153067. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propiofenon-származékok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. IX. 09. (HO—899) Amerikai /Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1964. IX. 09. Közzététel napja: 1966. III. 22. Megjelent: 1966. X. 15. 153067 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Malatestinic Nicholas vegyész, Brooklyn Ziering Abert vegyész, Nutley, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoífmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc ^ Eljárás propiofenon-yzármazékok előállítására • 1 A találmány eljárás az; (I) általános képletű propiofenon-származékok, savaddiciós sóik és kvarter sóik előállítására, ahol R hidrogén, halogén, kis szénatomszámú alku- vagy alkoxicsoport, hidroxil^csoport, nitro-esoport vagy S aoetamido-csaport, n 1 vagy 2 és Rí hidrogén, kis szénatomszámú alku-csoport vagy fenil-csoport. Az (I) képletű oly .vegyületek, amelyekben Rí hidrogén vagy metil-csoport, különösen előnyö- 10 sek. Különösen előnyös az e csoportba tartozó oly (I) képletű vegyület, amelyben R hidrogén és Rt metil-csoport, azaz a 3-(3,4,5,6-tetralhidro^-6-metil-j6-'fenil-2IH-l,3-oxazän-3-il)-propi ; o!fenon. Az (I) képletben az R szimbólumok egyike 15 vagy mindkettő lehet hidrogén vagy a fent megnevezett szubsztituens. A halogénatom lehet klór, bróm, fluor és jód. A kis szénatomszámú alku-csoporton 1—7 szénatomot tartalmazó alkil-esopartot értünk, mint amilyenek a 20 metil-, etil-, propi'l-, izopropil-, butil-, izobutil-, amil-, izoamil-csoport és hasonlók. Hasonló módon kis szénatomszámú alkoxi-^csoporton 1—7 szénatomot tartalmazó alkoxi-csoportot értünk. A találmány szerinti eljárást az (I) képletű 25 vegyületek, savaddiciós és kvarter sóik előállítására az jellemzi, hogy a (II) képletű aoetofenont, alhol R és n jelentése a fentiek szerinti, 'formaldehiddel vagy formaldehidet leadó vegyülettel és a (M) képletű oxazinnal, ahol R, Rí 30 és n jelentése a fentiek szerinti vagy azoxazin savaddiciós sójával reakcióba hozzuk és kívánt esetben a kapott bázist Aragy savaddiciós sót kvarter sóvá alakítjuk, vagy a kapott savaddiciós sót a megfelelő szabad bázissá változtatjuk át. A találmány szerinti eljáráshoz kiindulási anyagként használt (III) képletű oxazin-vegyületek ismert vegyületek. A (III) képletű oxazin-vegyületeket előnyösen savaddiciós sóik, különösen hidrökloridjaik alakjában használjuk. Az oxazin-vegyületet hidrokloriddá úgy alakíthatjuk át, hogy egyszerűen sósavval vagy közömbös szerves oldószerben, pl. etilaioetátban oldott sósavgázzal kezeljük. A sósavat előnyösen feleslegben alkalmazzuk. A formaldehidet, amely egy további reaktáns, előnyösen formaldehidet leadó vegyületekből, pl. iparaformaildehidből nyerjük. Az oxazin-só reakciója acetofenonnal és formaldehiddel egyszerűen úgy megy végbe, hogy az acetafenont az oxazin-sóval és paraformaldehiddel megfelelő közömbös szerves oldószerben, pl. észterben,' mint etilaeetátban, etilpropionátban és hasonlókban elegyítjük. A reakciót tág hőmérsékleti határok között hajthatjuk végre. Előnyösen közönséges hőmérséklet feletti hőmérsékletet alkalmazunk. A reakció végrehajtására külön'ösen előnyös hőmérséklet a reakció-153067
