152936. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dibenzocikloheptadién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 16. (RO—376) Franciaországi elsőbbségei: 1964. VI. 18. és 1965. IV. 16. Közzététel napja: 1966. I. 22. Megjelent: 1966. IX. 15. 152936 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13, \ 12 o 25 Nemzetközi osztály: C o7 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis, vegyészmérnök, Bourg-la-Reine (Seine), Franciaország I Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. Párizs, Franciaország Eljárás új dibenzocikloheptadién-származékok előállítására / A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzoi[ia,d]ciMoheptadién-származékok, továbbá savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására. Az I általános képletben A telített kétértékű egye- 5 nes vagy elágazó láncú 2—5 szénatomos alifás szénhidrogén-csoport, Z pedig amino-, monoalkilamino- vagy dialkilamino-csoport, amelyben az alkilcsoportok 1—5 szénatomot tartalmaznak, vagy egy nitrogéntartalmú egygyűrűs he- io terociklusos csoport, amely nitrogénatomjával csatlakozik az A lánchoz, és adott esetben oxigént, ként vagy nitrogént tartalmaz második heteroatomként és esetleg egy vagy több 1—5 szénatomos alkilcsoporttal van behelyettesítve, 15 mint amilyenek, a pirrolidin-1-, piperidino-, morfolino-, piperazinil-1- vagy alkil-4-piperazinil-1-csoport, azzal a korlátozással, hogy a Z csoportot legalább két szénatom választja el a dibenzocikloheptadién-csoporttól. 20 A találmány értelmében- az I általános képletű új termékek a következő módszerek szerint állíthatók elő: 1. Egy II általános képíetű dibenzo[a,d]cikloheptatrién-származék hidrogénezése útján. Eb- 25 ben a képletben A és Z jelentése azonos a fent megadottal. Ezt a hidrogénezést előnyösen E-aney-nikkel jelenlétében nyomás alatt és a közönséges hőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten hajtjuk 30 végre. Különösen előnyös 50 atm nyomás közelében és 50 és 100 C° között dolgozni. A II általános képletű kiindulási anyagot egy III általános képletű aminnak — ebben a képletben Z jelentése .azonos a fent megadottal — egy IV -általános képletű dibenzo[a,d]cikloheptatrién-szárniazékkal való reagáltatása útján állíthatjuk elő. A IV általános képletben A jelentése azonos a fent megadottal, X pedig egy reakcióképes észtermáradékot jelent, mint például egy halogénatomot vagy egy kénsavvagy szulfonsavészter-maradékot, például egy metánszulfoniloxi- vagy egy p-toluolszulíoniloxi-csoportot. A reakciót előnyösen valamely közömbös szerves oldószer, mint például egy aromás szénhidrogén (benzol vagy xilol) vagy egy alkohol (etanol) jelenlétében hajtjuk végre. Különösen előnyös az oldószer forráspontján, a III általános képletű aminnak mint kondenzálószernék a jelenlétében dolgozni. A IV általános képletű. vegyületek az A lánc szerkezetétől függően különféle módokon állíthatók elő. a) Azok a IV általános • képletű vegyületek, például amelyekben az A lánc legalább 3 szénatomot tartalmaz a dibenzocikloheptatrién-csoport és az X-csoport között, előállíthatók oxo-10-dibenzo[a,d]cikloheptadiéhnek (V képlet) egy VI általános képletű szerves magnézium-152936