152621. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-arilszulfonil-N'-notropanil-karbamid származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. I. 08. Svájci elsőbbsége: 1964. I. 09. Közzététel napja: 1965. VIII. 22. Megjelent: 1966. V. 01. (SA—1596) 152621 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 o 11—18; 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dir. Jucker Ernst vegyész,, Ettingen, Dr. linden-mann Adolf J. vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: Sandoz A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új N-arilszulfonil-N'-nortropanil-karbamid-származékok előállítására A találmány tárgya: eljárás a csatolt rajz szerinti i(I) általános képletű új heterociklusos szulfonilkarbamid-szarmazekok'nak, valamint e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak előállítására; a képletben Rí hidrogén- vagy 5 halogénatomot, metil-, etil- vagy acetil-csoportot képvisel, n = 2 vagy 3. Az (1) általános képletű új heterociklusos szulfonil'karbamid-származékokat és savakkal 10 képezett addíciós sóikat a találmány értelmében oly módon állíthatjuk elő, hogy a csatolt rajz szerinti i(ll) általános képletnek megfelelő heterociklusos amint — a képletben n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerinti- 15 vei —, a csatol* rajz szerinti 'CHI) általános képletnek megfelelő vegyülettel — e képletben R2 hidrogénatomot, Z pedig, a reakció folyamán a (II) általános képletű vegyület primer aminocsoportjának egyik hidrogénatomjával 20 együtt lehasítható csoportot képvisel, vagy pedig Z és R2 együttesen a szénatom ós a nitrogénatom közötti második kötést képviselnek, Rí jelentése pedig megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, és az így 25 kapott (I) általános képletű vegyületet adott esetben valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A (III) általános képletben Rí 'hidrogénatomot vagy halogén-, pl. fluor-, klór- vagy 30 brómatomot, metil-, etil- vagy aeetilcsoportot jelent. A (III) általános képletben Z lehasítható csoportként hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, halogén-, amino- vagy acetilamino-gyökök jöhetnek tekintetbe. A fentiek értelmében (Jll) általános képletű kiindulóanyagként az alábbiak kerülhetnek alkalmazásra: benzolszulfonilkarbaminsav, ennek halogenidjei, rövidszénláncú alkilészterei vagy amidja '(Ibenzolszulfonilkarbamid), továbbá a benzolgyűrűben az Rí gyökkel helyettesített megfelelő származékok. Az ilyen vegyületek példáiként a következők említhetők: toluol-, etilbenzol-, klórbenzol-, fluorbenzol-, brómbenzol- vagy acetilbenzolkaii'baminsav, ezek kloridja, bromidja, metil- vagy etilésztere, amidja (karbamid-származéka) vagy aeetilamidja i(aeetilkarbamid-^származtéka). {III) álitalános képletű kiindulóainyagként továbbá — amennyiben Z és R2 a szénatom és ríitrogénatoim közötti, második kötést képviselnek — szuKonil-izoeianatök, pl. fenil-,' tolil-, etilfenil-, klórfenil-, fluorfenil-, brómfenilvagy acetilfenil-szulfonilizooianátok is tekintetbe jöhetnek. A (II) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagokként a következők szerepelhetnek: ha n = 2 N^amino-jnortropán, vagy más néven 8-amino-8-aza-bieiklot(3,2,1) oktán; 152621