152445. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására

152445 d) Ugyancsak a fent leírtakhoz hasonló morn állíthatjuk elő/ az a) alatti eljárás kiindulóíyagaként 24,2 rész N-(m-nitro-p-tolilszulfol)-izocianát alkalmazásával az N-(m-nitro-p>lilszulfonil)-N'-(l-adamantil)-karbamidot (op. 12°) és ebből a b) alatt leírthoz hasonló morn az N-(m-amino-p-tolilszulfonil)-N'-(l-adaantil)-karbamidot. Op. 170 C°. példa: 26,0 rész N-(p-nitro-fenilszulfonil)-metilurenból 500 tf. rész dioxánban és 15,1 rész 1-ami>-adamantánból 100 tf. rész dioxánban először ä sót kapjuk, amelyet kb. 3 órai hevítéssel, a •pződő metanol folyamatos ledesztillálása melt alakítunk át N-(p-nitro-fenilszulfoml)N'-(ldamantil)-karbamiddá. Bepárlás és a maradék mólból történő átkristályosítása után 169— 0°-on olvadó terméket kapunk, amely azonos 1. példában leírt anyaggal. példa: 500 tf. rész dioxánban oldott 24,6 rész p-(nit-fenil-szulfonil)-karbamidhoz 100 tf. rész diánban oldott 15.1 rész 1-amino-adamantánt unk, mire a só azonnal kiválik. A reakciógyet alapos kavarás közben a visszafolyató tő alatt forraljuk mindaddig, míg ammónia Lr nem távozik, ami után bepárolunk és a tradékot metanolból átkristályosítjuk. A katt tiszta N-p-(nitro-fenilszulfonil)-N'-(l-adaintil)-karbamid 169—170°-on olvad és azonos 1. és 2. példa termékével. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok elő-5 állítására — e képletben: Rí rövidszénláncú aíkanoilamino- vagy alkoxikarbonilamino-csoportot, nitro- vagy aminocsoportot, míg R2 hidrogén- vagy halogénatomot, trifluormetil-10 csoportot, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot képvisel — amelyre jellemző, hogy 1-amino-adamantánt valamely, a (II) általános képletnek megfelelő arilszulfonil-izocianáttal — e képletben: 15 Rí' nitrocsoportot képvisel, míg R2

jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy a (III) általános képletnek megfelelő N-arilszulfonil-karbaminsav valamely reakcióképes funkcionális származékával — ez 20 utóbbi képletben Rí és R2

jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, adott esetben valamely kondenzálószer jelenlétében, és kívánt esetben a közvetlenül kapott oly reakcióterméket, amely Rt

helyén 25 rövidszénláncú aíkanoilamino- vagy alkoxikarbonilamino-csoportot tartalmaz, részleges hidrolízis útján oly megfelelő vegyületté alakítjuk át, amely Rx

helyén aminocsoportot tartalmaz, vagy kívánt esetben az oly reakcióterméket, 30 amely Rí', ill. Rí helyén nitrocsoportot tartalmaz, oly megfelelő vegyületté redukáljuk, amely RÍ helyén aminocsoportot tartalmaz és/vagy a kapott N-arilszulfonil-N'-(l-adamantil)-guanidint szükség esetén részleges hidrolízis útján a 35 megfelelő karbamidszármazékká alakítjuk át. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 658961. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3