153229. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új O-dezacetil-O-karbamoil-7-acilamino-cefalosporánsavak előállítására
153229 10 juk. Az oldatot hidegen állni hagyjuk, amikaris egy melléktermék kristályosodik ki. E kristályokat elkülönítjük, majd az anyalúgot bepároljuk. A bepárlási maradék vékony rétegű kromatograf álása után egységes termékként kapjuk a OHdezaoetil^O-fenilk;arba:moil-7-tienila;cetilamino-eefalaspöránsavat. Ha a kapott terméket szilikagélen vékonyrétegű kromatografálásnak vetjük alá n-butanol és jégecet 10 :1 arányban készített és vízzel telített elegyét tartalmazó rendszerben, akikor az alábbi R/-értékéket kapjuk: O-.dezaoetil-7-tienilacetilamino-eefalosporánsav R/ = 0,27, melléktermék R/ = 0,40, O-dezacetil-O-fenilkflrbamoil-7-tienil-acetilamino-oefialosporánsav R/ = 0,50. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű O-dezacetil-O^kiarbaimoil-T-aicilamino-ioetEalosiporánsavak és sóik .előállítására —• ebben a képletben Rx aeilcsoportot vagy behelyettesítetlen vagy behelyettesített szénhidrogén-csoportot jelent — azzal jellemezve,, hogy dezaoetil-7-amino-oefalosporánsarvat, amelynek 7-aminoesaportj.a egy olyan karbonsav maradékkal, amelynek CO-csoportja szénatomhoz van kötve vagy egy ilyen aeil-csoporttól eltérő lehasítható csoporttal szubsztitulált, valamely Rx—N=C=0 10 15 20 25 30 35 képletű izociánsavészterrel — ebben a képletben Rí jelentése azonos a fent megadottal — reagáltatunk, és aidott esetben az így kapott vegyületekről, amelyek 7^minocsoportjába le- 40 hasítható csoport van behelyettesítve, . ezt a csoportot lehasítjulk, és az így kapott O-dezaoetil-0-kiarbam>oil"7-iaímino^cef!alosporánsávakat egy olyan acilezőszerrel aeilezzük, amelynek CO-csoportja szénatomhoz van kötve, majd, ha 45 kívánatos, a kapott O-dezacetil-O-karbaimoiil-7--acilaniino-oeifalosporánsawakat átalakítjuk sóikká, vagy a kiapott sókat a szabad: savvá. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) • 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato- 5Q sítási módja azzal jellemezve, hogy a dezacetil-vegyületet valamely erős szerves nitrogénbázis jelenlétében reagáltatjuk az izociánsavészterrel. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás g5 f ogtanatosítási módja azzal jellemezve, hogy a reakciót közömbös szerves oldószerben, hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 60 hogy a reakciót dimetilformamidihan folytatjuk le. (Elsőbbslége: 1964. június 05.) 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, oly (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyekben ^5 „Acil" a CO-csoportjával szénatomihoz kapcsolódó karbonsavgyököt, Rx pedig egy helyettesítetlen vagy helyettesített szénhidrogéngyököt képvisel — azzal jellemezve, hogy egy '(II) általános képletű vegyületet — amelyben „Acil" jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel —• egy Rí—N=C=0 általános képletű izaciánsavészf érrel —- e képletben Rt helyettesítetlen vagy helyettesített szénhiidrogéngyököt képvisel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 6. Az 1—5. igénypontok bármelyikje szerinti eljárás kiviteli módja oly (I) általános képletű Vegyületek és sóik előállítására, amelyekben „Acil" jelentése megegyezik az 5. igénypontban adott meghatározás szerintivel, Rj. pedig egy legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkil-gyököt képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben „Acil" jelentése megegyezik az 5. igénypontban adott meghatározás szerintivel — •egy Rx—N—C=0 általános képletű izociánsavészterrel — e képletben Rí legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkilgyököt képvisel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 7. Az 1—4. vagy 6. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, oly (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyekben Rí legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkilgyököt, „Acil" pedig egy R2(CH 2 )„CO—• általános képletű gyököt képvisel, mely utóbbiban n valamely egész szám 0 és 4 között, előnyösen 1; R2 helyettesítetlen vagy helyettesített aril-, ciklaálkil- vagy heterociklil-gyök vagy pedig ha n valamely 1 és 4 közötti egész számot jelent, akkor R2 ariloxi-, ariltio-, ci'kloalkoxi-, hetero^ ciklikwci- vagy heterocikhltio^gyök is lehet, azzal jellemezve, hogy valamely, a (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R2 és n jelentése megegyezik a fenti megihatá.rozás szerintivel — egy Rx —N=C=0, általános képletű izociánsavészterrel — ahol Rx legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkil-gyököt képvisel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 8. Az 1—4. vagy 6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja oly <(I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyekben RÍ legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkil-gyököt, „Acil" pedig égy C„H2fI+1 CO— vagy CnH^-iCO— általános képletű csoportot —- mely utóbbiakban n valamely egész szám 1 és 7 között — klépvisel, azzal jellemezve, hogy valamely, a (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben X egy CnH 2n+1 — vagy C„H2n -i— csoportot (n valamely egész szám 1 és 7 között) képvisel, egy RÍ—N=C=Ö általános képletű. izociánsavészterrel — ahol Rt legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy halogénalkil-gyököt képvisel — reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1964. június 05.) 5
