153154. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a növények növekedését befolyásoló hatóanyagok és e hatóanyagokat tartalmazó növényirtószerek előállítására
153154 R Ri R2 Op. GH3 H CH3 159—160 C° CH3 H C2 H 5 110—112 C° CH3 H terc.C4 H 9 44— 46 C° CH.3 H terc.C5 H u olaj CH3 CH3 CHs 141—142 C° H-'C^Hg H CaH5 71— 73 C° n-C4 H 9 H ÍZO-C4H9 39— 40 C° n-QHs H terc.C4 H 9 olaj n—C^Hg C2H5 C2 Hä olaj 4. példa: / > 2-metilamino-4-azido-6-ciano-triazin. 2i5 g 2-metilamino-4-azidor-6-klór-triazint v 250 ml metanolban oldunk és az oldathoz hozzáadjuk 3,3 g nátriumcianid 20 ml vízzel készített oldatát. Ezután 0—5 G° hőmérsékleten kb. 10 g gázalakú trimetilamint vezetünk az elegybe, majd még 2 óra hosszat 20 C° hőmérsékle'ten keverjük, azután vákuumban a metanolt elpárologtatjuk. A maradékot vízzel felvesszük, szívószűrőn leszűrjük, a' szűrőn maradt terméket mossuk és vákuumban megszárítjuk. Ily módon világossárga színű poralakú terméket kapunk, amely 119—120 C°-on olvad. Elemzési adatok: a C5H4N8 képlet alapján 30 számított értékek: C 34,1%, H 2,3%, N 63,6%, talált értékek: C 33,9%, H 2,5%, N 62,9%. (M = 176). Hozam: 13,2 g. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő a 2-terc.butilamino-4-azido-6-ciano-s-triazin (sárga olajszerű termék) és a 2-izopropilamino-4-azido-6-eiano-s-triazin (op. 119—120 C°) is. A találmány szerint előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények jellegzetes előállítási és felhasználási módjait az alábbi továbbá példák szemléltetik: 5. példa: 10 rész 2~izop;ropüa,mino-4-azido~6-klár-s-triazint 89 rész bentonittal vagy kovafölddél és 1 rész pirogén úton előállított nagydiszperzitású kovasawal golyósmalo>mban a legnagyobb finomságra őriünk össze. Az így kapott poralakú keverék porozószerként használható. 6. példa: 20 rész 2-tierc.butilamino-4^azido-6-metoi xi-s-triazin és 90 rész dimetilformamid, valamint 10 rész alkilaril-poliglikoléter elegyítése útján oldatot állítunk elő. Ezt a készítményt vízzel elkeverve, stabil diszperziót kapunk. 7. példa: szulfosavból álló keveréket készítünk. Ez a keverék vízzel elegyítve stabil diszperziót képez. 5 8. példa: 20 rész 2-etilamino-4-azido-6-ciano-s-triazinból, 70 rész kaolinból, 7 rész alkilpoligli'koléter-kénsavészterből és 3 rész kalcium-ligninszulfo-10 nátból finoman összeőrölt keveréket készítünk. Az így kapott por vízben szuszpendálható és permetezőszerként használható. 15 9. példa: ' A találmány szerint előállítható új vegyületek herbicid hatásosságának vizsgálatára az alább leírt kísérleteket végeztük: 20 25 35 40 45 50 55 60 1. Talajkezelés a magvak beültetése után: Egy 21 C° hőmérsékleten tartott üvegházban, műanyag-csészékben elhelyezett földbe különféle magokat ültettünk, a földet reggel vízzel öntöztük és délután oly diszperzióval kezeltük, amelyet a hatóanyag oldatának ugyanoly menynyiségű vízbe való beöntése útján állítottunk elő. A szokásos mértékű öntözés mellett megfigyeltük a növények kikelését és a magvak beültetése utáni két héttel megállapítottuk a növényfejlődés visszaszorításának mértékét. 2. Talaj kezelés a növények kikelése után: Egy 21 C° hőmérsékleten tartott üvegházban különböző magvakat gereblyéztünk be a földbe. A növények kikelése után az előző pontban említett vizes hatóanyag-diszperziót vittük fel a talajra. Két hét elteltével megállapítottuk, hogy mutatkozik-e a növények fejlődésének gátlása és milyen mértékben. 3. A. kikelt növények leveleinek kezelése: A 2. pontban leírthoz hasonló módon jártunk el, de azzal az eltéréssel, hogy a hatóanyag vizes diszperzióját nem a talajra, hanem a növények leveleire vittük fel. A fent. leírt kísérletek eredményeit az alábbi táblázatban foglaltuk össze. A táblázatban megadott számértékek azt a hektáronkénti kg-ban megadott hatóahyagmennyiséget fejezik ki,, amely szükséges a növényfejlődés 50%-os megsemmisítésére. A táblázat egyes részeiben az alábbi hatóanyagokkal kapott eredményeket ismertetjük: a) A (XI) általános képletnek megfelelő vegyületek, amelyekben Z jelentése az alábbi: 25 rész 2-izopropüamino-4-azido-6J metilmerkapto-s-triazinból, .50 rész metilciklohexanolból, 15 rész xilolból és 10 xész helyettesített naftalin- ^5 A vegyület: Z = B vegyület: Z = C vegyület: Z = D vegyület: Z = —NHCH3 —NHC2 H S —NH-izo-CsH, —NH-terc.QHg 4
