153337. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (4-)2-metilénbutiril(-2-klór-3-metil) - fenoxiecetsav előállítására
3 153337 4 trikloiriddal vagy tionilkloriiddal reagáltatjuk, amifcoris a kívánt 2-<alkalidén-csoparttal szubsztituált alkanolilkloridot kapjuk. Az előbbi saivbatagenid szintézis egyik változatának az tekinthető, amikor első lépésben a megfelelő alkánkaribonsav natriumsojat képezzük és az így kapott sót foszforoxikloriddal vagy tionilkloriddal reagáltatjuk, amikor is a kívánt 2--alkalidén^osoporttal szubsztituált alkanoilkloridot nyerjük. A következő példa a találmány szerinti eljárás kiviteli módját szemlélteti, megjegyezzük azonlban azt, hogy a találmány oltalmi körét nem korlátozzuk a szemléltetés céljából közölt alábbi példára. Példa: 10 15 200 ml széndiszulfidban 20 g (0,1 mól) (2^-klór-3-imetilfenoxi)-4ecetsavat és 11,8 g (0,1 mól) 2--etilakriloükloridot oldunk: Az így kapott oldalthoz kis adagokban, vízmentes körülmények között és keverés köziben 39,9 g (0,3 mól) alumíniumkloridot adagolunk. Az alumíniumklorid beadagolása . után a reakcióelegyet további három óra hosszat, vagy pedig a hidrogénkloridgáz fejlődésének befejezéséig, melegítjük. Ez,után a reakcióelegyet lehűtjük, a széndiszulfidet déklanitáljuk, a maradékhoz pedig jeget és koncentrált sósavat adunk. Szerves fázist éterrel extraháljuk. Az, éteres kivonatot nátriumhidroigénkaríbonát oldattal extraháljuk és az étert elöntjük. A nátriumhidrogénkarbonátos kivonatot megsaivanyítjuk, a kiiváló szilárd anyagot összegyűjtjük és metilciklohexánból kristályosítjuk, amikoris tiszta minőségű [2-klór-3--metil-4-(2-imetilénbutiril)-fenol xi]-eaetsavat kapunk, amelynek korrigált olvadáspontja 89*— 91 Cp . J A találmány szerinti eljárás a szóibanfargó 40 20 25 30 35 fenoxieoetsiav savas addíciós sóinak előállítására" is kiterjed. A savas addíciós sókat oly módion állítjuk elő, hogy a megfelelő savat valamely nem toxikus, gyógyászatilag elfogadható kationt tartalmazó bázissal reagáltatjuk. Általában bármely bázis, amely valamely karbonsavval savas addíciós sót képez és amely farmakológiai hatása folytán az alkalmazott testrendiszerben nem vált ki ellentétes fiziológiai hatást, a találmány oltalmi köriébe tartozónak tekinthető. Bázisként célszerűen pl. alkálifém- és fiöldalkáliífém hidroxidokat, karbonátokat stb., amimóniát, primer-,. szekunder- és tercier-amineket, mint monoalkilamineket, dialkilamineket, triialkilaminleket, nitrogén tartalmú heterociklusos aimineket pl. a piperidint stb. használjuk fel. Az így készített savas addíciós sók a megfelelő fenoxiecetsawal funkcionálisan egyenértékűek. Szakértők számára nyüvánivaló az, hogy amilyen mértékiben a jelen találmány szerinti fenoxiieeetsav a gyógyászatban értékesnek bizonyult, ugyanolyan mértékiben a savas addíciós sók széles köre is alkalmas a gyógyászatiban hasonló szerep be^ töltésére, melynek csupán egy korlátja van, é&pedig az a követelmény, hogy a képzett sók nem toxikus és fiziológiailag elfogadható tulajdonságokkal rendelkeznek. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a (1) képletű [4-(2-metiilén!butiril)-2--kLóir-3-metilfenoxi]-eoetsaiv előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet, amely képletben X2 hidrogént, főként klórt vagy brómot jelent a (III) képletű vegyülettel fémhalogenid jelenlétében reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy fómhalogenidként vízmentes alumíniumkloridot vagy bórtrifluoridöt alkalmazunk. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és ,Togi Könyvkiadó igazgatója. 6706006. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
