152897. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-transz-(5-nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidin-tion izomer előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1964. III. 09. Közzététel napja: 1966. I. 22. Megjelent: 1966. VIII. 15. (Cl—496) 152897 Szabadalmi osztály: 12 o, 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 d Decimái • osztályozás: Feltalálók: Szőke Sándor vegyészmérnök, 25%, Dr. Szentmiklósi Péter gyógyszerész, 25%, Dr. Körmöczy György állatorvosi, 20%, Dr. Dávid Ágoston gyógyszerész, 10%, Dr. Horváth Gábor fizikus, 10%' Ritter Sándor laboráns, 10%, budapesti lakosok Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára R. T., Budapest » Eljárás l-transz-(5-nitrofurfurilidén- amino-2-imidazolidin-tion izomer előállítására Ismeretes, hogy az l-(5-nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidin-tion különösen csirkék orsóférgessége ellen alkalmazható, értékes állatgyógyászati termék. A vegyületet és előállításmódját a 850 006 sz. angol szabadalom írja le, és az alábbi képlettel jellemzi: CH = N -N - c = S I > A szabadalom példájában «CH^egy^tet olvadáspontjaként 225 C°-ot adnak meg. Az előállítás lényege, hogy 5-nitro-2-furaldehidet amino-imidazolidin-tionnal reagáltatnak etanolban, majd a reakcióterméket nitrometánból átkristályosítják. A szabadalmi leírásban ismertetett eljárással a tiszta termékre nézve mintegy 27%-os kitermelést írnak le a szerzők. Jelen szabadalmi bejelentésünk alapja az a felismerés, hogy a nitrofurfurilidén-amino-imidazolidin-tion két különböző sztereoizomer formájában jelenhet meg, melyek közül a 850 006 sz. angol szabadalom terméke, melynek olvadáspontja 225—230 C°, kísérleteink 10 15 20 30 szerint a II. képletű ász-izomer. Ez' az izomer kevésbé stabil, szobahőmérsékleten való tárolásnál, levegő és szórt fény behatására néhány hét alatt elszíneződik és bomlik, úgyhogy gyógyszerként való forgalombahozatala nehézségekbe ütközik. Azt találtuk, hogy a I. képletű új 1-transz-(5-nitrofurfurilidén-amino)-27imidazolidin-tíon a korábban leírt (és általunk cisz-izomerként azonosított) vegyülettel szemben lényegesen stabilabb, szobahőmérsékleten hosszú ideig változatlanul eltartható termék. Bár fizikai tulajdonságai az ismert cisz-izomerétől eltérnek (bomláspontja: 255—260 C°) fiziológiai tulajdonságai a cisz-izomer tulajdonságaival lényegében megegyezőek, úgyhogy a termék gyógyszerként való forgalombahozatalra kiválóan alkalmas. Azt találtuk, hogy kitűnő termeléssel állítható elő a I. képletű l-transz-(5-nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidin, ha a) II. képletű 225—230 C° bomláspontú l-cisz-(5-nitrofurfurilidén-amino)-2-imidazolidintiont poláros oldószerrel készült oldatában izomerizálunk, vagy b) amino-imidazolidin-tiont nitrofuraldehiddel alkoholban vagy vizes alkoholban reagáltatunk, majd a cisz-izomerizáció elkerülésére acetonós extrákcióval tisztítunk. 152897