152332. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. III. 17. Svájci elsőbbsége: 1963. III. 18. Közzététel napja: 1965. IV. 22. Megjelent: 1966. II. 01. (GE—505) 152332 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Morei Charles J. vegyész, Arlesheim, Dr. Wacker Oskar vegyész, Binningen Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég Basel, Svájc Eljárás új imidazolszármazékok előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új imidazolszármazékoknak és ezek sóinak az előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 5 vegyületek — e képletben RÍ hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy diaTkilaminoalkil-gyököt és R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil- 10 gyököt képvisel, miimellett az Rx és R 2 helyén álló rövidszénláncú alkilgyökök egymással közvetlenül vagy egy oxigénatomon keresztül össze is lehetnek kötve, R3 rövidszénláncú alkil- vagy alkoxigyököt, ha- 15 logénatomot vagy pedig nitro- vagy trifluorme til-csoportot, R4 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy halogénatomot és X oxigén- vagy kénatomot képvisel — 20 értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen gyulladásgátló, fájdalomcsillapító és lázcsökkentő hatással rendelkeznek, szerves vagy szervetlen savakkal képezett sóik vizes oldatainak parenterális, valamint a szabad bázisok 25 vagy a sók orális alkalmazása esetén. Az (I) általános képletű vegyületek gyulladásigátló hatása állatkísérletben pl. a patkány lábán formaldehid vagy szerotonin injekció útján történt beadásával kiváltott ödémákon vagy a 30 patkányon formaldehid-mjekció útján okozott peritonitis esetében vizsgálható. Az (I) általános képletű vegyületekben Rx hidrogénatomon kívül pl. rövidszénláncú alkilgyököt, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil- vagy szék. butilgyököt vagy rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkilaminoalkil-gyököt, mint béta-dimetilaminoetil-, béta^di etilami no-etil-, béta-dietiiamino-propil-, béta-dietilamino^propil-, gamma-dimetilamino-propil-, gamma-dietilamino-propilvagy gammia-dimetilamino-béta-metil-propilgyököt képviselhet. R2 pl. hidrogénatomot vagy a fentebb említett alkilgyökök valiamelyikét je^ lenti. RÍ és R2 képezhetnek továbbá, a velük kapcsolódó nitrogénatommal egy heterociklusos csoportot, pl. 1-pirroliidinil-, piperidino-, hexametilén-imino- vagy morfolino^-csoportot is. R3 pl. metil-, etil-, izopropil-, terc.butil-, metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy n-butoxicsoport, fluor, klór- vagy brómatom, vagy perdig nitro- vagy trifluormetilcsopart, míg R4 hidrogénatom vagy az R3 alatt említett alkilgyökök vagy halogénatomok valamelyike lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű vegyület hexózcsoportjának C6-helyzetében álló primer hidroxilcsoportján reakcióképes észter-funkcióval 152332
