152783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-alkidilén-szulfofenoxiecetsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEI RAS Bejelentés napja: 1964. VII. 23. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. VII. 29. Közzététel napja: 1965. XI. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. (ME—661) 152783 Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltaláló: Schultz Everett Maynaird vegyész^ Ambler, (Penn.) Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & Co., Inc., " Rahway, (New Jersey) Amerikai Egyesült Államok Eljárás alfa-alkilidén-szulfofenoxiecetsav -származékok előállítására A találmány új alfa-alkilidén-szulfonilfenoxiecetsavaknak, valamint e vegyületek sóinak, észtereinek és amidjainak az előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve, a találmány tárgyát oly vinnszulfonil-fénoxiecetsavak, valamint sóik, észtereik és amidjaik előállítása képezi, am!elyekben a vinil^csoport hidrogénatomjai rövidszénláncú alifás csoportokkal, rövidszénláncú alifás csoportot tartalmazó fenil-ialifás-csoportdkkal vagy fenilcsoportokkal lehetnek helyettesítve, mimellett az emjített rövidszénláncú alifás csoportok egyenes vagy elágazó láncúak vagy ciklusos szerkezetűek lehetnek, az említett fenil-esoportok pedig helyettesítetlenek vagy pl. rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy alkiltioteoportokkal vagy pedig halogénatomokkal vagy halogénszerű csoportokkal helyettesítettek lehetnek; lehetnek azonban a vinilcsoport helyettesítői egyszerűen rövidszénláncú alkilcsoportok is. A találmány szerinti eljárással előállítható termékek gyógyászati szempontból értékes nátriuretikus hatással rendelkeznek #s így elsősorban a nátrium-, klorid- és folyadék-kiválasztás fokozására alkalmazhatók a gyógyászatban, tehát az ödémák és egyéb rendellenes nátriumvagy folyadék-retencióból származó vagy ilyen retencióval járó kóros állapotok gyógykezelésére alkalmasak. A találmány szerinti eljárás termékei, ame-10 15 20 25 30 lyek különösen határozott hatást mutatnak a nátrium- éat folyadék-kiválasztás megnövelése szempontjából, az alábbi szerkezeti képlettel jellemezhetők: Ft1 R* cHrc-sDj-/ ahol R hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, rövidszénláncú alkilesoportot tartalmazó fenilalkil-gyököt vagy fenilgyököt, R1 és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, halogénszerű csoportokat vagy rövidszénláncú alkilgyököt jelentenek, míg X hidroxilcsoporto-t, rövidszénláncú alkoxicsoportot, amino- vagy hiclraz-ino-csoportot képvisel, előnyösen azonban X helyén hidroxilcsoport vagy sóvá alakított (tehát a hidrogén helyén fémet tartalmazó) hidroxilcsoport áll. Különösen jó nátriuretikus és diuretikus hatásúaknak bizo^nyultak azok a vegyületek, amelyekben az R1 és R2 helyettesítők a fenoxiecetsav fenilgyűrűjének 2- és 3-helyzetében foglalnak helyet. A találmány szerinti eljárás termékeit általában valamely merkapto-ifenoxiecetsav-észterr bői (I), előnyösen rövidszénláncú alkilcsoporttal 152783
