-, mietoxi-, etoxin^ropoxi-, izopropoxi- vagy n^butoxi-csoportot, fluor-, klór- vagy brómatomoít képvisel. Ha mind Rx, mind R2 valamely hidrogéntől különböző helyettesítőt képvisel, akkor ezek; egyike előnyösen a 3-faelyzetlben, másika pedig a 4--helyzetben foglal helyet a fenilgyűrűn. Az R3 helyettesítő pl. metil- vagy etilcsoport lehet. Az (I) általános Képletnek megfelelő vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, tautomér enol-alakijában a (II) általános képletnek megfelelő vegyület — e képletben Rx és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — sóját,, különösen valiamely egyvegyértékű vagy kétvegyértékü fémmtel képezett sóját egy rövidszénláncú alkanol reakcióképes észterével, különösen halogenidjével reagáltatjuk. Ezt •& reakciót előnyösen melegítéssel, kb. 60^ és 120° 153394
