153047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált benzimidazolok és ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények előállítására
17 153047 18 redéket és a mosófolyadékokat kb. 50 ml-re pároljuk be. Hűtésre kristályos szilárd anyag válik ki. A szilárd anyagot leszűrjük és szárítás után Ugrómból kristályosítjuk. 21,5 g (60%) karbetoxM^jSCSjejJ-triklór^^triflűormetil-ben-i 5 zimidazolt kapunk színtelen termék formájában, amelynek olvadáspontja: 116—118 C°. Analízis: (CüHgClsFsNíA), Talált: C: 36,54%, H: 1,67%, Cl: 29,42%, 10 N: 7,75%, Számított: C: 36,50%, H: 1,50%, Cl: 29,35%, N: 7,70%. 45. példa. 1.5 7,8 g fenil-klórszénsavas észtert 10 ml abszolút acetonban oldunk fel. Ezt az oldatot 10,4 g 2,5-»bisz-Mfluormetü4>enzimidazol) 6,1 ml trietilamin és 70 ml abszolút aceton keverékéhez láda- 20 góljuk. A beadagolás közben a reakciókeverék hőmérsékletét 20 C°-ról 38 'C-ra emeljük, a reakciókeveréket 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A trietilamin-hidrogénkloridot kiszűrjük és abszolút aoetonnal mossuk. 25 A szűredéket és a mosófolyadékot betöményítjük és 0 C°-on 24 óra hosszat állni hagyjuk. A kristályos anyagot kiszűrjük, szárítjuk és kétszer etilalkoholból átkristályosítjuk. 7,6 g 1-karbofenoxi-2,5-bisz-trifluormetil-benzimidazolt kapunk fehér tűs kristályok formájában, amelyeknek olvadáspontja 84—86 C°. Analízis: (Ci6 H 8 F 6 N 2 0 2 ), Talált: C: 51,50%, H: 2,25%, F: 30,25%, N: 7,75%, Számított: C: 51,35%, H: 2,16%, F: 30,46%, N: 7,49%. 46. példa. John Innes No. 1. elnevezésű cseréphumuszban 17,75 cm x 9,25 cm x 5 cm méretű alumíniumedényekben mustárt, lenmagot, hajdinát és cukorrépát növesztünk. A 2—5. levél kifejlődésekor az alábbi táblázatban feltüntetett hatóanyagok víz és acetonos oldataival kezeljük a növényeket olyan dózisban, amely 11,36, 5,68, 2,84 és 1,42 kg faíatóanyag/lhektár dózisnak felel meg. 22 C° hőmérsékletű, 75—90% relatív nedvességtartalmú, naponként 14 óra 300 szabvány gyertyafénynek megfelelő megvilágítással ellátott helyiségben hét nap eltelte után a hatóanyagok gyomirtó hatását megbecsüljük. Az eredményeket az alábbi táblázatban szemléltetjük, amelyben 100= a növény teljes pusztulása, 0 a gyomirtóhatás hiányát jelzi. Vegyület Alkalmazási dózis kg/hektár Gyomirtó hatás Mustár Lenmag Hajdina Cukorrépa 1-kárbetoxi-2-trifluor-11,36 -metil-4,5,6(5,6,7)-5,68 -triklór-benzimidazol 2,84 . ' 1,42 m 1-karboiz opr opoxi-2-11,36 -trifluorm etil-5,68 -4,5,6(5,6,7)-tri-2,84 -klór-benzimidazol 1,42 l-karbometoxi-2-trifluor-11,36 -metil-4,5,6(5,6,7)-5,68 -triklor-benzimidazol 2,84 1,42 l-karbometoxi-2-trifluor-11,36 -metil-4,o,6(5,6,7)-5,68 -triklór-benzímidazol 2,84 1,42 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 95 75 100 100 60 98 100 100 100 85 100 100 90 85 90 90 65 75 90 80 15 100 90 100 100 70 90 100 100 70 85 100 100 50 70 95 35 95 100 100 100 90 100 100 100 80 10Ö 100 100 80 95 100 75 Szabadalmi igénypontok; 1. Eljárás az (1) általános képletű új szubsztituált benzimidazolok előállítására, amely képletben 60 R1 jelentése hidrogén, rövidláncú alkil-csoport, —COOR6 -csoport, ahol R6 jelentése alkil-, pl. 1—6 szénatomszámú alku-, mint metil-, etil- vagy propil-csoport, 65 szubsztituált alkil-, pl. klórmetil-vagy bróm-etil-csoport, aril-, pl. fenil- vagy naftil-csoport, szubsztituált aril-, pl. tolil vagy xilil-csoport, R2 , R 3 , R 4 és R 5 jelentése lehet azonos vagy eltérő," éspedig hidrogén, alkil-, pl. 1—6 szénatomszámú alkil-, mint metil-, etil- vagy propil-csoport, hidroxi-csoport, f)
