153089. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lisztharmat ellen hatásos új fenilhidrazidok előállítására

3 Y i R_00 — Z + HaN — NH-«/ I \-X -» ahol R hidrogénatomot vagy legalább 5-szénatomos alkilgyököt jelent, míg X és Y, amelyek . azonosak vagy eltérők lehetnek, hidrogénatomot, metil-gyököt vagy klóratomot jelentenek, és Z halogénatomot vagy OR' gyököt jelent, 10 ahol R' jelentése hidrogénatom vagy aktiváló szerves gyök. Aktiváló szerves gyökök lehetnek például alkoxi-csoportok, előnyösen metoxi- vagy etoxi-csoport, vagy aciloxi-osoportok. l5 Az átalakítás célszerűen a szokásos kondenzáló hatású szerek és/vagy savakceptorok, így alkálilúgok, pl. nátronlúg, vagy terc. szerves aminek, pl. trietü-amin jelenlétében megy végbe, adott esetben szerves oldószerekben. 20 A találmány szerinti eljárás foganatosítására ' az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa. 25 önántsav-fenil-hidrazid előállítása: 9,8 ml (0,1 mól) fenil-hidnazin és 14,0 ml (0,1 mól) trietil-^amin 150 ml acetonitrillel készített oldatához keverés közben szobahőmérsékleten 30 lassan hozzácsepegtetünk 15,4 ml (0,1 mól) önántsavkloridot. A hőmérséklet 45 C°-ra emelkedik. Egy óra hosszat tartó keverés után a reakcióelegyet vízbe öntjük, a csapadekot leszívatjuk, mossuk, szárítjuk, és könnyű benzinből át- 35 kristályosítjuk. Kitermelés: 11,8 g = az elméleti 53.5%^. Dermedéspoíit: 100—101 C°. 2. példa. • « Pélargonsav-fenil-'hidrazid előállítása 29,8 g (0,1 mól) pélargonsav-ihidrazid 50 ml toluollal készített oldatának és 4,0 g (0,1 mól) 45 NaOH 100 ml vízzel készített oldatának elegyéhez 20—25 C°-on, erős keverés közben hozzácsepegtettünk 9,8 ml (0,1 mól) fenil-hidrazint. Egy óra hosszat tartó további keverés után a reakcióelegyet lehűtöttük, a csapadékot leszívat- 50 tuk, mostuk, és 70 C°-on vákuumban szárítottuk. Kitermelés: 21,0 g = az elméleti 84,5%-na. Dermedéspont: 101—102 C°. Könnyűbenzinből végzett átkristályosítás után 55 a termék dermedéspontja 103—104 C°. 3. példa. Pelargonsav-fenil-hidrazid előállítása: 60 9,8 ml (0,1 mól) fenil-hidrazin és 21,9 ml (0,1 mól) pelargonsavas etilésztér 100 ml toluollal készített oldatához 6,0 g (0,11 mól) nátrium- 65 4 Y R__00 — NH — NH— / ! "N —X •\_/ 4- H2 r-metilátot adtunk, majd az elegyet 6 órán át visszafolyató hűtő alatt forraltuk. Lehűlés után 100 ml vizet adtunk hozzá, a csapadékot leszívattuk, mostuk, és vákuumban 70 C°-on szárítottuk. Kitermelés: 17,4 g = az elméleti 70,0%-«. Dermedéspont: 101—102 C°. Könnyűbenzinből való átkristályosítás után a termék 103—104 C"-on olvad. 4. példa. Pelargonsav-fenil-hidrazid előállítása: 21.6 g (0,2 mól) fenil-hidrazint, 31,6 g (0,2 mól) pelargonsavat, 100 ml toluolt és 20 ml vizet erős keverés közben 16 órán át együtt forraltunk visszafolyó hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet keverés közben szobahőmérsékletre hagytuk lehűlni, majd még kb. fél órán át jeges vízzel hűtöttük. Az ekkor képződött csapadékot erősen leszívattuk, kb. 26 ml toluollal mostuk és 60—70 C°-on szárítószekrényben szárítottuk. Kitermelés: 30 g = az elméleti 60%-a. Dermedésponit: 101/102—103 C°. A p. a. tisztaságú termék olvadáspontja 103— 104 C> * A találmány szerintá további vegyületek előállítása a fenti példákban ismerjbetettel analóg módon történhet. A találmány szerinti vegyületeknek a káros lisztharmatgombák irtására irányuló gyakorlati felhasználása történhet önmagukban vagy egymással keverten, vagy egyéb kártevőirtószerekkel elegyítve a szokásos módon kiszerelt készítmények, mint pl porozó szerek, szuszpenziós vagy emulziós permetezőszerek alakjában, közömbös folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, ül. hígítószerek, valamint adott esetben felületaktív anyagok, mint pl. emulgeáló-, tapa-. dásjavító-, nedvesítő- és/vagy diszpergálószerek hozzáadásával. A készítmények kiszerelését önmagában ismert módon a szokásos elegyítésa eljárással végezzük. Megfelelő folyékony hordozóanyagok pl. a víz, az ásványi olajok vagy egyéb szerves oldószerek, mint pL a xilol, ciklohexanol, ciklohexanon, izoforon, kloroform, szén-tetraklorid, dimetil-fofmamid, dimetil-szulfoxid stb. Szilárd hordozóanyagként előnyösen felhasználhatók pl. a mész, kaolin, kréta, talkum, anyagok stb. Felületaktív anyagokként felhasználhatók többek között a ligninszulfonsavas sók, az alkil-benzolszulfonsavas sók, a szulfonált savamidok és azok sói, a políetoxilált aminők, alkoholok és fenolok. A találmány szerinti anyagnak egy adott keverékben történő felhasznált, mennyiségét szé-2