152558. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsavészter származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. IV. 07. (SU—293) Japáni elsőbbsége: 1963. IV. 11., 1963. VIII. 13., 1963. VIII. 29., 1963. XII. 17., 1963. XII. 19. Közzététel napja: 1965. VII. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. 152558 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10; 12 p 1—5; 45 I Nemzetközi osztály: C 07 d2 ; A 01 n Decimái osztályozás: Feltalálók: Kató Takeaki, Nishinomiya-shi, Ueda Kenzo, Nishinomiya-shi, Horie Sadao, Fuse-shi, Mizutani Toshio, Amagasaki-shi, Fujimoto Keiméi, Minoo-shi, Okurio Yositosi, Nishinomiya-shi, Japán Tulajdonos: Sumitomo Chemical Company LTD., Osaka, Japán Eljárás ciklopropánkarbonsavészter származékok előállítására l A találmány eljárás új ciklopropánkarbansavészterek és ilyen hatóanyagot tartalmazó rovarirtószer-készítmények előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható új ciklopropánkarbonsavészterek az (1) általános 5 képlettel jellemezhetők, mely képletben X 1, X 2 , X3 és X4 hidrogént, halogént, metil- vagy acetoxi-csoportot, Z oxigént vagy ként, F jel pedig azt jelenti, hogy a ciklohexán gyűr'ű bármely helyzetében kettős kötés lehet, továbbá 10 R metil- vagy metoxikarbonil-csoportot jelent. A találmány célja az új ciklopropánkarbonsavészter csoportba tartozó vegyületek, különösen pedig a krizantémum karbonsavészterek előállítása, amelyek erős rovarirtószer hatást 15 mutatnak ház körül és mezőgazdaságban fellelhető rovarokkal szemben, míg melegvérű állatokra vagy növényekre csupán kis mértékben toxikusak; további előnyük pedig az, hogy előállítási költségeik kedvezőek. A találmány 20 szerint a fenti feladatot úgy oldottuk meg, hogy az eljárás iparilag értékesíthetővé vált. A találmány tárgyát képezi továbbá oly rovarirtószer készítmények előállítása, amelyek a találmány szerinti eljárással készült rovarirtószereket tar- 25 talmazzák. A találmány által megoldott egyéb feladatok a leírás további részéből tűnnek ki. Biztonságosan alkalmazható rovarirtószerként a piretrum-kivonatot eddig is alkalmazták melegvérű állatokra való ártalmatlan mivolta 30 miatt. Ujabban a piretrum-kivonat hatékony komponenseivel, pl. piretrinnel és cinerinnel analóg alletrin is szintetizálásra került és rovarirtószerként használják. A mondott komponensek rovarirtószer hatékonyságuk miatt valóban értékesnek tekinthetők, főként rovarokra való gyors hatásuk, valamint amiatt, hogy a rovaroknál egyáltalában nem vagy csak nagyon kis mértékben fejlődik ki rezisztencia a hatóanyaggal szemben. Használatuk azonban az előállítás bonyolult volta és magas költségei folytán bizonyos mértékig korlátozott. A jelen találmány feltalálói széleskörű kísérleteket végeztek különböző ciklopropánkarbonsavészterekkel és azt találták, hogy a jelen találmány szerinti új ciklopropánkarbonsavészter rek jelentékeny rovarirtószer hatékonysággal rendelkezik, melegvérű állatokra azonban ártalmatlan, ezenkívül a hatóanyagok könnyen és olcsó eljárással állíthatók elő. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek a krizantémumkatfbonsav tetrahidro(tio)ftalimidometil-észterei. Ennek megfelelően a találmány jellemzőihez tartozik az, hogy az új vegyületek tulajdonságai a piretrinhez, cinerinhez és alletrinhez hasonlítanak. Jóllehet a találmány szerinti vegyületek alkohol-gyökei sokkal egyszerűbb felépítésűek, mint az utóbbiak és szénből, hidrogénből, oxigénből (kénből) és nitrogén 152558