153243. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített karbamidszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTABSASAG ORSZÁGOS TALÄLMÄNY1 HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 153243 Bejelentés napja: 1965. III. 25. Svájci elsőbbsége: 1964. III. 26. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1967. I. 20. (GE—548) Szabadalmi osztály: Í2 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltaláló: Dr. Frick Wilhelm vegyész, Pfeffingen Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. Basel, Svájc Eljárás új helyettesített karbamidszármazékok előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdon­ságokat mutató új helyettesített karbaimdszár­mazékok előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek megjelelő, eddig nem ismert helyettesített karb­amidsziárimazékok — e képletben R rövidszénláncú alkilcsoportot, különösen me­til- vagy etücsoportot képvisel — kiváló analgetikus (fájdalomcsillapító), továbbá antiflogisztikus (gyulladásgátló), antipirétikus (lázcsökkentő), szedatív (nyugtató) és narkózis­fokozó hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletnek megfelelő új ve­gyületek előállítására több lehetőség áll rendel­kezésre. Így előállíthatók e vegyületek oly mó­don, hogy 2-Mor-5-trifluormetilHfieimUzocianatot — izotíánsav-(alfa,aMa,alfa^-trifluor-6-klór-in-to­lil)-ész*ert — vagy valaimiejy reakcióképes 2--Mór^5PMOuormetil-!fenilkarhanránsav-származé­kot, különösen e sav röyidkzénláncú alkilészte­rét, fenilészterét, amidját, N-nitroHamidját, N­Haoetil-amidját, N,N-diffenilamidját, vagy pedig savlekötőszer jelenlétében az említett sav klo­ridját rövidszénláncú alkilaminnal reagáltatjuk. E reakció lefolytatásának körülményei a kiin­'dűlóanyagtól függően váltoahatnak. Ha pl. 2--klór-5-Htrifluormetil-ifenilizocianátot reagálta­tuink1, akkor a reakciót 0° és 100° közötti hő­mérsékleten folytathatjuk le. A reakcióban részt­vevő .anyagokat sztöchiometrikus mennyiségi arányokban, alkalmazhatjuk, kiinduihaitunik:azon­ban az egyik reagáló anyag, különösen az amin feleslegéből is. A reagáló anyagok elegyítésének sorrendje tetszés szerinti lehet, előnyösebbnek bizonyult azonban, ha az izocianátot adjuk az aminhoz. Mindkét reagáló anyag oldására alkal­mas oldó-, ill. Mgítószerklént benzol, toluol, klór­benzol, kloroform, széntetraklorid, aceton, ace­tonitril, tetrahidrofurán vagy dioxán, az amin oldásaira alkoholok vagy víz is alkalmazhatók. A 2^klór-5^trifluorm!etil-fenilkar, baminsav rö­vidszénláneú alkilésztereinek, fenilészterénefc vagy N,N-difmilamidjának a reagáltatása ese­tén oldószer alkalmazása nélkül 0° és 250° kö­zötti hőmérsékleten, vagy a fent említett oldó­szerek (víz kivételévei) alkalmazása esetén az oldószer forrpontjáig terjedő hőmérsékleten dol­gozhatunk. E sav N-nitro-amidjának, vagyis a N-ÍA-klór-'S^trMluormetE-fenilJ-'N'-nitro-karb­amidnak a kiindulóanyagként való alkalmazása esetién a reakciót pl. vízben vagy vizes szerves oldószeres közegben, mint dioxán és víz ele­gyében, az oldószer, ill. oldószerelegy forrpont­jának megfelelő hőmérsékleten folytathatjuk le, míg ha az amidot alkalmazzuk kiindulóanyag-, klánt, akkor a reakció kfo. 200°-ig menő hőmér­sékleten, kívánt esetben oldószer, pl. jégecet vagy fenol alkalmazásával folytatható le. 2f­-Mór-5-trifluoiranJetÜMfenü-karbamoilklorid rövid­szénláneú alkilaminokkal való i-eagáltatása ese-153243

Next

/
Thumbnails
Contents