153316. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített o-fenoxi-fenilésztereket tartalmazó mikrobaellenes készítmények előállítására

5 módszere szerint halogénre vaigy ciano-csoportra cseréljük ki, vagy pedig diazóniumszulfáttá alakítjuk át az aminovegyületet és a diazóniuimsőt rézpor jelenlétiében szotoahőfokon váigy me*- , legítés köbben etanollal kezeljük, amikoris az 5 átmeneti diazániumicsoport helyébe hidrogénatom lép. Mindkét esetiben a kapott re^kcióteirméket azután, pl. forrásban levő benzolban alumíniumikloriddial dezalkilezzük és így a kívánt (II) általános képletű kiindulóanyaghoz 10 jutunk. Eljiárhatiunk oly módon is, hogy a fent említett amino vegyületet előbb dezalkilezzük, (főképpen tömény brómhidrogónsav segítségévtel), imajd ezt követően cseréljük ki az anánocsoportoit hiidrogiénatomira. A (II) általános 'kép- 15 létű oly kiinduláanyagok előállítása esetén, melyek a B gyűrűben acetilcsoiporttal vannak helyettesítve, ez a csoport szolgálhat a nitroesoport helyett a p- vagy o^helyzetű halogénaitam aktiválására, így tehát oly módon is eljárhatunk,, 20 hogy pl., p-klór-aoetofenont 4-klór-guajakol-nátriuimsóival reagáltatunk és a reakeioterimekiet a szokásos módon dezalkilezziük. Bizonyos (II) általános képletű kiinduláanya^ gok előállíthatók o-hidroxi-difeniléterek halo- 25 génezése útján is, aimikoris halogénezőszenként előnyösen elemi klórt, brómot vagy pedig szulfurilkloridot hiasználhatunlk. Bizonyos (II) általános képletű halogénnel helyettesített o^ndroxi-difeniléterek előállítha- 30 tók a 2-klór-benzoesav vagy ennek további ha^ logénatomot tartalmazó származékai, különösen a 2,5^diiklór-benzofesiarv adott esetiben halogénezett lO-alkoxi-fenoloikkal való kondenzációja és a termék ezt követő dekarfooxilezése és dezalki- 35 lezése útján is. ElőállüJhatók bizonyos (II) általános képletű kiindiulóanyagdk, amelyek az A gyűrű 3- vagy 5-helyzetében alliícsoportot tartalmaznak helyettesítőként, ihalogénnel helyettesített 2-alliloxi- 40 -diifenilétereknek a molekula átrendeződésének bekövetkezéséig történő hevítése útján is. . A találmány szerinti eljárással előállított új helyettesített o-fenoxi-^fenilesziterek általában színtelen vagy gyengén sárgás szilárd anyagok 45 vagy folyadékok, amelyek csökkentett nyomás alatt történő desztilláciőval vagy átkrisMlyosítás útján 'tisztíthatók, E vegyületek melegvérű állatokkal szemben csekély toxikusságot mutatnak; a tekintetbe jövő koncentrációkban a bőrt 50 nem ingerlik. A találmány szerinti új halogén-o-ihidroxijdifenilétferek további előnye, hogy színtelen vagy csalk gyenge színű anyagok; e tulajdonságuk lehetővé teszik számos olyan helyen való alkalmazásukat, ahol az ismert erő- 55 sen színes vegyületek nem használhatók. A találmány szerint előállítható (I) általános képletű észterek víziben nehezen oldódnak, viszont gyakorlatilag valamennyi szerves oldószerben oldhatók. 60 A találmány szerinti módon előállítható (I) általános képletű észterek igen sokoldalúan alkalmazhatók mikroorganizmusok, különösen baktériumok és gombák elpusztítására és szerves anyagoknak és különféle tárgyaknak a 65 6 mikroorganizmusok behatása elleni védelmiére. így e vegyületek közvetlenül ibevihetők a védendő anyagba, pl. a műgyantaHalapú anyagokba, mint poliamidokba vagy polivinilkloridiba, a papír kezelésére szolgáló fürdőkbe, a kemé1

nyítőt vagy cellulózszármazékokat tartalmazó nyomópép-sűrítőkbe, lakkokba és mázolófestékekbe (amelyek pl. kazeint tartalmaznak), a műszálak anyagába, pl. viszkóz-fonóimasszába, papírba, állati eredetű nyalkákba és olajokba, . polivinilalkohol-tártalmú tartós irezőszerekbe, kozmetikai szerekbe, pl. szappanokba, mint kézmosó- vagy pipereszappanokba, kenőcsökbe és púderekbe; bevihetők továbbá e vegyületeik a festésre szolgáló szervetlen vagy szerves pigment-készítményekbe, lágyítószerekbe stb. is. Az (I) általános képletű észterek szerves oldószeres oldatok alakjában, pl. ún. „spray" szerekként, sziáraztiszitító-szerékként, valamint fariimpregnáló-szeirekként is alkalmazhatók; ilyen esetekben szerves oldószerekként előnyösen Vízzel nem elegyedő oldószereket, különösen ásványolaj frakciókat alkalmazhatunk, használhatók azonban - ilyen oélra vízzel elegyedő oldószerek, pl. rövidszéni áncúalkoholoik, mint metanol vagy etanol, továbbá etilénglikolmonometiléter vagy etilénglikol-monometiléter is. A találmány "szerinti Vegyületeket nedvesítővagy diiszpergálószerefckel kombinálva, vizes diszperziók alakjában is alkalmazhatjuk:, pl. rothadásra hajlamos anyagok, valamint bőr, papír stb. védelmére. Az ilyen anyagok védelmiére használható hatóanyag-oldatok vagy -diszperzióik hatóanyagtartalma előnyösen legalább 0,001 g/liter lehet. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alkalmazási területe a mosandó textíliák fertőtlenítése és a mosandó anyagok mikroorganiz^ musok elleni: védelme. Erre a célra olyan mosóvagy öblítőfürdőket használhatunk, amelyek k(b. 1—200 mg/liter konoentráciőban tartalmazzák az említett észtereket. Az ilyen mosófürdők mosóhatású anyagként pl. anionakitív vegyületeket, mint lipofíl csoportokkal helyettesített aromás szulfónsavakat vagy ezek- vízbén oldódó sóit, mint dodécilbenzolszulf onsav-nátriumsót, vagy pedig a nagyobb molekulájú alkanolok kénsav-monoésztereinek vízben oldihaitó sóit vagy poliglikolétereik hasonló származékait, pl. a dodecilalkoholszulfát vagy dodtecüLalkahol-poliglikoléter-iszulfát oldható sóit, hosiszalbbláncú zsírsavak alkálisóit (szappanokat), valamint nem-ionos mosóhatású anyagokat, mint hosszabbláncú zsír alkoholok poliglikolétereüt, továbbá hosszabbláncú alkilcsoportokkal alkilezett fenolok poliglikolétereit, valamint ún, „aimfotér" mosóhatású anyagokat, mint rövidszénlánoú halogénzsírsiavak alkálisőiból lipofü csoportokat tartalmazó polialkilénr-poliaiminokkal kapott reafeciótermékieket,, pl. lauril-dietiléntriamint tartalmazhatnak. Ezeken kívül a fürdő «rég szokásos segédanyagokat, mint vízben oldódó perborátökat, polifoiszffátekat, karbonátokat, szilikátókat, optikai fehérítőket, lágyítókat, savasán reagáló sókat, mint 3