152712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirrol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VII. 21. (FA—567) Olaszországi elsőbbsége: 1963. VII. 26. Közzététel napja: 1965. X. 22. Megjelent: 1966. VI. 15. 152712 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Aroamone Federioo vegyész, Penco Sergio vegyész, Nicolella Vincenzo vegyész, Milano, Olaszország Tulajdonos: Societá Farmaceutici Italia cég, Milano, Olaszország Eljárás új pirrol-származékok előállítására l A találmány új ^pirrol-származékok előállítására vonatkozik, amelyek mind a gyógyászat, mind a mezőgazdaság területén felhasználhatok. A találmány tárgya főként eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új pitrrol-szárma- 5 zék csoport, valamint ezek nem toxikus szerves és szervetlen savas addíciós sóinak előállítására. Az (I) általános képletben R hidrogén vagy valamely 1—10 szénatomos szerves alifás-, dkloalifás- Vagy aromás^ sav saivmaradé- 10 kát, míg n 2 vagy 3-at jelent. A találmány szerinti termékek előállítására a (II) általános képletű pirrolszármazékokat használjuk fel kiindulási vegyületként, amely képletben n=l vagy 2. 15 A szakirodalomban nem ismertetett, (II) általános; képletnek (n=l) megfelelő béta-[l-metil-4-(l-metál-4-niteopirro!H2Jkarboxíimido)-jpirrol-i2-ikarboxa(mido]^piiopionitrilt az alábbi módon lehet előállítani: 20 A szakirodalomból ismeretes l-metil-4-nitro-pirrol-2-kairbonsavat tionilkloriddal való kezeléssel savkloriddá alakítjuk át, majd a savMoridot béta-aminopropilnitrillel béta-{l-metil-4--nitro-pirrol-2-karbox)amido)-propionitrillé kon- 25 denzáljuk, majd ez utóbbi vegyületet először a katalitikus hidrogénézés útján béta-(l-metil-4-amino-pdrrol^2-'karboxamido)-propilnitrillé hidrogénezzük, végül l-metil-4-nitro-pirrol-2--kasrlbonsavkloriddal a kívánt (II) általános kép- 30 létnek (n=l) megfelelő kiindulási vegyületté kondenzáljuk. A szakirodalomból nem ismeretes (II) általános képletű (n=2) béta-/l-jmetil-4-[l-metil-4--nitrcHpirrol^2-'karboxamido)Hpirrol-2^karboxamido]^piirrol-2Hkiar(boxamido/-ípropionitrilt az alábbi módon állítjuk elő: béte-[l^metil^-(lHmetól-4-mtroHpir!rol^2-ika'rboxatmido)->pirrol-2-'karboxa!mído]-jpropionitril

lt (II általános képletű vegyület, melyben n=l) állítunk elő a fenltiekben ismertetett módon, majd ezt először !béta-[l-imetil-4-(l-metil-4-ímetil~4-Hamino-pd(rrol-24carboxamido)-pirrol-2-'k'arboxamido]-propionitrilLé hidrogénezzük, az így kapott vegyületeit lHmetil-4-nitro-pirrol-2-karbonsaVkloriddal a (TI) általános képletnek megfelelő (n=2) kívánt kiindulási vegyületté kondenzálunk. A találmány szerinti eljárás értelmében a (II) általános képletnek megfelelő kiindulási vegyületet, valamely vízmentes rövidláncú alifás alkohollal, mint metanollal vagy etanollal száraz sósavgáz jelenlétében kfo. 0 C°-on reagáltatunk. A reakció lezajlása után az oldószert lepároljuk, amikor is, oly maradékot kapunk, mely a (III) általános képletnek megfelelő, a képletben n=l vagy 2, R' pedig rövidláncú alkiPcsotportot jelent, iminoéfer4iidrogénkloridot tartalmazza. A (III) általános képletnek megfelelő imino-152712