153066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acetofenon-származékok előállítására

( MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VIII. 18. (HO-896) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1964. VIII. 19. Közzététel napja: 1966. III. 22. Megjelent: 1966. X. 15. 153066 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimal osztályozás: Feltalálók: Gruenman Vsevolod vegyész, Montclair, N. J. Hoff er Max vegyész, Nutléy, N. J. Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La %Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás acetofenon-származékok előállítására 1 A találmány _ tárgya eljárás (I) általános képletű acetofonr-származékok és savakikai képezett sóik előállítására (mely képletben Rx és R

2 jelentése hidrogén, halogén, kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoport és 5 R3 jelentése hidrogén, kis szénatamszámú alkil-, acil-, hidroxiesoporttal helyettesíteett kis szénatomszámú alkil- vagy halogénnel helyettesített kis szénatamszámú alkil-csoport). A „halogén" kifejezés szabadalmi bejelenté- 10 sünk értelmiében a klórt, a brómot és a jódot foglalja magában. A „kis szénatomszámú alkilcsoport" megjelölés alatt telített, -egyenes- vagy elágazóláncú, 1—7 szénatomot tartalmazó szénhidrogéngyökök értendőik. A „kis szénatom- 15 számú alkoxi-csoportok" hasonlóképpen, 1—7. szénatomszámú alkil-c&oportokat tartalmaznak. A „hidroxi-csoporttal helyettesített alkil-cso*port" kifejezés 1—7 szénatomot tartalmazó, a szénhidrogénlánc tetszésszerinti szénatomján 20 hidroxi-csoporttal szubsztituált alku-csoportokra /vonatkozik. A „halogénnel helyeettesített kis szénatomszámú alkil csoport"-on egv/vagy több halogén atommal szubsztituált alkil csoportok értendők. Az „acil-csoport" kifejezés RCO-kép- ÍÖ létű szerves savmaradék okra, melyek képletében R jelentése 1—7 szénatomot tartalmazó alifás szénihidrogéngyök vonatkozik. A (I) képletű vegyületek közül előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az RÍ és. R2 szubszti- 30 / tuensebet panahelyzetben tartalmazó származék kok. , Különösképpen előnyös tulajdonságokat mutatnak azok a (I) képletű acetofenon-szármarzékok, melyek: képletében Rí és R2 para-helyzetben helyezkednek el az R3 hidrogén, yagy alifás savmaradék, célszerűen kis szématomszámú alkánkarbonsav-maradék. E vegyületek képviselői például a 2-fenil-2-piperazinil-^:cetofenon, a 2-fenil-2-'(4-formil-piperaziniI)-iaoetofenon és savakkal képezett sóik. Azt találtuk, hogy a (I) képletű vegyületek és savakkal képezett sóik előállíthatók oly módon, hogy (II) általános képletű vegyületekben (ahol Rí és R2 jelentése a fent megadott és X jelentése halogén atom) a halogén atomot (III) képletű gyökre, vagy azzá alakítható csoportra cseréljük, ez utóbbi csoportot adott esetben (III) képletű gyökké alakítjuk: és az ily módon előállított vegyületeket kívánt esetben savakkal képezett sóikká alakítjuk. A kiindulási anyagként használt (II) képletű balogén-dezoxibenzoinok ismert vegyületek. Kiindulási anyagként előnyösen alkalmazhatók olyan vegyületek, melyekben egyik vagy mindkét aril-esopoft helyén fenilgyök, vagy kis szénatamszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxicsoporttal, vagy halogénnel parahelyzetben helyettesített fenil-gyök, például p-tolil-, p^klórfenil- vagy p-niatoxi-fenil-gyök szerepel. E vegyületcsoport előnyös képviselői például az 153066