153295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új halogénezett allilpiperidinszármazékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965 III. 17. Közzététel napja: 1966. VII. 22. Megjelent: 1967. II. 28. (BQ—979) 153295 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Freter Kurt vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. Merz Herbert vegyész, Ingelheim aim Rhein, Dr. Schroeder Hans-D. vegyész, Ingelheim am Rhein, Dr. ZeiIev Karl vegyész, Ingelheim aim Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új halogénezett allilpiperidin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új piperidinszármazékok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben a behelyettesítések a következők lehetnek: '5 Rí hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 hidrogénatom, klór- vagy ' brómatom vagy metilcsoport, R3 hidrogénatom, fluor-, klór- va'gy brómatom 10 vagy mietiilcsoport, R4 hidrogénatom., klór- vagy brómatom vagy metilcsoport, R5 hidrogénatom, vagy metilcsoport (<* vagy ß), Re hidrogénatom, klóratom Vagy metilcsoport;, 15 R7 fluor-, klór- vagy brómatom vagy metil-, hidroxi-, metoxi- vagy acetoxicsoport, R8 metil-, etil-, propil-, metoxi-, etoxi- vagy prapoxicsoport, azzal a fenntartással, hogy R2 , R 3 és R 4 közül legalább az egyife telő- 20 génatomot vagy metilcsoportot jelent. A találmány szerint az új vegyületek a következőképpen állíthatók «1Ő: a) Egy II általános képletű szekunder piperidinszarmazétonak — ebben a képletben Rs, Re, R7 és Rß jelentése azonos a fent megadottal — egy III általános képletű vegyülettel való alkilezése útján — ebben a képletben R1; R 2 , R3 és 25 30 R/, jelentése azonos a fent megadottal, Z pedig halogénatomot vagy tozdloxi maradványt jelent. A reakciót előnyösen alkalmas szerves oldószer és egy gyenge bázis, például nátriumhidrogénkarbanát jelenlétében célszerűen 50 és 150 G° között hajtjuk végre. Eközben a reagálóanyagokat 1 :1 mólairányban alkalmazzuk; előnyös azonban az alkáüezőszert feleslegben használni. Oldószerként előnyösen alkoholok vagy dimetilformamid és tetrahidrofurán -elegye alkalmazhatók, Halogénaililpiiperidinek előállításéra, ha mást nem említünk, cisz- és transz-^halogénallil-vegyületek elegyét használjuk. Ez esetben végtermékként szintén egy oisz-transz-elegyet ka-, punk, amely kívánt esetben a szokott módszerekkel, például 'kristályosítás útján szétválasztható sztereoiaomierjeivé. Kiindulhatunk azonban, miként az a példák között többször le ~van írva;, már egy tiszta cisíz-, illetve trainisz^halogénallil'-vegyületből, amikor is a megfelelő cisz-, illetve transz-haló^génallilpiperidint kapunk. b) Egy IV általános képletű di-(0-halogénetil)-aminnak — ebben a képletben Rí—R5 jelentése azonos a fent megadottal, Hal pedig halogénatomot jelent — egy V általános képletű benzilcianiddal való reakciója — ebiben a képletben R6 és R7 jelentése azonos a fent megadottal — és az így kapott VI általános 153295
