153178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo/2,1-b/tiazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. V. 11. (JA—464) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1964. V. 11. 1964. VIII. 03. 1964. X. 02, 1965. IV. 07. Közzététel napja: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 15. 153178 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Baeymaekers Aifons H. Margaretha, Beerse, Thienpont Denis C. I. Corneel, Antwerpen, Demoen Paul J. A. Walter, Vosselaar, Belgium Tulajdonos: Janssen Pharmaceutica, Beerse, Belgium Eljárás imidazo(2,l-b)tiazolok előállítására Ismertek a N S R2 w/ v _-N. -Rí . általános képletű 1,2-diszubsztituált 5,6-diíhidro-imidazo-tiazol-szárrnazékök, amelyekben Rt

jelentése 'hidrogénatom, mtetil-, fenil-, benzilvagy szubsztituált fenil-gyök, R2

pedig hidrogénatomot vagy metil- vagy f enil-gyököt jelent (J. Qhem. Soc, 1955, p. 2943; 2 969 369 számú amerikai szabadalom.) •A J. Org. Chem.-ben [26, 833 (1961)( le vannak írva olyan fenti szerkezeti képletű vegyületek, melyekben Rj jelentése fenil- vagy szubsztituált fenil-gyök, R2 pedig hidrogénatomot jelent. A 643 122 számú belga szabadalom, olyan fenti szerkezeti képletű vegyületet ismertet, amelyben Rx hidrogénatomot, R2 pedig nitro-furil-csoportot jelent. A fentebbi ismert imidazo-tLazol-származékok közül csupán a belga szabadalmi leírásban ismertetett vegyületnek van baktériumölő és gombaölő hatása, a többi vegyület farmakológiailag hatástalan. Meglepő módon azt találtuk, hogy ha az 5,6--dihirdo- vagy 2,3,5,6-tetrahidro-imidazo-tiázolókban az l-es és a 2-es szubsztituenseket el-10 15 20 25 SO hagyjuk és a 6-os helyzetbe aril-csorjprtot viszünk be, a kapott vegyületek kitűnő féregirtó hatással rendelkeznek. A találmány tárgya eljárás új vegyületek, nevezetesen a VI általánots képletű új imidazo-(2,Í-b)tiazol-származékok előállítására; amely képletben a 2-es és 3-as helyzet közötti szaggatott vonal egy nem kötelező kötést jelent, és Ar tienil-, furil-, fenil- vagy szubsztituált fenil-gyököt — ahol a fenil-gyök szubsztituense halogén-, előnyösen klór-, bróm- vagy fluor-atom, továbbá nitro-, amino- vagy trifluor-metil-. -csoport lehet —, naftil-, előnyösen alfa-naftü-csoportot és benzil-csoportot jelent, és amikor az említett Ar csoport benzil-gyököt jelent, az imidazo(2,l-b)tiazol-mag 2-es és 3-as helyzetű szénatomjai telített kötéssel kapcsolódnak. Az említett szubsztituált fenil-gyök a fentebb említett szubsztitunsek közül egyet vagy többet viselhet, bár az elonyösebbnek talált vegyületekben egyetlen szubsztituens van, éspedig a fenilgyűrű 3-as helyzetében. A fentebbi vegyületek gyógyászatilag felhasználható savas addíciós sóinak' előállításaira szolgáló eljárás szintén a találmány oltalmi körébe tartozifc Amikor a 2-es és a 3-as helyzetű szénatomokat kettős kötés kapcsolja össze, a találmány szerinti vegyületek 5,6-diihidro-6-Ar-imidazo-(2,l-b)tiazoloknak nevezhetők, és amikor ilyen kettős kötés nincs jelen a, vegyületben, vagyis 153178