152875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 10-(3-)1,3-dioxo-2,8-diazaszpiro(4,5)dekán-8-il(-propil)-fenotiazin-származékok előállítására

152875 -diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-dionból kapjuk a kívánt vegyületet, amelyet átalakítunk -metánszulfonátjává. Vizes etanolból (1:3) átkristalyosítva 250—252° -on bomlás közben olvad. 7. példa. 2-Klór-10^[3-(2-etil-l,3-dioxo-2,8-diazaszpiro [4,5]dekán-8-il)-propü]~fenotiazin, A 4. példával analóg módon 9,3 g 2-klór-10--(3-klórpropil)-fenotiazinból és 12,95 g 2-etil-2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-dionból kapjuk a kívánt vegyületet, amelyet átalakítunk metánszulfonátjává. 206—208°-on bomlás közben olvad. 8. példa. 2-KIóir-10-[3-(2-etil-l,3-dioxo-2,8-diazaszpiro -^^Jdekán-S-i^-propilj-fenotiazin, A 4. példával analóg módon 9,90 g 2-klór-10--(imetil-3-klórpropíl)-fenotiazinból és 12,25 g 2-rnetil-2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-dionból kapjuk a kívánt vegyületet. A kapatt nyers bázist éterben felfőzzük, mire kikristályosodik. Bénzolos acetomból (1:9) kikristályosítva 170— 172°-on olvad. 9. példa, f 2-Klór-10-[3-(2,4-dimetil-l,3-dioxcw2,8-diazaszpiro[4,5}dekán-8-il)-propil]Hfenotiazin 13,3 g 2-klór-10-(3-klórpropil)-fenotiazin és 18,5 g 2,4-dimetil^2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3--dion keverékét 40 ml xilolban 48 óra hosszat bombacsőben 170°-on hevítjük. A cső tartalmát a kivált csapadékról leszűrjük, és a szűredéiket vízzel semlegesre mossuk. Az oldatot nátriumszulfát fölött megszárítjuk, állati szénen átszűrjük, és az oldószert 15 mm Hg nyomás alatt 60—70°-on elűzzük. A kapott nyers bázist 600 g alumíniumoxidon adszorbeáljuk. Előbb benzollal, majd ^bénzolos kloroformmal (1:1) eluálunk. A benzolos-kloroforimos eluátumot szárazra párologtatjuk, a maradványt acetonban oldjuk, és az oldathoz etanolos sósavat adunk kongovörös reakcióig. Az didószer elpárologtatása után a félig kristályos maradványt rövid ideig 98%-os etanolban főzzük, mire kikristályosodik. A nyers hidrakloridnak 95%-os etanolból való átkristályo'SÖásával tiszta 2-klór-40--[3-(2,4-dimetil-l,3-dioxo-2,8-diázaszpiro-f4,5] -dekán-8-il)-propil]-fenotiazin-hidrokloridot kapunk 258—259° olvadásponttal (bomlás közben). 10. példa. 2-Klór-l 0~[3-(2^benzil-l ,3-dioxo-2,8-diazaszpiro [4,5]dekán-8-il)-propil]-fenotiazin. 6,2 g 2-klór-10-(3-klórpropil)-fenotiazin és 11,35 g 2-benzil-2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-10 15 20 25 30 35 40 50 55 60 65 -dión keverékét 40 ml xilolban 48 óra hosszat bomhacsőben 170°-on hevítjük. A cső tartalmát a kivált csapadékról leszűrjük, és a szűredéket vízzel semlegesre mossuk. Az oldatot nátriumszulfát fölött megszárítjuk, állati szénen átszűrjük, és az oldószert 15 mm Hg nyomás alatt 60—70°-on elűzzük. A sűrűn folyó maradványt 300 g alumíniumoxidon adszorbeáljuk. Előbb benzollal, majd bénzolos kloroformmal (1:1) eluálunk. A benzolos^kloroformos eluátumot bepárologtatjuk, és a maradványt 'acetomból átkristályosítjuk. A tiszta 2-klór-10-[3-(2-benzil-l,3-dioxo-2,8-diazaszpiro(4,5>dekán-8-il)-J

propil] -fenotiazin 147,5—148,5°-on olvad. 11. példa. 10-[3-(2-Metil-l,3-dioxo-2,'8-diazaszpiro- : [4,5]dekán-8-il)-propil]-fenotiazin. 7,6 g 10-(3-klórpropil)-fenotiazin és 11,05 g 2-metil-2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-dion keverékét 40 ml xilolban 48 óra hosszat b/dmbacsőben 170°-on hevítjük. A cső tartalmát leszűrjük a kivált csapadékról, és a csapadékot 200 ml vízben felvesszük. A vízben oldhatatlan terméket szűréssel elválasztjuk, és vízzel semlegesre mossuk. Benzolból való kétszeri átkristályosítás után tiszta 10~[3-(2-metil-l,3-dioxo-2,8-diazasz>piiro^jöJdekán-S-ip-propilJ-fenotiazint kapunk 210—212° olvadásponttal. 12. példa. ' ) 2-Ciano-l 0~[3- (2-metil-l ,3~dioxo-2,8-diazaszpiro [4,5]dekán-8-il)-propil]-fenotiazin. 2,9 g 2-ciano-(3-klórpropil)-fenotiazint és. 3,86 g 2-metil-2,8-diazaszpiro[4,5]dekán-l,3-diónt 40 ml xilolban 48 óra hosszat bombacsőben 170°-on hevítünk. A bombacső tartalmát leszűrjük a kivált csapadékról, és a szűredéket vízzel semlegesre mossuk. Az oldatot nátriumszulfát fölött mégszárítjuk, és az oldószert 15 mm Hg nyomás alatt 50—70°-on elpárologtatjuk. A sűrűn folyó maradványt ötszörös mennyiségű acetonban oldjuk, és az oldathoz számított mennyiségű metánszulfonsavat adunk. Hűtőszekrényben kristályosítunk, mire további kezelés nélkül tiszta 2-ciano-10-[3-(2-metil-l,3-dioxo-2,8-diazaszpir o[4,5 Jdekán-8-il) -propil]-f encjtiazin-metánszulfonátot 'kapunk 242—244° olvadásponttal (enyhe bomlás közben). Szabadalmi igénypont: . 1. Eljárás az 1 általános képletű új fenotiazin-származékok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására — ebben a képletben Rí hidrogén-' vagy halogénatomot, trifluormetil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkitio-, rövidszénláncú alkanoil- vagy ciánocsoportot, R21 rövid szénláncú alkil- vagy aralkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot és R4

hidrogénatomot vagy metilcsopor-