152415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4H-benzo (4,5) ciklohepta (1,2-b) tiofén-származékok előállítására

152415 23 24 Rg és R

2 együttesen egy tri- vagy tetrametiléncsoportot képviselnek, R2, ill. Rí pedig ez esetben hidrogénatomot jelent; R5 halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot, Z pedig egy — CH=CH— vagy — CH2

—CH

2

— csoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b]-tiofén-4Hon-származékot — ebben a képletben R5 és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely (III) általános képletűfpEerves magnézium-halogén vegyülettel — e képletben Rj és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Hal klór-, bróm- vagy jódatomot, R3

' és R

4

'. egy-egy rövidszénláncú alkilcsoportot, ill. < R*' R3

' pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy 4-metilpiperazino-csoportot képvisel, vagy pedig R4

' rövidszénláncú alkilcsoportot, és R3

' és Rí együtt egy di- vagy trimetilén-csoportot, ill. R3' és R2 együtt egy tri- vagy tetrametilén-csoportot képviselnek, amikor is Ro, ül. Rí hidrogénatomot jelentenek — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolízis útján a (IV) általános képletnek megfelelő 4H-benzo[4,5Jciklohepta[l,2-b]tiofén-4-ol származékká alakítjuk, ez utóbbit vizet lehasító szerekkel kezeljük, és a kapott (I) általános képletű vegyületet adott esetben savval alkotott addíciós sójává alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1963. december 20.) 3. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új 4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-bJtiofén-származékoknak és e vegyületek savakkal alkotott addíciós sóinak előállítására —_e képletben Rx és R

2 hidrogénatomot.vagy.rövidszénláncú alkilcsoportot, R3

és R

t

pedig, egy-egy- rövidszénláncú alkilcsoportot, ill. az ,v;

>:

;.!-,;.n..Í^J-, :,*/*- Rv,'--'.-. ,, 10 15 20 25 30 35 40 45 Ö-I..,.Í:Í csoport, pjtóolidino-,7piperidino^- marfolino--, piperazinor^^rnietil-pipera.zinoT

;;

:

vagyj!.i:övidszén- 50 láncú ítlkiicsopoctoti tartalmazó, ^4-hidroxíalkü•,fí !/

:

'• '•••• •_•

*•:•:;>':>, ;••• .*: ' -piperazino-csoportot képvisel, vagy pedig R

4 rövidszénláncú alkilcsoportot, Rg és Rí pedig együttesen egy di- vagy trimetiléncsoportot, UL R3

és R2 együttesen egy tri- vagy, tetrametiléncsoportot képviselnek, R2, ill. Rx pedig ez esetben hidrogénatomot jelent; R5

halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot, Z pedig egy — CH=CH— vagy — CH2

—CH

2

— csoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely <II) általános képletű 4H-benzo[4,5]cikloheptatl,2-b]-tiofén-4-on-származékot — ebben; a* képletben R5

klór- vagy brómatomot vagy metoxiesoportot képvisel, Z jelentése pedig megegyezik a fent megadottal r- valamely (III), általános képletű szerves; magnézium-halogén-vegyülettel .^—. e képletben Hal klóratomot és RÍ hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2' hidrogénatomot és R3' és R4

' egy-egy metilcsoportot, ül. az R3

' —N' \ •B*' csoport 4-metil-l-piperazino-csoportot vagy pedig Rt

hidrogénatomot, R

4

' metilcsoportot és R

3

' R2

-vel együtt tetrametiléncsoportot képvisel — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolízis útján a (IV) általános képletnek megfelelő 4H-benzo[4,5]ciklohepta[l,2-b]tiofén-4-ol-származékká alakítjuk át, ez utóbbiból azután vizet hasítunk le, majd a kapott vegyületeket a) amennyiben R4

' -N \ Rs' 4-metilpiperazino-csoportot képvisel, kívánt esetben egy klórhangyasavalkilészterrel kezeljük, és az így keletkezett 3-(4-alkoxikarbonil-piperazino)propilidén-származékbóla

az alkoxikarbonilcsoportot hidrolízissel, lehasítjuk, !;A'), a.<; kapott? piperazino-vegyületet pedig kívánt Í esetben, egy- hidroxialkilezőszerrel;.reagáltatjuk, • . ^,,.;it ..'-. • •;• • '.'": :•'•'• és, adott esetben a kapott 4H-benzo[4,5]ciklohepta(l,2-b]-tiofén-származékot valamely savval alkotott addíciós sójává .alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1964. október 12.);

/i

'" 1 rajz, 4 képlet-. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jngl Kön>vlóadó igazgatója. 658811. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23. 12