153272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új acetamidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VII. 30. (RO—379) Franciaország-i elsőbbsége: 1964. VII. 31. Közzététel napja: 1966. VI. 22. Megjelent: 1967. I. 20. 153272 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Julia Marc, vegyész, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Hhone-Poulenc S. A. cég, Paris, Franciaország Eljárás új acetamidm-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű amidin-szánmaizíékdk és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebiben a képletben X nitro- vagy aimino-esoportot, Y pediig hiidrdgénatoimot vagy rövidszénláncú alkilcso- 5 portot, mint például metil- vagy etilcsoportot jelent. Ezek közül a termékek közül különösen, figyelemre méltóak azok, amelyekben az alikilcsaport a 2 vagy 3 helyzetben, a nitro- vagy aminoesoport pediig a 4 vagy 5 helyzetben van. io A találmány szerinti termékeknek értékes farmakológiai tulajdonságaik vannak. Neveze-» tesien azok a teriméfcek és sóik, amelyekben X aminoesoport, különösen kifejezett antidepreszszív hatást-mutatnak; legfigyelemreméltóbb a 15 p-^arnindbenzaimidoBiOetaimidin, Az I általános képletű vegyületek felnasznalhaitók továbbá a szerves szintézisbpn közbülső termékekként. A találmány szerinti termékek különféle is- 20 mert módszerek szerint állíthatók elő. Nevezetesen a nitrilek aimidinekké való átalakításának szokásos módszerei alkalmazhatók a II általános képletű niitrolbenzamiidoiacetonitrilekre — ebben a. képletben Y jelentése azonos. a fent meg- 25 adottal. Először elkészítjük a III képletű iminoéter-hidrokloridot egy ROH képletű alkoholnak, pl. vízmentés etanolnak, egy II általános képletű vegyülettél valamely vízmentes közömbös szer- j>o ves oldószerben, pl. kloroformban való reagáltatása és az oldatnak száraz hidrogénklorid^gázzai való telítése útjlán. Ezután a III képletű iiminoéter-Mdrokloridot elkülönítjük, majd egy vízmentes alifás alkoholban szuszpendáljuk, és a szuszpenziót 20 C° alá hűtve gáznemű ammóniával telítjük. Állás után a képződött nitrofoenzamidceícetamiidin-hidroikloodot ismert módon elkülönítjük. .... Ezt a nitroibenzamidoaoetamidin-hiidrokloridot azután a nitrocsoport aminocsoporttá való redukálásiánalk ismert módszerei szerint aminobenzamidoaioetamidin-4hid(rökloriiddá alakítjuk át. Előnyösen alkalmazható a hidrogénnel metanolps közegben , Raney-nikfcel j'elenlétében légköri nyomáson és szobahőmérsékleten (20—25 C°) Végzett redukció. A közbülső teirmékként használt II általános képletű nitrabenzaímidoaoetonitrilek előállíthatók aminoaeetonitólnek IV képletű nitrofoenzoesavhalogeniidekkel, pl. kloriddal való reakciója útján. 1. példa: 6,4 g p-nitiroibenzamidoaoetonitrilt 70 ml kloroform és 10 ml vízmentes etanol elegy ében oldunk, majd az oldatot 0 C°-on száraz hidrogénklorid-gázzal telítjük. 5 perc alattt ntíndien feloldódik, majd a keverék a telítés során meg-153272