153204. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 9,10-dihidro-4H-benzo (4,5) ciklohepta (1,2-b) tiofén származékok előállítására
153204 hidi^4H-benzo[4í 5]cikíloheptafl,2-b}t.iofén, 1,0 g vörös foszfor, 5,6 ml 56%-os vizes hidrogénjodid és 20 ml jégeoet keverékéből 15 percig való hevítés útján kapjuk a kívánt vegyületet. A hidrogénoxalát. etanolból átkristályoEÍtva 205,5—208,5°-on bomlás közben olvad. 5, példa: • . 4-(3-Dimetilamino-r2~metil-propil)-9,10-dihidro^4H-bmzo[4,5] ciklohepta[ 1,2-b] tiof én Az 1. példában leírttal analóg módon 1 g 4-Jhidroxi-4-{3-^di| méttla!mino-2^me i til-plrlopil)-9,:10^ -dibidro-4H-benza[4,5]cikldhepta[l,2-b]tiofén., 1 g vörös foszfor, 5,6 ml 56%-os vizes hidragénjodid és 20 ml jégeoet keverékéből 10 perces hevítéssel kapjuk a kívánt vegyületet. A ihidrokloridja (diasztereoizoimér-keverék) izopropanolból átkristólyosítva 186,5—188,5c'-on bomlás közben olvad. 6. példa: 4-[2-(l-Metil-2-piperidil)-etil]-9,10-dihidrO"iH--benzö[4,5]i ciklohepba[l,.2-b]tiofén Az 1. példában leírttal analóg módon 1 g 4--hidroxi-4-{2-'(l-metil-2-piperidil)-.etil]-9,10-di'hidro«4H-ibenzo[4,5]ciklohepta[l,2-b]tiofén, 1 g Vörös foszfor, 5,6 ml 56%-os vizes hidrogénjodid és 20 nil jégeoet keverékéből kapjuk a kívánit vegyületet. A hidroklorid (diasztereoizomér^keverék) acetonból való 'átkristályosítás után bomlás közben 208,5—210,5°-on olvad. 6 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új 9,10-dim^dro-iH-benzka^.Sjcikloneptatl^-bltiofén-sziár-5 miazákok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására — ebben a képletben Rj hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 hidrogénatomot, R3 és R 4 egy-egy rövidszénláncú alkilcsoportot, illetve a nitrogénatommal együtt 1-pirroüdiniK 10 piperidino- vagy egy 4-(rövidszénláncú alkil)-piperazinil-csoportot jelent vagy R3 Rr-gyel együtt a di- vagy trimetilén-csoportot, illetve R2 -vel együtt a tri- vagy tetrametilén-csoportot képviseli, amáikoris a másik jelzés (RÍ vagy R2) 15 hidrogénatomot jielienit — azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű 9,10-dihidro-4H-benzo>[4,,5]ciklohiepta[i,2-b]tiot£én^származékot — ebben ' a képletben R1 ,R 2 , R3 és R4 jelentése azonos a fent megadottal — hevítés közben hidrogén-20 jodiiddal és vörös fosaforral redukálunk, és a redukció termékét adott esetben szervetlen vagy szerves savakkal való kezelés útján savaddíciós sóivá alakítjuk árt. (Elsőbbsége: 1965. VIII. 09.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-25 sítási módja azzal jellemiezve, hogy kiindulási anyagként 4HMdroxi-4-(3-dimeti3amino^propil)-9,10-dihidro-4H-benziO'[4,5]cikloíhepta[l,2-b]tioférit használunk. (Elsőbbsége: 1964. augusz'tus 11.) 30 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítési módja azzal jellemiezve, hogy kiindulási anyagként 4-hidroxi~4-(3-piperidino>-propil)-9,10--diihidro-4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b]tiofént, 4--hidro«i-4-[3-(4-metil-Hpiperazinil)-piiopil]-9,10-di-35 hidro^4H-benzo[4,5]ciklohepta'[l,2-b]tiofén.t, 4--hidroxi-4-[(l-m,etil-3-piperidil)-imetil]-9,10-di-hidro-4H-ibenzo(4,5]cii kloliepta[l,2-ib]tiofént vagy 4-nhidroxi-4-[2-(il-metil-2-piperidil)-etil]-9,1 O^dihidro-4H-benzo[4,5]cilklohiepta[l,2-b]tiofént haszr-40 nálunk. (Elsőbbsége: 1965. június 09.) 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6609312. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
