153153. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, herbicid hatású m-ureidofenil-karbamát-származékok és ilyeneket tartalmazó gyomirtószerek előállítására
153153 beverés közbén az oldathoz, majd az elegyet még további kiét óra hosszat keverjük, azután éjjelen át szobahőfokon állni hagyjuk. Az oldószert, valamint a metil-izocianát feleslegét vákuumban elpárologtatjuk, a maradékot vízzel mossuk, leszűrjük és megszárítjuk. Ily módon r20,l rész nyers m-(3,3~dimetil-ureido)-fenil-N-metil-karbamátot kapunk, amely 154—157°-on olvad. Etanolból történő átkristályosítás után a termék olvadáspontja 157,5—158,5°. '• Elemaési adatok: a Cn H 15 N30 3 képlet alapján számított értékek: G 55,68%, H 6,37%, N 17,71%, talált értékek: C 55,33%, H 6,36%, N 17,49%. 10 15 A m- (3,3 -di met il-urei do) -fenil-N-m etil-kar bamát herbicid aktivitását kikelés előtti alkalmazás esetén az .alábbi kísérlet szemlélteti: Lapos tálakban, kb. 7,5 cm vastag rétegben iszapos termőtalaj és homokos termőtalaj 1:1 20 arányú keverékéből álló talajréteget terítettünk szét. Ebbe a talajba azután libatop (Amaranthus retroflexus), mustár (Brassica juncea), len (Linum usitatissimum), rákfű (Digitaria sanguainalis), nemét kásafű (Setaria italica), tyúkhúr 25 (Cerastium vulgatum) és saláta '(Lactuca sativa) magvakat ültettünk 6—12 mm mélységbe. Az említett növényfajták a különböző fajta növények széles körének jellegzetes képviselői. A magvak beültetése és a talaj megöntözése után 30 a növényirtószernhatóanyagot aeetonos-vizes oldat alakjában rápermeteztük a talajra, az alábbi I. táblázatban megadott hektáronkénti hatóanyag mennyiségnek megfelelő adagolásban. Mind a kezelt talajt tartalmazó edényeket, mind 35 a kezeletlen ellenőrző mintákat 2—3 hétig üvegházban tartottuk, majd .megállapítottuk a hatóanyag hatását az elpusztult növényeknek a kezeletlen mintákhoz viszonyított százalékarányában. Az eredményeket az alábbi táblázat tar- 40 talmazza. I. Táblázat A m-(3,3-dimetil-u'reido)-fenil-N-metil-karbamát herbicid hatása kikelés előtti alkalmazás esetén. 45 Vizsgált növényaf jta Elhalási százalék 1,75 kg/ha 7 kg/ha Digitaria Linum Setaria Brassica Soerastium Amiaranthus Lactuca 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Steril iszapos talajba kukorica (Zea mays), gyapot (Gossypium hirsutum), földidió (Arachiß hypogaea), szólya (Glycine max), valamint zab (Avena sativa) magvakat ültettünk kb. 25 mm mélységbe, továbbá len (Linum usitatissimum), répa (Daucus öarota), saláta (Lactuca sativa), mustár (Brassica juncea), rákfű (Digitaria sanguinalis), libatop (Amaranth us retroflexus) és istállófű (Eohinoehloa erusgalli) magvakat 6—12 mm mélységbe. A talajt öntöztük és a növényeket üvegházban két hétig hagytuk kifejlődni. Kezeletlen minták megtartása mellett a kikelt növényeket m-<(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-metil-karbamát vizes-acetonos oldatával permeteztük, 450 liter/ha oldószer-térfogatnak megfelelő mennyiségben, az alábbi II. táblázatban megadott hatóanyag-mennyiségnek megfelelő koncentrációban. 16 nap elteltével megszámoltuk a túlélő -növényeket' és meghatároztuk a kezeletlen növényekhez viszonyított elhalási százalékarányt. Az eredményeket az alábbi II. táblázatban foglaltuk össze, 1,75 kg/ha és 7 kg/ha hatóanyag-jmennyiség kipermetezése esetén. II. Táblázat A m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-metil-karbamát herbicid hatása kikelés utáni alkalmazás esetén. Az 1,75 kg/ha-nak megfelelő, erősen csökkentett adagokban is mutatkozó feltűnően nagy hatás jól mutatja a találmány szerinti herbicid hatóanyag rendkívül nagy hatásosságát kikelés előtti alkalmazás esetén. A m-(3,3-dimetil-ureido)-fenil-N-metil-karbamát kikelés utáni alkalmazásban mutatott herbicid aktivitását az alábbi módon: 50 55 eo 65 Vizsgált növényfajta Elhalási százalék 1,75 kg/ha 7 kg/ha Digitaria Brassica Lactuca Linum Amaranthus Zea mays Avena Arachis Gossypium Glycine Echinoehloa Daucus 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Q** 0* 100 100 80* 100 100 . 100 100 100 90 100 100 100 * a növények sérültek, valószínűleg nem térnek magukhoz, ** a növények sérültek, valószínűleg magukhoz térnek. A hatóanyag kis adagolás melletti igen nagy hatása azt mutatja, hogy ez a vegyület kikelés utáni alkalmazásban is rendkívül nagy aktivitással rendelkezik és így kiválóan használható a nem kívánatos növényfejlődés elnyomására. Az alábbi következő 2—8. példa különböző m-ureido-fenil-karbamátok előállítását és herbicid hatását szemlélteti. E vegyületek herbicid tulajdonságait szintén az 1. példában leírt általános módszerrel határoztuk meg és a kapott vizsgálati eredményeket a III. és IV. táblázatban foglaltuk össze. 4 \
