153051. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzomorfán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XI. 06. (GE—520) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. XI. 07. , Közzététel napja: 1966. IV. 22. Megjelent: 1966. X. 15. 153051 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Clarke Frank H. vegyész, Windmill Farms, Armonk (New York), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. basel, Svájc Eljárás új benzomorfán-származékok előállítására 1 A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új benzomorfán-származékoknak és e vegyületek sóinak az élőállítására vonatkozik. Az ^helyzetben fenilgyökkel helyettesített benzomorfánok eddig nem voltak ismeretesek. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben 10 Rí hidrogénatomot, halogénatomot vagy hidroxilcsoportot, ' R2

hidrogénatomot, hidroxil-, rövidszénláncú \ alkoxi- vagy alkanoiloxi-csoportot, Y ^hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alke- 15 nil- vagy alkinil-csoportot, mimellett az alkilvagy alkenil-esoport halogénatommial, hidroxilcsoporttal, cikloalkilmetil-, fenil-, nitrofenil- va.gy aminofenil-gyökkel helyettesítve is lehet, X hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt képvisel — 20 valamint ezek szervetlen Vagy szerves savakkal képezett sói éritékes farmakológiai tulaj- 25 donságokat, különösen fájdalomcsillapító hatást mutatnak. Számos ilyen vegyület a morfinnal és más ismert benzomorfán-származékkal ellentétben meglepő módon mentes a rászokás és szenvedéllyéválás veszélyétől. Emellett ezek az 30 új 5-fenil-benzomorfánok köhögéscsillapító hatással is rendelkeznek; egyes ilyen vegyületek pedig antagonize!ják a morphint. Ezeket a vegyületeket a gyógyászatban parenterális vagy orális úton, a szokásos gyógyszer-alakokban, mint tabletták, kapszulák, porok, szuszpenziók, oldatok, szirupok stb. alakjában alkalmazhatjuk. Különösen előnyösen alkalmazhatók a gyógyászatban a hatóanyagot késleltetetten felszabadító gyógyszerkészítmények, amelyek valamely ilyen célra ismert eljárással állíthatók elő. Az (I) általános _ képletű vegyületekben X hidrogénatomon kívül rövidszénláncú alkügyököt, mint különösen metil-, továbbá etil-, íi-propil- vagy izopropilgyököt képviselhet Y, helyén hidrogénatomon kívül valamely rövidszénláncú alkilgyök, mint pl. metál-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek.butil-, terc.butil- vagy n-pentilgyök, valamely rövidszénláncú alkenilgyök, • mint vinil-, allil- vagy 3-metil-2-butönil-gyök, valamely alkinilgyök, mint etinil-, prop-1-inil- vagy prop-2-inil-gyök, továbbá fenetil-, ciklopropilmetil-, ciklopentil-metil-, ciklohexilmetil-, hidroximetil-, faéta-hidroxietil-, gamma-Jhidroxipropdl-, p-aminofenétil-, p-nitroferietil-, 3-klór-prop^2-enil- vagy 2-klóretil-gyök állhat. Rí hidrogénatomon kívül fluor-, klór- vagy brómatomot, vagy pedig hidroxilcsoportot, R2

' hidrogénatomon kívül hidroxilcsoportot, met-153051