153038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kártevőirtó hatású triazinvegyületek előállítására
153038 jebb 18 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkenil-gyököt, vagy 3—lz-tagú cikloialitfás gyököt, ; vagy alacsony szénatomszámú alkoxi-alkil-, hidroxi-alkil-, cián-alkil- vagy alkil-tioalkilgyököt jelent, A2 jelentése hidrogénatom vagy 5 alacsony szénatomszámú alkilgyök, mimellett Ax és A 2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, morfolm-gyököt is jelenthetnek, és R halogénatomot, célszerűen klór-, fluorvagy brómatomot, alacsony szénatomszámú al- 10 kii gyököt vagy azid-gyököt jelent. A találmány szerinti szerek közül igen hatásosnak bizonyultak azok is, amelyek hatóanyagként a III általános képletű vegyületeket tartalmazzák, ahol X legfeljebb 5 szénatomot tar- 15 talmazó alkil- vagy alkenil-gyököt, előnyösen metil-gyököt jelent, és R jelentése —NAiA2 csoport,, ahol Aj legfeljebb 18 szénatomot tartalmazó alkil- vagy alkenil-gyököt, vagy' 3—12 tagú cikloalifás gyököt, vágy alacsony szén- 20 atomszámú alkoxi-alkil-, hidroxi-alkil-, cián-alkil- vagy alkil-tioalkil-gyököt jelent, A2 jelentése pedig hidrogénatom vagy alacsony szénatomszámú alkil-gyök, mimellett Ax és A 2 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolód- 25 nak, piperidin- vagy morfolin-gyűrűt is jelenthetnek, mimellett R azido-gyököt, alacsony szénatomszámú alkoxi-gyököt, halogénatomot, célszerűen klóratomot, vagy pedig ugyanolyan gyököt is jelenthet, mint az —SX csoport. 30 A találmány szerinti kártevőirtószerek közül igen kedvezőnek bizonyultak azok is, amelyek hatóanyagként a IV általános képletű vegyületeket tartalmazzák, ahol X legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó telített vagy telítetlen alifás 35 szénhidrogéngyököt, alacsony szénatomszámú alkoxi-alkil-gyököt vagy klór-alkil-gyököt, vagy ciklohexil-gyököt vagy alkilén-ciklohexil-alkil- i -gyököt jelent, és R jelentése azid-gyök vagy —NAXA 2 csoport, ahol Ax legfeljebb 8 szén- 40 atomot tartalmazó telített vagy telítetlen alifás szénhidrogéngyököt, alacsony szénatomszámú alkoxi-alkil-gyököt. vagy ciklohexil-gyököt jelent, és A2 jelentése hidrogénatom vagy alacsony szénatomszámú alkil-gyök. 45 Különösen jó herbicid hatással tűnnek ki az V általános képletű vegyületek, ahol R alacsony s^énatomszámú alkilgyököt, vagy alacsony szénatomszámú, alkoxi-alkil-gyököt vagy ciklohexil-gyököt jelent, és X- jelentése klóra torn 50 vagy CH3—S- vagy CH 3 —O-gyök vagy azidogyök. E vegyületek közül különösen hatásosként emelhetjük ki a VI és VII képletű vegyületeket. Az I általános képletű új vegyületek ismert 55 módszerekkel állíthatók elő, például olyan módon, hogy a VIII vagy a IX általános, képletű vegyületeket — ahol Rj és R2 jelentése megegyezik az I általános képlettel kapcsolatban megadottakkal, és X halogénatomot vagy kva- 60 terner ammóniumgyököt jelent — alkáli-aziddal, pl. nátrium-aziddal (NaN3) reagáltatunk célszerűen homogén vagy heterogén oldószerfázisban, például aoeton/víz, dioxán/víz oldószerrendszerben, vagy dimetil-formamidban. A RS reakciót foganatosíthatjuk alacsony vagy magas hőmérsékleten, célszerűen —30 C° és +100 C közötti hőmérsékleten. Amikor kiindulási vegyületként egy IX általános képletű vegyületet használunk, és az X csoportokat szelektíven akarjuk szubsztituálni, az 1,3,5-triazinok lépcsőzetes szubsztitúciójával kapcsolatban ismert módszerekkel dolgozhatunk [v. ö Smolin et .al. „Szimmetrikus triazinok ás azok származékai" (s. Triazines and Derivatives), Interscience Publishers, New York (1959)}. A találmány szerinti I általános képletű hatóanyagok előállítására szolgáló egy másik előnyös eljárás abban áll, hogy egy X vagy XI általános képletű vegyületet — ahol Rj. és R2 jelentése megegyezik az I általános .képletű vegyületekkel kapcsolatban közöltekkel, és Y hidrazingyököt jelent .— salétromossavval vagy egy olyan anyaggal reagáltatunk, amely salétromossavat szolgáltat. Ilyen anyagként elsősorban e sav sói jönnek számításba, melyeknek alkalmazásakor savanyú vizes oldatban célszerű dolgozni. Ilyen .célra alkil-nitriteket, így etil-nitritet, butil-nitritet vagy amil-nitritet is lehet alkalmazni alkoholos oldatban. A találmány tárgya továbbá az I általános képletű vegyületek felhasználása kártevők irtására, különösen nem kívánatos növénykártevők, így ártalmas mikroorganizmusok, mint haktériumok és gombák, rovarok, például Musca domestica, akaridák, pl. szövőatkák, nematodák és puhatestűek, mint pl. éti- és vízicsigák irtására. A találmány az I általános képletű vegyületeknek gyapot levéltelenítésére történő félhasználására 4s vonatkozik. Az I általános képletű hatóanyagok, valamint az ilyen hatóanyagokat tartalmazó szerek különleges előnye abban áll, hogy ezek nem. csupán mint totális herbicidek, hanem megfelelő koncentrációban mint szelektív herbicidek is felhasználhatók. Így pl. lehetőség van arra, hogy hasznos növényi kultúrákban eredményesen irtsunk ki nem kívánatos 'növényeket , anélkül, hogy ezzel a hasznos növényeknek észrevehető károsodást okoznánk. A találmány szerinti vegyületek és szerek a legkülönbözőbb formákban kerülhetnek felhasználásra. Az I általános képletű vegyületek közvetlenül permetezhető oldatainak előállítására számításba jöhetnek, például ásványolajfrakciók magastól a közepesig terjedő, célszerűen 100 C° fölötti forrásponttartománnyal, mint. pl. dieselolajok vagy kerozén, szénkátrányolajok, valamint növényi vágy állati eredetű olajok, továbbá szénhidrogének, így alkilezett naftalinok és tetrahidro-naftalin, adott esetben xilol-elegyek, ciklohexanolok, ketonok, továbbá klórozott szénhidrogének, így tri- és tetraklór-etán, triklór-etilén vagy tri- és tetraklór-benzol felhasználásával. Víztartalmú szereket pl. emulzió-koncentrátumokból, pépekből vagy nedvesíthető permetező