153169. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ariloxiecetsav-amidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. II. 03. Svájci elsőbbsége: 1964. II. 04. Közzététel naoia: 1966. V. 23. Megjelent: 1966. XII. 15. (GE—537) 153169 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Arnold Winfried vegyész, Dobbs Feríy, New York, Amerikai Egyesült Államok, Dr. Morei Charles vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G., Basel, Svájc Eljárás új ariloxiecetsav-amidok előállítására A találmány értékes gyógyszerekként, valamint gyógyszerek előállítására szolgáló közbenső termékként alkalmazható új ariloxiecetsav-amidok előállítására vonatkozik. Eddig már ismeretesek voltak ugyan az euge- 5 nol- vagy izoeugenolglikolsav amidljai az 548.616 számú belga szabadalmi leírásból, de nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek; e képletben: 10 RÍ és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot, R3 rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot képvisel, vagy pedig R2 és R 3 a. nitrogénatomimai együtt, adott eset- 15 ben egy oxigénatom gyűrűitagként való közbezárásával, egy öt-, hat- vagy héttagú telített heterociklusos gyűrűt képez, X közvetlen kötést, metilén-, (—CH2—), 20 etilén- (—CH2 —OH 2 —) vagy vihilén(—CH=CH—) csoportot jelenthet. * Azt; találtuk, hogy ezek az új vegyületek értékes farmakológiai tulajcionságókat mutatnak, 25 különösen rövid időtartamú narkotikus hatásukkal tűnnek ki. Így e vegyületek a gyógyászatban jól alkalmazhatók rövid hatástartamú altatószerekként, különösen egyszerű és rövid ideig tartó, de fájdalmas sebészeti műtétek am- 30 buláns végrehajtása esetén, E vegyületeket előnyösen parenterálisan, különösen intravénásán alkalmazhatjuk, diszperzió vagy vízzel és valamely klinikailag alkalmazható oldásközvetítö' anyaggal készített oldat, alakjában. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületekben az Rx, R 2 és R 3 helyettesítők, mint rövidszénláncú alkilesoportok, pl, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek.butil-, n-amilvagy izoamil-csoportot, R3 pedig mint alkoxicsoport, pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, szek.butoxi-, n-amiloxi- vagy izoamiloxi-csoportot képviselhet. Az R2 és R 3 által a nitrogénatommal együtt képezett heterociklusos gyűrű pl. l-pirrolidinil-, piperidino-, hexametüénimino- vagy morfolino-csoport lehet. .'. Az (I) általános képletnek megfelelő úi vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő helyettesített fenolt — e képletben RÍ és X jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — valamely savlekötőszer jelenlétében a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő hidroxil-vegyület — e képletben R2 és R3 jelentése megegyezik az (I) képlet alatt adott meghatározás szerinti-' vei — valamely reakcióképes észterével reagáltatunk; lefolytatható e reakció a (II) általános 153169
