152360. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. XI. 24. (RO—364) Franciaországi elsőbbsége: 1963. XI. 26. Közzététel napja: 1965. IV. 22. Megjelent: 1966. III. 01. 152360 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Baget Jean Gaston vegyészmérnök, Sceaux (Seine), Sarret Pierre vegyészmérnök, Fontenay-Sous-Bois (Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Paris, Franciaország Eljárás új kinolin-származékok előállítására l A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új kinolin-származékoknak, e vegyületek sóinak, valamint az e vegyületeket szabad bázis és/vagy só alakjában tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítása képezi. Az (I) általános képletben R hidrogénatomot vagy pedig a kinolin-gyűrű 2-vagy 3-helyzetében álló 1—4 szénatomos alkilgyököt, n valamely egészszámot 1-től 4-ig, A kétvegyértékű telített, egyenes vagy elágazó láncú, 2—6 szénatomot tartalmazó szénhidrogén-gyököt képvisel. Az (I) általános képletnek megfelelő termékek a találmány értelmében az alábbi kondenzációs módszerek valamelyike szerint állíthatók elő: 1. Valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő piperazin-származékot valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő kinolinszármazékkal kondenzálunk; e képletben X valamely reakcióképes atomot vagy csoportot, mint klór atomot vagy fenoxi-csoportot képvisel, míg A, R és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. Ezt a reakciót oldószer alkalmazásával vagy anélkül, kondenzálószer jelenlétében vagy éneikül folytathatjuk le. Előnyösen valamely magas forrpontú szerves oldószer, mint aromás szénhidrogén, pl. xilol, valamely amid, pl. dimetilformamid vagy pedig fenol jelenlétében, kb. 100 C° és 250 C° közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. 2. Valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő vegyületet valamely, az (V) általános képletnek megfelelő kinolinszármazékkal reagáltatunk; e képletekben Hal halogénatomot képvisel, míg A, R és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. Ezt a reakciót előnyösen szerves oldószerben, mint valamely aromás szénhidrogénben vagy valamely ketonban, kondenzálószer, mint valamely alkálifém-származék vagy tercier amin jelenlétében folytathatjuk le. Előnyösen az oldószer forrpontjának megfelelő hőmérsékleten dolgozunk. 3. Valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő piperazin-származékot valamely (VII) általános képletű kinolinszármazékkal reagáltatunk; e képletekben Y valamely reakcióképes észter-maradékot, mint 25 halogénatomot, kénsav- vagy szulfonsavésztermaradékot, különösen pedig metánszulfoniloxivagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot képvisel, míg A, R és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. 30 A kondenzációt előnyösen valamely, a reak-10 15 20 152360