153078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indánszármazékok előállítására

5 153078 6 Kiindulási anyag R' R" R' Termék R" hidrogén p-trifluormetilfenil metil m-jmetoxifenil hidrogén m-nitrofenil metil benzil hidrogén ^-fenetil 2. példa: N,N-Dimetil-2-(transz^2-metil^cisz-2-fenil-5-klór-1 -indaniloxi)-etilaimin-jmonooxalát Az 1. példában leírt módon eljárva, de az a) lépésben a 2-metü-2-fenil-l-indanont 2-metil-2-fenil-5-klór-l-indanonnal helyettesítve N,N~dimetil-2~(toansz-2^metil-dsz-2-fenil-5^klór-l-indániloxi)etilamin-monooxalát keletkezik. Hasonlóképpen a 2-metil-2-fenil-l-mdaraont a következő R-helyettesítésű-2^metil-2-fenil-l-indanonokkal helyettesítve és a példában leírt módon eljárva, az alább felsorolt N,N-dimetil-2-(transz-2^metil-ciszr-2-fenil-R-helyettesítésű-l-indaniloxi)etüaminokat kapjuk 1 mól oxálsawal alkotott söik alakjában. 15 20 25 30 Kiindulási anyag R Termék R hidrogén p-trifluormetilfenil metil m-metoxifenil hidrogén m-nitrofenil metil benzil hidrogén /?-íenetil Kiindulási anyag Termék 3-dimetilaminopropil 3-dimetilaminopropil 2-metilarni.noetil 2-m etilaminoetil 2-dietilaminoetil , 2-dietilaminoetil 2-benzilaminoetil 2-benzilaminoetil 2-piperidinoetil 2-piperidinoetil 4-pirrolidinobutil 4-pirrolidinóbutil 3-ho'inopiperidino-3-homopiperidinO'propil j propil 2-(3-piperidinil)etil 2-(3-piperidinil)etil 3-(N-íenilpipenazino)-3-(N-fenilpiperazino).'• -propil -propil 3-[N-(2-hidroxietil)-3-[N-(2-hidroxietil)piperazino]-propil piperazino] -propil 2-homopiperazmoetil 2-ihomopiperazinöetil , 6-morf olinohexil 6-morfolinohexil 3-tiamorfolinohexil 3-tiamorfolinohexil 2-i(i

metilfenetilamino)-2-(metilfenetilaimino)•-etil etil 2-(dimetilamino)-2-(dimetilamino)^propil propil 4-metil 6-izopropil 5-trifluormetil 7-metoxi 6-nitro 5-amino 6-acetil 5-dimetilamino 3. példa: 4-metil 6-izopropil 5-trifluormetil 7-metoxi 6-nitro ö^amino 6^acetil 5-dimetilamino 40 45 l^[3-(N-Metilpiperazino)propoxi]-2-transzpimetil^ 50 2^cisz-fenilindán-monooxálát Az 1. példában leírt módon eljárva, de a b) lépésben a 2-dimetilaminoetilbromidot 3-(N-metilpiperazino)prapilkloriddal helyettesítve 55 l-i[3-(N-meltilpiperazino)piiopoxi]-2-transzr-metil-2-cisz-fenil-indánt kapunk 1 mól oxálsavval alkotott sója alakjában. Hasonlóképpen az 1. példa szerinti eljárásiban 60 a b) lépésben a 2-dimetilaminoetilbromidot a következő B~(rövidszénláncú alkilén)bromidokkal helyettesítve és a fenti példa szerint eljárva, a 2-transzmetil-2-cisz-fenil-l-indanol-oxalát alább felsorolt étereit kapjuk. (55 4. példa: N,N-Dimetil-2-(transz-2-metil-cisz-2-fenil-l-indaniloxi-etilainin-^metoklorid Az 1. példa szerint készült termékből 150,0 g-ot 100 ml acetonitrilben oldunk, lehűtjük és 25 ml metilkloriddal kezeljük. Szobahőmérsékleten való több napi állás után az oldatot 300 ml éterrel hígítjuk, mire a metoklorid kiválik. A találmány szerinti eljárás a szabadalmi igénypontok keretén belül számos egyéb módon is végrehajtható. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új indánszármazékok és gyógyászatilag eMogadható savaddiciós és kvarterner ammóniumsóik előállítására — ebben a képletben A rövidszénláncú alkiléncsoport; R hidrogén vagy halogénatom vagy rövidszénláncú alku-, halogénmetil-, rövidszénláncú alkoxi-, ariloxi-, nitro-, amino-, acil- vagy di(rövidszénláncú alkil)aminocsoport; R' és R" egy-egy hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-, monociklikus aril-, halogénfenil-, halogénmetilfenil-, rövidszénláncú alkoxifenil-, nitrofenil-, aminofenil-, monociklikus aril(rövid-3